Cation-π interactions between a free-base porphyrin and an ionic liquid: A computational study

ChemPhysChem

Volumn 13, Issue 7, 2012, Pages 1743-1747

  Cao, Zhen ^a,b   Li, Shu ^a   Yan, Tianying ^a  

^a NANKAI UNIVERSITY   (China)

^b UNIVERSITY OF CHICAGO   (United States)

Author keywords

cation interactions; computational chemistry; ionic liquids; molecular dynamics simulations; porphyrins

Indexed keywords

IONIC LIQUIDS; MOLECULAR DYNAMICS; PORPHYRINS; POSITIVE IONS;

CATION-PI INTERACTIONS; COMPUTATIONAL STUDIES; FACE-TO-FACE ALIGNMENT; FREE BASE PORPHYRINS; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATIONS; PARALLEL ALIGNMENTS; POLARIZABLE FORCE FIELD; STACKING STRUCTURES;

COMPUTATIONAL CHEMISTRY;

EID: 84861039307     PISSN: 14394235     EISSN: 14397641     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.201100868     Document Type: Article

References (54)

1. J. D. Holbrey, W. M. Reichert, M. Nieuwenhuyzen, O. Sheppard, C. Hardacre, R. D. Rogers, Chem. Commun. 2003, 476-477
2. J. Åachwa, I. Bento, M. T. Duarte, J. N. Canongia Lopes, L. P. N. Rebelo, Chem. Commun. 2006, 2445-2447.
3. M. Deetlefs, C. Hardacre, M. Nieuwenhuyzen, O. Sheppard, A. K. Soper, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 1593-1598
4. L. P. N. Rebelo, J. N. Canongia Lopes, J. M. S. S. Esperança, H. J. R. Guedes, J. Åachwa, V. Najdanovic-Visak, Z. P. Visak, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1114-1121
5. T. Gutel, C. C. Santini, A. A. H. Pádua, B. Fenet, Y. Chauvin, J. N. Canongia Lopes, F. Bayard, M. F. Costa Gomes, A. S. Pensado, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 170-177
6. C. Hardacre, J. D. Holbrey, C. L. Mullan, M. Nieuwenhuyzen, T. G. A. Youngs, D. T. Bowron, S. J. Teat, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 1842-1853.
7. H. Weingärtner, Angew. Chem. 2008, 120, 664-682
8. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 654-670.
9. Y. Wang, G. A. Voth, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12192-12193
10. J. N. Canongia Lopes, M. F. Costa Gomes, A. A. H. Pádua, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 16816-16818
11. A. A. H. Pádua, M. F. Costa Gomes, J. N. A. Canongia Lopes, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1087-1096
12. Y. Wang, W. Jiang, T. Yan, G. A. Voth, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1193-1199.
13. L. A. Blanchard, J. F. Brennecke, Ind. Eng. Chem. Res. 2000, 40, 287-292.
14. I. Krossing, J. M. Slattery, C. Daguenet, P. J. Dyson, A. Oleinikova, H. Weingärtner, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13427-13434.
15. K. R. Seddon, A. Stark, M.-J. Torres, Pure Appl. Chem. 2000, 72, 2275-2287.
16. K. Binnemans, Chem. Rev. 2005, 105, 4148-4204.
17. N. J. Singh, S. K. Min, D. Y. Kim, K. S. Kim, J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 515-529.
18. S. Tsuzuki, M. Mikami, S. Yamada, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8656-8662.
19. K. Shimizu, M. F. Costa Gomes, A. A. H. Pádua, L. P. N. Rebelo, J. N. Canongia Lopes, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 9894-9900.
20. B. Qiao, C. Krekeler, R. Berger, L. D. Site, C. Holm, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 1743-1751.
21. T. Yan, Y. Wang, C. Knox, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 6905-6921.
22. H. Li, J. A. Boatz, M. S. Gordon, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 392.
23. T. Fukushima, A. Kosaka, Y. Ishimura, T. Yamamoto, T. Takigawa, N. Ishii, T. Aida, Science 2003, 300, 2072-2074
24. P. J. Boul, D.-G. Cho, G. M. Aminur Rahman, M. Marquez, Z. Ou, K. M. Kadish, D. M. Guldi, J. L. Sessler, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5683-5687
25. Y. Shim, H. J. Kim, ACS Nano 2009, 3, 1693-1702.
26. C. G. Hanke, A. Johansson, J. B. Harper, R. M. Lynden-Bell, Chem. Phys. Lett. 2003, 374, 85-90.
27. M. Blesic, J. N. Canongia Lopes, A. A. H. Pádua, K. Shimizu, M. F. Costa Gomes, L. P. N. Rebelo, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 7631-7636
28. M. B. Shiflett, A. Yokozeki, J. Chem. Eng. Data 2008, 53, 2683-2691
29. J. Åachwa, J. SzydÅowski, A. Makowska, K. R. Seddon, J. M. S. S. Esperança, H. J. R. Guedes, L. P. N. Rebelo, Green Chem. 2006, 8, 262-267
30. M. G. Del Põpolo, C. L. Mullan, J. D. Holbrey, C. Hardacre, P. Ballone, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7032-7041.
31. T. Shimomura, T. Takamuku, T. Yamaguchi, J. Phys. Chem. B 2011, 115, 8518-8527.
32. J.-J. Wu, N. Li, K.-A. Li, F. Liu, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 8134-8138.
33. W. M. Reichert, J. D. Holbrey, K. B. Vigour, T. D. Morgan, G. A. Broker, R. D. Rogers, Chem. Commun. 2006, 4767-4779.
34. Y. Zhou, J. H. Schattka, M. Antonietti, Nano Lett. 2004, 4, 477-481.
35. G. A. Hembury, V. V. Borovkov, Y. Inoue, Chem. Rev. 2008, 108, 1-73.
36. S. Kitaoka, K. Nobuoka, Y. Ishikawa, Chem. Commun. 2004, 1902-1903.
37. R. D. Rogers, G. A. Voth, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1077-1078.
38. E. Cubero, F. J. Luque, M. Orozco, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 5976-5980.
39. H.-B. Yi, H. M. Lee, K. S. Kim, J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 1709-1717.
40. C. A. Hunter, Chem. Soc. Rev. 1994, 23, 101-109.
41. C. A. Hunter, Angew. Chem. 2004, 116, 5424-5439
42. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5310-5324.
43. C. A. Hunter, J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525-5534.
44. D. A. Dougherty, Science 1996, 271, 163-168.
45. S. Mecozzi, A. P. West, Jr., D. A. Dougherty, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 10566-10571.
46. R. A. Kumpf, D. A. Dougherty, Science 1993, 261, 1708-1710.
47. C. A. Hunter, C. M. R. Low, C. Rotger, J. G. Vinter, C. Zonta, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 4873-4876
48. C. A. Hunter, C. M. R. Low, C. Rotger, J. G. Vinter, C. Zonta, Chem. Commun. 2003, 834-835
49. K. S. Kim, P. Tarakeshwar, J. Y. Lee, Chem. Rev. 2000, 100, 4145-4185
50. P. Norrby, T. Liljefors, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2303-2306.
51. E. A. Meyer, R. K. Castellano, F. Diederich, Angew. Chem. 2003, 115, 1244-1287
52. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1210-1250.
53. W. Zhao, F. Leroy, B. Heggen, S. Zahn, B. Kirchner, S. Balasubramanian, F. Müller-Plathe, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15825-15833.
54. Gaussian 03 (Revision C.02), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.