Accidental degeneracy in crystalline aspirin: New insights from high-level ab initio calculations

Crystal Growth and Design

Volumn 12, Issue 5, 2012, Pages 2169-2172

  Wen, Shuhao ^a   Beran, Gregory J O ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DENSITY FUNCTIONALS; HIGH-LEVEL AB INITIO CALCULATIONS; INTERGROWTH STRUCTURE; INTERMOLECULAR HYDROGEN BONDING; INTRAMOLECULAR RELAXATION; QM/MM METHOD;

CALCULATIONS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; HYDROGEN BONDS;

CRYSTALLINE MATERIALS;

EID: 84860487975     PISSN: 15287483     EISSN: 15287505     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cg300358n     Document Type: Article

References (44)

1. Bauer, J.; Spanton, S.; Quick, R.; Quick, J.; Dziki, W.; Porter, W.; Morris, J. Pharm. Res. 2001, 18, 859-866
2. Wheatley, P. J. J. Chem. Soc. 1964, 6036-6048
3. Ouvrard, C.; Price, S. L. Cryst. Growth Des. 2004, 4, 1119-1127
4. Vishweshwar, P.; McMahon, J. A.; Oliveira, M.; Peterson, M. L.; Zaworotko, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16802-3
5. Bond, A. D.; Boese, R.; Desiraju, G. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 615-7
6. Bond, A. D.; Boese, R.; Desiraju, G. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 618-22
7. Chan, E. J.; Welberry, T. R.; Heerdege, A. P.; Goossens, D. J. Acta Crystallogr., B 2010, 66, 696-707
8. Bauer, J. D.; Haussuhl, E.; Winkler, B.; Arbeck, D.; Milman, V.; Robertson, S. Cryst. Growth Des. 2010, 100527101541018
9. Bond, A. D.; Solanko, K. A.; Parsons, S.; Redder, S.; Boese, R. CrystEngComm 2011, 13, 399
10. Li, T.; Feng, S. Pharm. Res. 2006, 23, 2326-2332
11. Li, T. J. Pharm. Sci. 2007, 96, 755-760
12. Copley, R. C. B.; Barnett, S. A.; Karamertzanis, P. G.; Harris, K. D. M.; Kariuki, B. M.; Xu, M.; Nickels, E. A.; Lancaster, R. W.; Price, S. L. Cryst. Growth Des. 2008, 8, 3474-3481
13. Torrisi, A.; Leech, C. K.; Shankland, K.; David, W. I. F.; Ibberson, R. M.; Benet-Buchholz, J.; Boese, R.; Leslie, M.; Catlow, C. R. a.; Price, S. L. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 3746-58
14. Winkel, K.; Hage, W.; Loerting, T.; Price, S. L.; Mayer, E. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13863-71
15. Beran, G. J. O. J. Chem. Phys. 2009, 130, 164115
16. Sebetci, A.; Beran, G. J. O. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 155-167
17. Beran, G. J. O.; Nanda, K. J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 3480-3487
18. Wen, S.; Beran, G. J. O. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 3733-3742
19. Wen, S.; Nanda, K.; Huang, Y.; Beran, G. J. O. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, DOI: 10.1039/c2cp23949c.
20. Grimme, S. WIRES: Comput. Mol. Sci. 2011, 1, 211-228
21. Dion, M.; Rydberg, H.; Schröder, E.; Langreth, D. C.; Lundqvist, B. I. Phys. Rev. Lett. 2004, 92, 246401
22. Lu, D.; Li, Y.; Rocca, D.; Galli, G. Phys. Rev. Lett. 2009, 102, 206411
23. Hongo, K.; Watson, M. A.; Sanchez-Carrera, R. S.; Iitaka, T.; Aspuru-Guzik, A. J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 1789-1794
24. Rivera, S. A.; Allis, D. G.; Hudson, B. S. Cryst. Growth. Des. 2008, 8, 3905-3907
25. Karamertzanis, P. G.; Day, G. M.; Welch, G. W. A.; Kendrick, J.; Leusen, F. J. J.; Neumann, M. A.; Price, S. L. J. Chem. Phys. 2008, 128, 244708
26. Gordon, M. S.; Fedorov, D. G.; Pruitt, S. R.; Slipchenko, L. Chem. Rev. 2011, 112, 632-672
27. Stone, A. J. The Theory of Intermolecular Forces; Clarendon Press: Oxford, 2002; pp 5-10.
28. Stone, A. J.; Misquitta, A. J. Int. Rev. Phys. Chem. 2007, 26, 193-222
29. Civalleri, B.; Zicovich-Wilson, C. M.; Valenzano, L.; Ugliengo, P. CrystEngComm 2008, 10, 405-410
30. Dovesi, R.; Orlando, R.; Civalleri, B.; Roetti, C.; Saunders, V. R.; Zicovich-Wilson, C. M. Z. Kristallogr. 2005, 220, 571-573
31. Dovesi, R.; Saunders, V. R.; Roetti, C.; Orlando, R.; Zicovich-Wilson, C. M.; Pascale, F.; Civalleri, B.; Doll, K.; Harrison, N. M.; Bush, I. J.; D'Arco, P.; Llunell, M.; Science, C.; Technologies, A. CRYSTAL09 User's Manual; University of Torino: Torino, 2009.
32. Chisholm, J. A.; Motherwell, W. D. S. J. Appl. Crystallogr. 2005, 38, 228-231
33. Macrae, C. F.; Bruno, I. J.; Chisholm, J. A.; Edgington, P. R.; McCabe, P.; Pidcock, E.; Rodriguez-Monge, L.; Taylor, R.; van de Streek, J.; Wood, P. A. J. Appl. Crystallogr. 2008, 41, 455-470
34. Beyer, T.; Price, S. L. CrystEngComm 2000, 2, 183
35. Steele, R. P.; Distasio, R. A.; Shao, Y.; Kong, J.; Head-Gordon, M. J. Chem. Phys. 2006, 125, 074108
36. Steele, R. P.; Distasio, R. A.; Head-Gordon, M. J. Chem. Theory Comput.. 2009, 5, 1560-1572
37. Distasio, R. A.; Head-Gordon, M. Mol. Phys. 2007, 105, 1073-1083
38. Shao, Y. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 3172-3191
39. Riley, K. E.; Pitonák, M.; Jurecka, P.; Hobza, P. Chem. Rev. 2010, 110, 5023-63
40. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158
41. Misquitta, A. J.;; Stone, A. J. CamCASP v5.6 (2011), http://www-stone.ch. cam.ac.uk/programs.html. Accessed Februrary 23, 2011.
42. Pascale, F.; Zicovich-Wilson, C. M.; López Gejo, F.; Civalleri, B.; Orlando, R.; Dovesi, R. J. Comput. Chem. 2004, 25, 888-97
43. Zicovich-Wilson, C. M.; Pascale, F.; Roetti, C.; Saunders, V. R.; Orlando, R.; Dovesi, R. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1873-81
44. Sun, H. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 7338-7364