Synthesis and application in suzuki reaction of SiO 2-supported chiral imidazole thioether ligand palladium catalyst

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 31, Issue 11, 2011, Pages 1828-1834

  Mao, Pu ^a,b   Yang, Liangru ^b   Liu, Xiujun ^b   Cai, Yajing ^b   Zhao, Chenglei ^b   Song, Maoping ^a  

^a ZHENGZHOU UNIVERSITY   (China)

^b HENAN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

Chiral midazole thioether ligand; Supported pd catalyst; Suzuki reaction

Indexed keywords

EID: 84861020058     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (44)

1. Miyauar, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995,95,2457.
2. Suzuki, A. J. Organomet Chem. 1999, 576, 147.
3. Kotha, S.; Iatflri, K.; Kashinath, D. Tetrahedron 2002, 58, 9633.
4. Kim, J. H.; Kim, J. W.; Shokouhimehr, M.; Lee, Y. S. J. Org. Chem. 2005, 70,6714.
5. Zhang, T. Y.; Allen, M. Tetrahendron Lett. 1999, 40, 5813.
6. Beford, R. B.; Welch, S. L. Chem. Commun. 2001, 129.
7. Zim, D.; Gruber, A. S.; Ebeling, G.; Dupont, J.; Monteriro, A. L. Org. Lett. 2000, 2, 2881.
8. Xiong, Z.; Wang, N.; Dai, M.; Li, A.; Chen, J.; Yang, Z. Org. Lett. 2004, 6, 3337.
9. Shi, J.-C.; Cao, X.-H.; Zheng, Y.; Jia, L. Chin. J. Org. Chem. 2007,27, 666 (in Chinese).
10. Arduengo, A. J.; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1991,113,361.
11. Navarro, O.; Kelly, R. A.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16194.
12. Shimizu, K.-I.; Koizumi, S.; Hatamachi, T.; Yoshida, H.; Komai, S.; Kodama, T.; Kitayama, Y. J. Catal. 2004, 228, 141.
13. Mohammed, A. H.; Asma, Q.; Alice, C. S.; John, R. H. W. J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 278, 160.
14. Grudden, C. M.; Sateesh, M.; Lewis, R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10045.
15. Galafru, N.; Man, S. P.; Wilkes, R. D.; Wilson, J. R. H. Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 406.
16. Al-Hashimi, M.; Sullivan, A. C; Wilson, J. R. H. J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 273, 298.
17. Glasspoole, B. W.; Webb, J. D.; Crudden, C. M. J. Catal. 2009, 265, 148.
18. Al-Hashimi, M.; Qazi, A.; Sullivan, A. C; Wilson, J. R. H. J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 278, 160.
19. Richardson, J. M.; Jones, C. W. J. Catal. 2007,257, 80.
20. Cai, M. Z.; Xu, Q. H.; Huang, Y. X. J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 271, 93.
21. Qiu, H.; Sarkar, D.-H.; Lee, M.; Jin, J. Green Chem. 2008, 10, 37.
22. Shikchya, T.; Ayusman, S. J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 268,112.
23. Gurbuz, N.; Özdemir, I.; Seckin, T.; Cetinkaya, B. J. lnorg. Organomet. Polym. 2004, 14, 149.
24. Gomann, A.; Deverell, J. A.; Munting, K. F.; Jones, R. C; Rodemann, T.; Canty, A. J.; Smith, J. A.; Guijt, R. M. Tetrahedron 2009, 65,1450.
25. Tandukar, S.; Sen, A. J. MoI. Catal. A: Chem. 2007, 268, 112.
26. Polshettiwar, V.; Varma, R. S. Tetrahedron 2008, 64, 4637.
27. Sasaki, T.; Tada, M.; Zhong, C M.; Kume, T.; Iwasawa, Y. J. MoI. Catal. A: Chem. 2008, 279, 200.
28. Mckennon, M. J.; Meyers, A. I. J. Org. Chem. 1993, 58, 3568.
29. Matsuoka Y.; Ishida Y.; Sasaki D. Tetrahedron 2006, 62, 8199.
30. Bao, W. L.; Wang, Z. M.; Li, Y. X. J. Org. Chem. 2003, 68, 591.
31. Wang, C Y.; Liu, Y. H.; Peng, S. M.; Chen, J. T; Liu, S. T. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 3976.
32. Lee, H. M.; Chiu, P. L.; Zeng, J. Y. lnorg. Chim. Acta 2004, 357, 4313.
33. Ren, H. P.; Yao, P. Y.; Xu, S. S.; Song, H. B.; Wang, B. Q. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 2092.
34. Kim, J. H.; Kim, J. W.; Shokouhimehr, M.; Lee, Y. S. J. Org. Chem. 2005,70,6714.
35. Chai, L. T.; Li, Y. Z.; Wang, W. W.; Wang, Q. R.; Tao, F. G. Chin. Chem. Lett. 2007,18, 1460.
36. Yasar, S.; Özdemir, L; Cetinkaya, B. Chin. Catal. 2008, 29, 185 (in Chinese).
37. Weng, Z. Q.; Teo, S. H.; Koh, L. L.; Andy Hor, T. S. Organometallics 2004, 23, 4342.
38. Herrmann, W. A.; Reisinger, C. P.; Spiegler, M. J. Organomet. Chem. 1998, 557, 93.
39. Ozdemir, I.; Demir, S.; Cetinkaya, B. Tetrahedron 2005, 61, 9791.
40. Huang, W.; Guo, J.P.; Xiao, Y.J.; Zhu, M. F.; Zou, G.; Tang, J. Tetrahedron 2005, 61, 9783.
41. Ozdemir, I.; Arslan, H.; Demir, S.; Vanderveer, D.; Cetinkaya, B. Inorg. Chem. Commun. 2008,11, 1462.
42. Lee, H. M.; Chiu, P. L.; Zeng, J. Y. Inorg. Chim. Acta 2004, 357,4313.
43. Artok, L.; Hatice, B. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3881.
44. Scrivanti, A.; Bertoldini, M.; Matteoli, U.; Antonaroli, S.; Crociani, B. Tetrahedron 2009, 65, 7611.