Site-selective glycosylation of hemoglobin with variable molecular weight oligosaccharides: Potential alternative to PEGylation

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 17, 2012, Pages 7507-7515

  Styslinger, Thomas J ^a   Zhang, Ning ^a,b   Bhatt, Veer S ^a   Pettit, Nicholas ^a   Palmer, Andre F ^a,b   Wang, Peng G ^a  

^a OHIO STATE UNIVERSITY   (United States)

^b Ohio State University   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOPHYSICAL PROPERTIES; GLYCANS; GLYCOSYLATED; IN-VITRO; PEGYLATION; PROTECTING GROUP; RED BLOOD CELL; SITE SELECTIVE; THERAPEUTIC PROTEIN; UNIQUE FEATURES;

CARBOHYDRATES; ESTERIFICATION; EXCITONS; GLYCOSYLATION; HEMOGLOBIN; MOLECULAR WEIGHT; OLIGOSACCHARIDES; POLYETHYLENE GLYCOLS;

PROTEINS;

CARBOHYDRATE; GLYCAN; HEMOGLOBIN; MACROGOL; OLIGOSACCHARIDE;

ARTICLE; BIOCHEMICAL COMPOSITION; BIOPHYSICAL EQUIPMENT; CHEMICAL REACTION; ERYTHROCYTE; GLYCOSYLATION; IN VITRO STUDY; MOLECULAR WEIGHT; PEGYLATION; SYNTHESIS;

ANIMALS; CATTLE; CIRCULAR DICHROISM; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; GLYCOSYLATION; HEMOGLOBINS; MODELS, MOLECULAR; OLIGOSACCHARIDES; OXYGEN; POLYETHYLENE GLYCOLS;

EID: 84860808531     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja300893t     Document Type: Article

References (59)

1. Fishburn, C. S. J. Pharm. Sci. 2008, 97, 4167
2. Harris, J. M.; Chess, R. B. Nat. Rev. Drug Discovery 2003, 2, 214
3. Veronese, F. M.; Pasut, G. Drug Discovery Today 2005, 10, 1451
4. Otsuka, H.; Nagasaki, Y.; Kataoka, K. Adv. Drug Delivery Rev. 2003, 55, 403
5. Gaberc-Porekar, V.; Zore, I.; Podobnik, B.; Menart, V. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2008, 11, 242
6. Veronese, F. M. Biomaterials 2001, 22, 405
7. Pisal, D. S.; Kosloski, M. P.; Balu-Iyer, S. V. J. Pharm. Sci. 2010, 99, 2557
8. Russell, D.; Oldham, N. J.; Davis, B. G. Carbohydr. Res. 2009, 344, 1508
9. Sato, M.; Sadamoto, R.; Niikura, K.; Monde, K.; Kondo, H.; Nishimura, S.-I. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1516
10. Dwek, R. A. Chem. Rev. (Washington, DC, U.S.) 1996, 96, 683
11. Sola, R. J.; Griebenow, K. BioDrugs 2010, 24, 9
12. Sola, R. J.; Rodriguez-Martinez, J. A.; Griebenow, K. Cell. Mol. Life Sci. 2007, 64, 2133
13. Davis, B. G. Chem. Rev. (Washington, DC, U.S.) 2002, 102, 579
14. Gamblin, D. P.; Scanlan, E. M.; Davis, B. G. Chem. Rev. (Washington, DC, U. S.) 2009, 109, 131
15. Riess, J. G. Chem. Rev. (Washington, DC, U.S.) 2001, 101, 2797
16. Buehler, P. W.; D'Agnillo, F.; Schaer, D. J. Trends Mol. Med. 2010, 16, 447
17. Awasthi, V. Curr. Drug Delivery 2005, 2, 133
18. Zhang, Y.; Bhatt, V. S.; Sun, G.; Wang, P. G.; Palmer, A. F. Bioconjugate Chem. 2008, 19, 2221
19. Liu, Y.; Feizi, T.; Carnpanero-Rhodes, M. A.; Childs, R. A.; Zhang, Y. N.; Muiioy, B.; Evans, P. G.; Osborn, H. M. I.; Otto, D.; Crocker, P. R.; Chai, W. C. Chem. Biol. 2007, 14, 847
20. Forget, D.; Renaudet, O.; Boturyn, D.; Defrancq, E.; Dumy, P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 9171
21. Forget, D.; Boturyn, D.; Defrancq, E.; Lhomme, J.; Dumy, P. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 3976
22. Liu, Y.; Feizi, T.; Campanero-Rhodes, M. A.; Childs, R. A.; Zhang, Y.; Mulloy, B.; Evans, P. G.; Osborn, H. M.; Otto, D.; Crocker, P. R.; Chai, W. Chem. Biol. 2007, 14, 847
23. Lee, M. R.; Shin, I. Org. Lett. 2005, 7, 4269
24. Thygesen, M. B.; Sauer, J.; Jensen, K. J. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 1649
25. Thygesen, M. B.; Sorensen, K. K.; Clo, E.; Jensen, K. J. Chem. Commun. (Cambridge, U.K.) 2009, 6367
26. Pauly, M.; York, W. S.; Guillen, R.; Albersheim, P.; Darvill, A. G. Carbohydr. Res. 1996, 282, 1
27. Ramsay, S. L.; Freeman, C.; Grace, P. B.; Redmond, J. W.; MacLeod, J. K. Carbohydr. Res. 2001, 333, 59
28. Namavari, M.; Cheng, Z.; Zhang, R.; De, A.; Levi, J.; Hoerner, J. K.; Yaghoubi, S. S.; Syud, F. A.; Gambhir, S. S. Bioconjugage Chem. 2009, 20, 432
29. Dirksen, A.; Hackeng, T. M.; Dawson, P. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7581
30. Thygesen, M. B.; Munch, H.; Sauer, J. r.; Cló, E.; Jørgensen, M. R.; Hindsgaul, O.; Jensen, K. J. J. Org. Chem. 2010, 75, 1752
31. Novikov, B. N.; Grimsley, J. K.; Kern, R. J.; Wild, J. R.; Wales, M. E. J. Controlled Release 2010, 146, 318
32. Clay, J. G.; Zierold, D.; Grayson, K.; Battistella, F. D. J. Surg. Res. 2009, 155, 89
33. Moriyama, K.; Yui, N. J. Controlled Release 1996, 42, 237
34. Ferreira, L.; Rafael, A.; Lamghari, M.; Barbosa, M. A.; Gil, M. H.; Cabrita, A. M. S.; Dordick, J. S. J. Biomed. Mater. Res., Part A 2004, 68A, 584
35. Sun, G.; Shen, Y.-I.; Kusuma, S.; Fox-Talbot, K.; Steenbergen, C. J.; Gerecht, S. Biomaterials 2010, 32, 95
36. Finch, P.; Merchant, Z. J. Chem. Soc., Perkins Trans. 1 1975, 1682
37. Palmer, A. F.; Sun, G.; Harris, D. R. Biotechnol. Prog. 2009, 25, 189
38. Sun, G.; Palmer, A. F. J. Chromatogr., B: Anal. Technol. Biomed. Life Sci 2008, 867, 1
39. Manjula, B. N.; Tsai, A.; Upadhya, R.; Perumalsamy, K.; Smith, P. K.; Malavalli, A.; Vandegriff, K.; Winslow, R. M.; Intaglietta, M.; Prabhakaran, M.; Friedman, J. M.; Acharya, A. S. Bioconjugate Chem. 2003, 14, 464
40. Harvey, D. J. J. Chromatogr., A 1996, 720, 429
41. Jacobs, P. P.; Geysens, S.; Vervecken, W.; Contreras, R.; Callewaert, N. Nat. Protoc. 2009, 4, 58
42. Kalia, J.; Raines, R. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 6286
43. Vasquez, G. B.; Karavitis, M.; Ji, X.; Pechik, I.; Brinigar, W. S.; Gilliland, G. L.; Fronticelli, C. Biophys. J. 1999, 76, 88
44. Manjula, B. N.; Tsai, A. G.; Intaglietta, M.; Tsai, C. H.; Ho, C.; Smith, P. K.; Perumalsamy, K.; Kanika, N. D.; Friedman, J. M.; Acharya, S. A. Protein J. 2005, 24, 133
45. Khan, I.; Dantsker, D.; Samuni, U.; Friedman, A. J.; Bonaventura, C.; Manjula, B.; Acharya, S. A.; Friedman, J. M. Biochemistry 2001, 40, 7581
46. Juszczak, L. J.; Manjula, B.; Bonaventura, C.; Acharya, S. A.; Friedman, J. M. Biochemistry 2002, 41, 376
47. Vandegriff, K. D.; Malavalli, A.; Wooldridge, J.; Lohman, J.; Winslow, R. M. Transfusion 2003, 43, 509
48. Natanson, C.; Kern, S. J.; Lurie, P.; Banks, S. M.; Wolfe, S. M. JAMA, J. Am. Med. Assoc. 2008, 299, 2304
49. Rohlfs, R. J.; Bruner, E.; Chiu, A.; Gonzales, A.; Gonzales, M. L.; Magde, D.; Magde, M. D., Jr.; Vandegriff, K. D.; Winslow, R. M. J. Biol. Chem. 1998, 273, 12128
50. Parra, A.; Stevens, E. S. Carbohydr. Polym. 2000, 41, 111
51. Wintrobe, M. M.; Lee, G. R. Wintrobe's Clinical Hematology, 10 th ed.; Williams & Wilkins: Baltimore, MD, 1999.
52. Perutz, M. F. Annu. Rev. Biochem. 1979, 48, 327
53. Perutz, M. F.; Fermi, G.; Poyart, C.; Pagnier, J.; Kister, J. J. Mol. Biol. 1993, 233, 536
54. Tsai, C. H.; Ho, C. Biophys. Chem. 2002, 98, 15
55. Baldwin, J.; Chothia, C. J. Mol. Biol. 1979, 129, 175
56. Zhang, J.; Hua, Z. Q.; Tame, J. R. H.; Lu, G. Y.; Zhang, R. J.; Gu, X. C. J. Mol. Biol. 1996, 255, 484
57. Mueser, T. C.; Rogers, P. H.; Arnone, A. Biochemistry 2000, 39, 15353
58. Shaanan, B. J. Mol. Biol. 1983, 171, 31
59. Baldwin, J.; Chothia, C. J. Mol. Biol. 1979, 129, 175