Novel receptors with quinoline and amide moieties for the biologically important ions

Tetrahedron Letters

Volumn 51, Issue 50, 2010, Pages 6658-6662

  Kang, Jongmin ^a   Jang, Seung Pyo ^b   Kim, Young Hee ^a   Lee, Ju Hoon ^b   Park, Eun Bi ^a   Lee, Hong Gyu ^b   Kim, Jin Hoon ^b   Kim, Youngmee ^c   Kim, Sung Jin ^c   Kim, Cheal ^b  

^a Sejong University   (South Korea)

^b Seoul National University of Science and Technology   (South Korea)

^c Ewha Womans University   (South Korea)

Author keywords

Anion receptor; Colorimetric receptor; Hydrogen bond

Indexed keywords

AMIDE; AMINE; ANION; BENZOPHENONE; CYANIDE; FLUORIDE ION; NITROPHENYL GROUP; PHENYL GROUP; QUINOLINE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BINDING SITE; CHEMICAL STRUCTURE; CRYSTAL STRUCTURE; HYDROGEN BOND; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SYNTHESIS;

EID: 78650247439     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.tetlet.2010.10.058     Document Type: Article

References (57)

1. (a)Gavette, J.V.; McGrath, J. M.; Spuches, A. M.; Sargent, A. L; Allen, W. E.J. Org. Chem. 2009, 74, 3706-3710;
2. (b) Bhosale, S. V.; Kalyankar, M. B.; Langford, S. J. Org. Lett. 2009, 11, 5418-5421;
3. (c) Lin, Y.-C.; Chen, C.-T. Org. Lett. 2009, 11, 4858-4861;
4. (d) Melaimi, M.; Gabbai, F. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9680;
5. (e) Martinez-Manez, R.; Sancenon, F. Chem. Rev. 2003, 103, 4419;
6. (f) Bondy, C. R.; Loeb, S. J. Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 77;
7. (g) Gale, P. A. Coord. Chem. Rev. 2001, 213, 79;
8. (h) Thiagarajan, V.; Ramamurthy, P.; Thirumalai, D.; Ramakrishnan, V. T. Org. Lett. 2005, 7, 657;
9. (i) Burns, D. H.; Calderon-Kawasaki, K.; Kularatne, S. J. Org. Chem. 2005, 70, 2803;
10. G) Yoon, J.; Kim, S. K.; Singh, N. J.; Kim, K. S. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 355;
11. (k) Cametti, M.; Rissanen, K. Chem. Commun. 2009, 2809-2829;
12. (l) Miyaji, H.; Sessler, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 154-157.
13. (a) Sansone, F.; Chierici, E.; Casnati, A; Ungaro, R. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1802;
14. (b) Gunnlaugsson, T.; Davis, A. P.; Hussey, G. M.; Tierney, J.; Glynn, M. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1856;
15. (c) Lee, J. Y.; Cho, E. J.; Mukamel, S.; Nam, K. C. J. Org. Chem, 2004, 69, 943;
16. (d)Cho, E. J.; Moon, J. W.; Ko, S. W.; Lee, J. Y.; Kim, S. K.; Yoon, J.; Nam, K. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12376;
17. (e) Singh, N.J.; Kim, S. J.; Swamy, K. M. K.; Kim, S. H.; Lee, K.-H.; Kim, K. S.; Yoon, J. Tetrahedron 2005, 61, 4545;
18. (f) Jose, D. A; Kumar, D. K.; Ganguly, B.; Das, A. Org. Lett. 2004, 6, 3445;
19. (g) Tozawa, T.; Misawa, Y.; Tokita, S.; Kubo, Y. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5219;
20. (h) Kato, R.; Nishizawa, S.; Hayashita, T.; Teramae, N. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5053;
21. (i) Gunnlaugsson, T.; Davis, A. P.; Glynn, M. Chem. Commun. 2001, 2556;
22. (j) Sasaki, S.; Citterio, D.; Ozawa, S.; Suzuki, K. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2 2001, 2309;
23. (k) Lee, D. H.; Lee, H. Y.; Lee, K. H.; Hong, J.-I. Chem. Commun. 2001, 1188;
24. (l) Hennrich, G.; Sonnenschein, H.; Resch-Genger, U. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2805;
25. (m)Jiménez, D.; Martínez-Máñez, R.; Sancenón, F.; Soto, J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2823;
26. (n) Lee, D. H.; Lee, H. Y.; Hong, J.-I. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7273;
27. (o) Gunnlaugsson, T.; Kruger, P. E.; Lee, T. C.; Parkesh, R.; Pfeffer, F. M.; Hussey, G. M. Tetrahedron Lett, 2003, 44, 6575.
28. (a) Kwon, J. Y.; Jang, Y. J.; Kim, S. K.; Lee, K.-H.; Kim, J. S.; Yoon, J. J. Org. Chem. 2004, 69, 5155;
29. (b) Kim, S. K.; Singh, N.J.; Kim, S.J.; Kim, H. G.; Kim, J. K.; Lee, J. W.; Kim, K. S.; Yoon, J. Org. Lett. 2003, 5, 2083.
30. (a) Boiocchi, M.; Boca, L D.; Gomez, D. E.; Fabbrizzi, L.; Licchelli, M.; Monzani, E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16507;
31. (b) Werner, F.; Schneider, H.-J. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 465;
32. (c)Snellink-Ruel, B. H. M.; Antonisse, M. M. C.; Engbersen, J. F.J.; Timmerman, P.; Reinhoudt, D. N. Eur. J. Org. Chem. 2000, 165;
33. (d)Kwon, J. Y.; Jang, Y. J.; Kim, S. K.; Lee, K. H.; Kim, J. S.; Yoon, J. Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 5155;
34. (e) Ayling, A. J.; Perez-Payan, M. N.; Davis, A. P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12716.
35. (a) Gunnlaugsson, T.; Davis, A. P.; O'Brien, J. E.; Glynn, M. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 48;
36. (b) Kim, S. K.; Singh, N.J.; Kim, S.J.; Swamy, K. M. K.; Kim, S. H.; Lee, K. H.; Kim, K. S.; Yoon, J. Tetrahedron 2005, 61, 4545;
37. (c)Bühlmann, P.; Nishizawa, S.; Xiao, K. P.; Umezawa, Y. Tetrahedron 1997, 53, 1647;
38. (d)Benito. J. M.; Gómez-García, M.; Blanco, J. L. J.; Mellet, C. O.; Fernández, J. M. G. J. Org. Chem. 2001, 66, 1366;
39. (e) Dryfe, R. A. W.; Hill, S. S.; Davis, A. P.; Joos, J.-B.; Roberts, E. P. L. Org. Biomol Chem. 2004, 2, 2716;
40. (f) Fan, E.; Van Arman, S. A; Kincaid, S.; Hamilton, A D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 369.
41. Panda, P. K.; Lee, C.-H. J. Org. Chem. 2005, 70, 3148.
42. Sessler, J. L; Davis, J. M. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 989.
43. Wichmann, K.; Antonloll, B.; Söhnel, T.; Wenzel, M.; Gloe, K.; Gloe, K.; Price, J. R.; Lindoy, L. F.; Blake, A. J.; Schröder, M. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 2987.
44. (a) Chmielewski, M. J.; Jurczak, J. Chem. Eur.J. 2005, 11, 6080;
45. (b) Bao, X.; Zhou, Y. Sens. Actuators, B 2010, 147, 434;
46. (c) Kang, S. O.; Linares, J. M.; Powell, D.; VanderVelde, D.; Bowman-James, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10152;
47. (d) Kondo, S.-i.; Hiraoka, Y.; Kurumatani, N.; Yano, Y. Chem. Commun. 2005, 1720;
48. (e) Xie, H.; Yi, S.; Wu, S. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 21999, 2751 ;
49. (f) Sessler, J. L; An, D.; Cho, W.-S.; Lynch, V.; Marquez, M. Chem. Eur. J. 2005, 11, 2001;
50. (g) Chellappan, K.; Singh, N.J.; Hwang, I.-C.; Lee, J. W.; Mm, K. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2899;
51. (h) Nishiyabu, R.; Anzenbacher, P., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8270.
52. (a) Kim, Y.-J.; Kwak, H.; Lee, S. J.; Lee, J. S.; Kwon, H. J.; Nam, S. H.; Lee, K.; Kim, C. Tetrahedron 2006, 62, 9635;
53. (b) Kang, J.; Lee, Y. J.; Lie, S. K.; Lee, J. H.; Park, J. J.; Mm, Y.; Mm, S.-J.; Kim, C Supramol. Chem. 2010, 22, 267.
54. +): calcd, 322.32, found, 322.50.
55. Amendola, V.; Esteban-Gomez, D.; Fabbrizzi, L.; Licchelli, M. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 343.
56. Benesi, H.; Hildebrand, H. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 2703.
57. Hynes, M. J. J.Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 311.