Palladium-catalysed aminosulfonylation of aryl-, alkenyl- and heteroaryl halides: Scope of the three-component synthesis of N-aminosulfonamides

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 20, 2012, Pages 4007-4014

  Emmett, Edward J ^a   Richards Taylor, Charlotte S ^a   Nguyen, Bao ^a   Garcia Rubia, Alfonso ^a   Hayter, Barry R ^b   Willis, Michael C ^a  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

^b ASTRAZENECA   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENYL; DEPROTECTION; THREE-COMPONENT;

AMIDES; CATALYSIS; HYDRAZINE; NUCLEOPHILES;

SULFUR DIOXIDE;

ALKENE; HALOGEN; PALLADIUM; SULFAMIC ACID; SULFONIC ACID DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY;

ALKENES; CATALYSIS; HALOGENS; MOLECULAR STRUCTURE; PALLADIUM; SULFONIC ACIDS;

EID: 84860702780     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob07034k     Document Type: Article

References (64)

1. A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher and D. Reichert, Pharmaceutical Substances, Synthesis, Patents, Applications, Thieme, Stuttgart, 1999
2. P. R. Hanson D. A. Probst R. E. Robinson M. Yau Tetrahedron Lett. 1999 40 4761
3. D. A. Smith R. M. Jones Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2008 11 72
4. B. S. Furniss, A. J. Hannaford, P. W. G. Smith and A. R. Tatchell, Vogel's Practical Organic Chemistry, 5th edn, 1989
5. H. H. Bossard R. Mory M. Schmid H. Zollinger Helv. Chim. Acta 1959 42 1653
6. S. Fujita Synthesis 1982 423
7. A. Barco S. Benetti G. P. Pollini R. Taddia Synthesis 1974 877
8. A. R. Katritzky V. Rodriguez-Garcia S. K. Nair J. Org. Chem. 2004 69 1849
9. W. Y. Chan C. Berthelette Tetrahedron Lett. 2002 43 4537
10. L. De Luca G. Giacomelli J. Org. Chem. 2008 73 3967
11. S. Caddick J. D. Wilden H. D. Bush S. N. Wadman D. B. Judd Org. Lett. 2002 4 2549
12. A. Shaabani E. Soleimani A. H. Rezayan Tetrahedron Lett. 2007 48 2185
13. S. Caddick D. Hamza S. Wadman J. D. Wilden Org. Lett. 2002 4 1775
14. S. L. Graham T. H. Scholz Synthesis 1986 1031
15. J. L. García Ruano A. Parra F. Yuste V. M. Mastranzo Synthesis 2008 311
16. D. R. Lloyd P. J. Roberts Mol. Phys. 1973 26 225
17. D. L. Lichtenberger, A. Rai-Chaudhuri and R. H. Hogan, Inorganometallic Chemistry, Plenum Press, New York-London, 1992
18. G. J. Kubas Inorg. Chem. 1979 18 182
19. G. J. Kubas Acc. Chem. Res. 1994 27 183
20. W. A. Schenk Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987 26 98
21. D. M. P. Mingos Transition Met. Chem. 1978 3 1
22. L. Lefort R. J. Lachicotte W. D. Jones Organometallics 1998 17 1420
23. A. Wojcicki, F. G. A. Stone and W. Robert, Advances in Organometallic Chemistry, Academic Press, 1974, vol. 12, p. 31
24. A. Wojcicki Acc. Chem. Res. 1971 4 344
25. G. Pelzer J. Herwig W. Keim R. Goddard Russ. Chem. Bull. 1998 47 904
26. P. J. Hogan B. G. Cox Org. Process Res. Dev. 2009 13 875
27. R. V. Hoffman Org. Synth. 1981 60 121
28. L. Malet-Sanz J. Madrzak S. V. Ley I. R. Baxendale Org. Biomol. Chem. 2010 8 5324
29. G. Pelzer W. Keim J. Mol. Catal. A: Chem. 1999 139 235
30. L. M. Wojcinski Ii M. T. Boyer A. Sen Inorg. Chim. Acta 1998 270 8
31. H. S. Klein Chem. Commun. 1968 377
32. J. Herwig W. Keim Inorg. Chim. Acta 1994 222 381
33. W. Keim J. Herwig J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993 1592
34. W. Keim J. Herwig G. Pelzer J. Org. Chem. 1997 62 422
35. A. Brennführer H. Neumann M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4114
36. A. Brennfuhrer H. Neumann M. Beller ChemCatChem 2009 1 28
37. C. F. J. Barnard Org. Process Res. Dev. 2008 12 566
38. J. R. Martinelli T. P. Clark D. A. Watson R. H. Munday S. L. Buchwald Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8460
39. J. R. Martinelli D. M. M. Freckmann S. L. Buchwald Org. Lett. 2006 8 4843
40. B. Nguyen E. J. Emmett M. C. Willis J. Am. Chem. Soc. 2010 132 16372
41. W. J. Mahn, Academic Laboratory Chemical Hazards Guidebook; Van Norstrand Reinhold, New York, 1991, p. 264
42. E. Divers M. Ogawa J. Chem. Soc. Trans. 1900 77 327
43. J. J. Oh M. S. LaBarge J. Matos J. W. Kampf K. W. Hillig R. L. Kuczkowski J. Am. Chem. Soc. 1991 113 4732
44. D. Helm J. D. Childs S. D. Christian J. Chem. Soc. D 1969 887
45. N. Maier J. Schiewe H. Matschiner C.-P. Maschmeier R. Boese Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1994 91 179
46. M. W. Wong K. B. Wiberg J. Am. Chem. Soc. 1992 114 7527
47. P. S. Santos R. Lieder J. Mol. Struct. 1986 144 39
48. D. L. A. Defaria P. S. Santos Magn. Reson. Chem. 1987 25 592
49. D. L. A. Faria P. S. Santos J. Raman Spectrosc. 1988 19 471
50. T. Hata S. Kinumaki Nature 1964 203 1378
51. W. E. Byrd Inorg. Chem. 1962 1 762
52. P. S. Santos M. T. S. Mello J. Mol. Struct. 1988 178 121
53. F. Eugene B. Langlois E. Laurent J. Org. Chem. 1994 59 2599
54. A. V. Leontiev D. M. Rudkevich J. Am. Chem. Soc. 2005 127 14126
55. D. L. Klass and J. R. Conrad, U.S. Pat, 4208387, 1980
56. G. A. Olah M. Arvanaghi Y. D. Vankar Synthesis 1980 660
57. G. A. Olah Y. D. Vankar Synthesis 1978 702
58. G. A. Olah Y. D. Vankar M. Arvanaghi Synthesis 1979 984
59. G. A. Olah Y. D. Vankar A. P. Fung Synthesis 1979 59
60. G. A. Olah Y. D. Vankar B. G. B. Gupta Synthesis 1979 36
61. F. A. Daniher B. E. Hackley J. Org. Chem. 1966 31 4267
62. H. Woolven C. González-Rodríguez I. Marco A. L. Thompson M. C. Willis Org. Lett. 2011 13 4876
63. A. C. Tadd A. Matsuno M. R. Fielding M. C. Willis Org. Lett. 2009 11 583
64. W. Y. Chan C. Berthelette Tetrahedron Lett. 2002 43 4537