Direct and selective benzylic oxidation of alkylarenes via C-H abstraction using alkali metal bromides

Organic Letters

Volumn 14, Issue 9, 2012, Pages 2414-2417

  Moriyama, Katsuhiko ^a   Takemura, Misato ^a   Togo, Hideo ^a  

^a CHIBA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84860649479     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol300853z     Document Type: Article

References (41)

1. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147-1169
2. Beccalli, E. M.; Broggini, G.; Martinelli, M.; Sottocornola, S. Chem. Rev. 2007, 107, 5318-5365
3. Alberico, D.; Scott, M. E.; Lautens, M. Chem. Rev. 2007, 107, 174-238
4. Jazzar, R.; Hitce, J.; Renaudat, A.; Sofack-Kreutzer, J.; Baudoin, O. Chem.-Eur. J 2010, 16, 2654-2672
5. Giri, R.; Shi, B.-F.; Engle, K. M.; Maugel, N.; Yu, J.-Q. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3242-3272
6. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094-5115
7. Sheldon, R. A.; Kochi, J. K. Metal Catalyzed Oxidations of Organic Compounds; Academic Press: New York, 1981.
8. Cainelli, G.; Cardillo, G. Chromium Oxidations in Organic Chemistry; Springer: Berlin, 1984.
9. Hudlicky, M. Oxidation in Organic Chemistry; American Chemical Society: Washington, DC, 1990.
10. Recupero, M.; Punta, C. Chem. Rev. 2007, 107, 3800-3842
11. Rangarajan, R.; Eisenbraum, E. J. J. Org. Chem. 1985, 50, 2435-2438
12. Pearson, A. J.; Han, G. R. J. Org. Chem. 1985, 50, 2791-2792
13. Rathore, R.; Saxena, N.; Chandrasekaran, S. Synth. Commun. 1986, 16, 1493
14. Muzart, J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3139-3142
15. Muzart, J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2131-2132
16. Choudary, B. M.; Prasad, A. D.; Bhuma, V.; Swapna, V. J. Org. Chem. 1992, 57, 5841-5844
17. Das, T. K.; Chaudhari, K.; Nandanan, E.; Chandwadkar, A. J.; Sudalai, A.; Ravindranathan, T.; Sivasanker, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3631-3634
18. Rothenberg, G.; Wiener, H.; Sasson, Y. J. Mol. Catal. A: Chem. 1998, 136, 253-262
19. Gannon, S. M.; Krause, J. G. Synthesis 1987, 915-917
20. Li, W.-S.; Liu, L. K. Synthesis 1989, 293-295
21. Zhao, D.; Lee, D. G. Synthesis 1994, 915-916
22. Shaabani, A.; Lee, D. G. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5833-5836
23. Pan, J.-F.; Chen, K. J. Mol. Catal. A: Chem. 2001, 176, 19-22
24. Lee, N. H.; Lee, C.-S.; Jung, D.-S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1385-1388
25. Nagano, T.; Kobayashi, S. Chem. Lett. 2008, 37, 1042-1043
26. Gonzalez, M. J.; Sullivan, A. C.; Wilson, J. R. H. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4283-4286
27. Modica, E.; Bombieri, G.; Colombo, D.; Marchini, N.; Ronchetti, F.; Scala, A.; Toma, L. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2964-2971
28. Jin, C.; Zhang, L.; Su, W. Synlett 2011, 1435-1438
29. Murahashi, S.; Oda, Y.; Naota, T.; Kuwabara, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1299-1302
30. Nikalje, M. D.; Sudalai, A. Tetrahedron 1999, 55, 5903-5908
31. Yi, C. S.; Kwon, K.-H.; Lee, D. W. Org. Lett. 2009, 11, 1567-1569
32. Catino, A. J.; Nichols, J. M.; Choi, H.; Gottipamula, S.; Doyle, M. P. Org. Lett. 2005, 7, 5167-5170
33. Bonvin, Y.; Callens, E.; Larrosa, I.; Henderson, D. A.; Oldham, J.; Burton, A. J.; Barrett, A. G. M. Org. Lett. 2005, 7, 4549-4552
34. Li, H.; Li, Z.; Shi, Z. Tetrahedron 2009, 65, 1856-1858
35. Ishii, Y.; Nakayama, K.; Takeno, M.; Sakaguchi, S.; Iwahama, T.; Nishiyama, Y. J. Org. Chem. 1995, 60, 3934-3935
36. Yang, G.; Zhang, Q.; Miao, H.; Tong, X.; Xu, J. Org. Lett. 2005, 7, 263-266
37. Mahammad, T.; Shaikh, A.; Emmanuvel, L.; Sudalai, A. J. Org. Chem. 2006, 71, 5043-5046
38. Dohi, T.; Takenaga, N.; Goto, A.; Fujioka, H.; Kita, Y. J. Org. Chem. 2008, 73, 7365-7368
39. Ojha, L. R.; Kudugunti, S.; Maddukuri, P. P.; Kommareddy, A.; Gunna, M. R.; Dokuparthi, P.; Gottam, H. B.; Botha, K. K.; Parapati, D. R.; Vinod, T. K. Synlett 2009, 117-121
40. Khan, A. T.; Parvin, T.; Choudhury, L. H.; Ghosh, S. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2271-2274
41. Moriyama, K.; Izumisawa, Y.; Togo, H. J. Org. Chem. 2011, 76, 7249-7255