Anion sensing properties of new colorimetric chemosensors based on thiourea and urea moieties

Bulletin of the Korean Chemical Society

Volumn 33, Issue 4, 2012, Pages 1159-1164

  Kim, Dong Wan ^a   Kim, Junghwan ^a   Hwang, Jaeyoung ^a   Park, Jong Keun ^a   Kim, Jae Sang ^a  

^a Gyeongsang National University   (South Korea)

Author keywords

Colorimetric sensor; Fluoride sensor; Naked eye; Thiourea; Urea

Indexed keywords

COLOR; COLORIMETRY; FLUORINE COMPOUNDS; HYDROGEN BONDS; METABOLISM; NEGATIVE IONS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; STOICHIOMETRY; THIOUREAS; UREA;

1H NMR SPECTROSCOPY; ANION RECEPTOR; ANION-SENSING PROPERTIES; COLORIMETRIC SENSORS; HYDROGEN BONDING INTERACTIONS; NAKED-EYE; TETRABUTYLAMMONIUM FLUORIDES; UREA MOIETIES;

IONS;

EID: 84860149428     PISSN: 02532964     EISSN: 12295949     Source Type: Journal    
DOI: 10.5012/bkcs.2012.33.4.1159     Document Type: Article

References (30)

1. Bianchi, E.; Bowman-James, K.; García-España, E. Supramolecular Chemistry of Anions; Wiley-VCH: New York, 1997.
2. Linn, M. M.; Poncio, D. C.; Machado, V. G. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4547.
3. Boiocchi, M.; Boca, L. D.; Gomez, D. E.; Fabbrizzi, L.; Licchelli, M.; Monzani, E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16507.
4. Bell, T. W.; Hext, N. M. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 589.
5. Jose, D. A.; Kumar, D. K.; Ganguly, B.; Das, A. Org. Lett. 2004, 6, 3445.
6. Martínez-Máñez, R.; Sancenón, F. Chem. Rev. 2003, 103, 4419.
7. Kim, S. Y.; Hong, J. I. Org. Lett. 2007, 9, 3109.
8. Xu, Z. C.; Kim, S.; Kim, H. N.; Han, S. J.; Lee, C.; Kim, J. S.; Qian, X. H.; Yoon, J. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 9151.
9. Kirk, K. L. Biochemistry of the Halogens and Inorganic Halides; Plenum Press: New York, 1991.
10. Kleerekoper, M. Endocrinol. Metab. Clin. North Am. 1998, 27, 441.
11. Valiyaveettil, S.; Engbersen, J. F. J.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem., Int. Ed. 1993, 32, 900.
12. Nishizawa, S.; Bühlmann, P.; Iwao, M.; Umezawa, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6483.
13. Anzenbacher, P.; Nishiyabu, R.; Palacios, M. A. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 2929.
14. Nishiyabu, R.; Palacios, M. A.; Dehaen, W.; Anzenbacher, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11496.
15. Fan, E.; Van Arman, S. A.; Kincaid, S.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 369.
16. Sessler, J. L.; Cyr, M. J.; Lynch, V.; McGhee, E.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2810.
17. Smith, P. J.; Reddington, M. V.; Wilcox, C. S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6085.
18. Park, J. J.; Kim, Y. H.; Kim, C.; Kang, J. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 2759.
19. Kang, J.; Lee, J. H.; Kim, Y. H.; Lee, S. L.; Kim, E. Y.; Lee, H. G.; Kim, C. J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 2011, 70, 29.
20. Kang, J.; Jang, S. P.; Kim, Y. H.; Lee, J. H.; Park, E. B.; Lee, H. G.; Kim, J. H.; Kim, Y.; Kim, S. J.; Kim, C. Tetrahedron Lett. 2010, 52, 6658.
21. Comes, M.; Rodriguez-Lopez, G.; Marcos, M. D.; Martínez- Máñez, R.; Sancenón, F.; Soto, J.; Villaescusa, L. A.; Amoros, P.; Beltran, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2918.
22. Shao, J.; Lin, H.; Lin, H. K. Talanta 2008, 75, 1015.
23. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C.Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A.7; Gaussian Inc.: Pittsburgh PA, 1998.
24. Jansen, H. B.; Ros, P. Chem. Phys. Lett. 1969, 3, 140.
25. Zhang, X.; Guo, L.; Wu, F. Y.; Jiang, Y. B. Org. Lett. 2003, 5, 2667.
26. Liu, S. Y.; He, Y. B.; Wu, J. L.; Wei, L. H.; Qin, H. J.; Meng, L. Z.; Hu, L. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1582.
27. Conners, K. A. Binding Constants; Wiley: New York, 1987.
28. Jose, D. A.; Kumar, D. K.; Kar, P.; Verma, S.; Ghosh, A.; Ganguly, B.; Ghosh, H. N.; Das, A. Tetrahedron 2007, 63, 12007.
29. Amendola, V.; Esteban-Gómez, D.; Fabbrizzi, L.; Licchelli, M. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 343.
30. Jose, D. A.; Singh, A.; Das, A.; Ganguly, B. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3695.