Tweezer-like complexes of crown ethers with divalent metals: Probing cation-size-dependent conformations by vibrational spectroscopy in the gas phase

ChemPlusChem

Volumn 77, Issue 2, 2012, Pages 118-123

  Gámez, Francisco ^a   Hurtado, Paola ^a   Hamad, Said ^a   Martínez Haya, Bruno ^a   Berden, Giel ^b   Oomens, Jos ^b,c  

^a UNIVERSIDAD PABLO DE OLAVIDE   (Spain)

^b FOM INSTITUTE FOR PLASMA PHYSICS RIJNHUIZEN   (Netherlands)

^c UNIVERSITY OF AMSTERDAM   (Netherlands)

Author keywords

Crown ethers; Density functional calculations; Divalent metals; Infrared spectroscopy; Molecular recognition

Indexed keywords

EID: 84860255713     PISSN: None     EISSN: 21926506     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cplu.201100044     Document Type: Article

References (39)

1. C.-W. Chen, H. W. Whitlock, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4921-4922.
2. a)S. C. Zimmerman, CM van Zyl, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7894-7896.
3. b) S. C. Zimmerman, Top. Curr. Chem. 1993, 165, 71-102.
4. S. Shinkai, T. Nakaji, T. Ogawa, K. Shigematsu, O. Manabe, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 111-115.
5. M. Irie, M. Kato, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1024-1028.
6. F. G. Klarner, B. Kahlert, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 919-932.
7. A. Petitjean, R. G. Khoury, N. Kyritsakas, J.-M. Lehn, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126,6637-6647.
8. J. Leblond, A. Petitjean, ChemPhysChem 2011, 12, 1043-1051.
9. C. J. Pedersen, Science 1988, 241, 536-540.
10. J. S. Bradshaw, R. M. Izatt, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 338-345.
11. G.W. Gokel, M. Leevy, M. E. Weber, Chem. Rev. 2004, 104, 2723-2750.
12. M. Takeshita, M. Irie, J. Org. Chem. 1998, 63, 6643-6649.
13. S. Fery-Forgues, F. Al-Ali, J. Photochem. Photobiol. C 2004, 5, 139-153.
14. a) A. I. Vedernikov, E.N. Ushakov, N. A. Lobova, A. A. Kiselev, M. V. Alfi- mov, S. P. Gromova, Russian Chem. Bull. 2005, 54, 666-672.
15. b) S. Y. Zait- sev, E.N. Zarudnaya, D. Mobius, V.V. Bondarenko, V.I. Maksimov, I.S. Zaitsev, E. N. Ushakov, N. A. Lobova, A. I. Vedernikov, S. P. Gromov, M. V Alfimov, Mendeleev Commun. 2008, 18, 270-272.
16. c)S. P. Gromov, A.I. Vedernikov, L. G. Kuz'mina, N. A. Lobova, S. S. Basok, Y A. Strelenko, M. V Alfimov, Russian Chem. Bull. 2009, 58, 108-114.
17. A. M. M. Abe, J. Helaja, A. M. P. Koskinen, Org. Lett. 2006, 8, 4537-4540.
18. H. Shimakoshi, K. Shibata, Y Hisaeda, Inorg. Chem. 2009, 48, 1045-1052.
19. H. Shimakoshi, D. Maeda, Y Hisaeda, Supramol. Chem. 2011, 23, 131-139.
20. P. R. Ashton, E. J. T. Chrystal, P. T. Glink, S. Menzer, C. Schiavo, N. Spencer, J. F. Stoddart, PA. Tasker, A. J. P. White, D.J. Williams, Chem. Eur. J. 1996, 2, 709-728.
21. T. Wyttenbach, G. von Helden, M.T. Bowers, Int. J. Mass. Spectrom. Ion Processes 1997, 165-166, 377.
22. N. Shen, R. M. Pope, D. V Dearden, Int. J. Mass Spectrom. 2000, 195-196, 639-652.
23. J. B. Nicoll, D. V Dearden, Int. J. Mass Spectrom. 2001, 204, 171-183.
24. B. Martinez-Haya, P. Hurtado, A. R. Hortal, J. D. Steill, J. Oomens, P.J. Merkling, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 7748-7752.
25. a) B. Martinez-Haya, P. Hurtado, A. R. Hortal, S. Hamad, J. D. Steill, J. Oomens, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 7048-7054.
26. b) P. Hurtado, A. R. Hortal, F. Gamez, S. Hamad, B. Martinez-Haya, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 13752-13758.
27. c) P. Hurtado, F. Gamez, S. Hamad, B. Martinez-Haya, J. D. Steill, J. Oomens, J. Phys. Chem. A 2011, 115, 7275-7282.
28. F. Gamez, P. Hurtado, B. Martinez-Haya, G. Berden, J. Oomens, Int. J. Mass Spectrom. 2011, 308, 217-224.
29. a) J. D. Rodriguez, J. M. Lisy, Int. J. Mass Spectrom. 2009, 283, 135-139.
30. b) J. D. Rodriguez, J. M. Lisy, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11136-11146.
31. Y Inokuchi, O. V Boyarkin, R. Kusaka, T. Haino, T. Ebata, T. R. Rizzo, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12256-12263.
32. H. Høiland, J. A. Ringseth, T. S. Brun, J. Solution Chem. 1979, 8, 779-792.
33. http://www.rijnh.nl/felix.
34. a) N. C. Polfer, J. Oomens, Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 3804-3817.
35. b) N. C. Polfer, J. Oomens, Mass Spectrom. Rev. 2009, 28, 468-494.
36. D. Andrae, U. Häußermann, M. Dolg, H. Stoll, H. Preuß, Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123-141.
37. D. T. Moore, J. Oomens, J. R. Eyler, G. von Helden, G. Meijer, R. C. Dunbar, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7243-7254.
38. Gaussian 09, Revision A.1, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Men-nucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V N. Staroverov, R. Ko-bayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J.V Ortiz, J. Cio-slowski, D.J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
39. S. Z. Fairchild, C. F. Bradshaw, W. Su, S. K. Guharay, Appl. Spectrosc. 2009, 63, 733-741.