Surfactant-free single-nano-sized colloidal Cu nanoparticles for use as an active catalyst in Ullmann-coupling reaction

Chemical Communications

Volumn 48, Issue 31, 2012, Pages 3784-3786

  Isomura, Yuto ^a   Narushima, Takashi ^b   Kawasaki, Hideya ^a   Yonezawa, Tetsu ^b   Obora, Yasushi ^a  

^a KANSAI UNIVERSITY   (Japan)

^b HOKKAIDO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COPPER; HALIDE; NANOPARTICLE; PHENOL;

ARTICLE; CATALYST; CROSS COUPLING REACTION; NANOCATALYST;

EID: 84860130190     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cc30975k     Document Type: Article

References (56)

1. K. Okamoto, R. Akiyama, H. Yoshida, T. Yoshida, S. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 2125
2. R. Narayanan, M. A. El-Sayed, Langmuir, 2005, 21, 2027
3. H. Oyamada, R. Akiyama, H. Hagio, T. Naito, S. Kobayashi, Chem. Commun., 2006, 4297
4. Y. Gao, C.-A. Chen, H.-M. Gau, J. A. Bailey, E. Akhadov, D. Williams, H.-L. Wang, Chem. Mater., 2008, 20, 2839
5. R. Xing, Y. Liu, H. Wu, X. Li, M. He, P. Wu, Chem. Commun., 2008, 6297
6. G. Wei, W. Zhang, F. Wen, Y. Wang, M. Zhang, J. Phys. Chem. C, 2008, 112, 10827
7. I. Pastoriza-Santos, L. M. Liz-Marza’n, Adv. Funct. Mater., 2009, 19, 1
8. D. Srimani, A. Bej, A. Sarkar, J. Org. Chem., 2010, 75, 4296
9. G. R. Newkome, E. He, C. N. Moorefield, Chem. Rev., 1999, 99, 1689
10. E. H. Rahim, F. S. Kamounah, J. Frederiksen, J. B. Christensen, Nano Lett., 2001, 1, 499
11. K. Yamamoto, M. Higuchi, S. Shiki, M. Tsuruta, H. Chiba, Nature, 2002, 415, 509
12. K. R. Gopidas, J. K. Whitesell, M. Anne Fox, Nano Lett., 2003, 3, 1757
13. M. Pittelkow, K. Moth-Poulsen, U. Boas, J. B. Christensen, Langmuir, 2003, 19, 7682
14. C. Ornelas, J. R. Aranzaes, L. Salmon, D. Astruc, Chem.-Eur. J., 2008, 14, 50
15. T. Mizugaki, T. Kibata, K. Ota, T. Mitudome, K. Ebitani, K. Jitsukawa, K. Kaneda, Chem. Lett., 2009, 1118
16. B. Yoon, C. M. Wai, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 17174
17. Z. Zhang, Z. Wang, J. Org. Chem., 2006, 71, 7485
18. T. Mitsudome, K. Nose, K. Mori, T. Mizugaki, K. Ebitani, K. Jitsukawa, K. Kaneda, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 3288
19. V. K. Kanuru, S. M. Humphrey, J. M. W. Kyffin, D. A. Jefferson, J. W. Burton, M. Armbrüster, R. M. Lambert, Dalton Trans., 2009, 7602
20. J. L. Bolliger, O. Blacque, C. M. Frech, Chem.-Eur. J., 2008, 14, 7969
21. G. Zhang, H. Zhou, J. Hu, M. Liu, Y. Kuang, Green Chem., 2009, 11, 1428
22. J. Huang, T. Jiang, H. Gao, B. Han, Z. Liu, W. Wu, Y. Chang, G. Zhao, Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 1397
23. G. Evano, N. Blanchard, M. Toumi, Chem. Rev., 2008, 108, 3054
24. H. Rao, H. Fu, Synlett, 2011, 745
25. F. Ullmann, Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1904, 37, 853
26. F. Ullmann, P. Sponagel, Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1905, 38, 2211
27. E. Buck, Z. J. Song, D. Tschaen, P. G. Dormer, R. P. Volante, P. J. Reider, Org. Lett., 2002, 4, 1623
28. D. Ma, Q. Cai, Org. Lett., 2003, 5, 3799
29. H. J. Cristau, P. P. Cellier, S. Hamada, J.-F. Spindler, M. Taillefer, Org. Lett., 2004, 6, 913
30. Y.-J. Chem, H.-H. Chen, Org. Lett., 2006, 8, 5609
31. H. Rao, Y. Jin, H. Fu, Y. Jiang, Y. Zhao, Chem.-Eur. J., 2006, 12, 3636
32. Q. Cai, B. Zou, D. Ma, Angew. Chem., Int. Ed., 2006, 45, 1276
33. R. A. Altman, S. L. Buchwald, Org. Lett., 2007, 9, 643
34. B. H. Lipshutz, J. B. Unger, B. R. Taft, Org. Lett., 2007, 9, 1089
35. X. Lv, W. Bao, J. Org. Chem., 2007, 72, 3863
36. M. Kidwai, N. K. Mishra, V. Bansal, A. Kumar, S. Mozumdar, Tetrahedron Lett., 2007, 48, 8883
37. J. Zhang, Z. Zhang, Y. Wang, X. Zheng, Z. Wang, Eur. J. Org. Chem., 2008, 5112
38. F. Monnier, M. Taillefer, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 6954
39. A. B. Naidu, A. Jaseer, G. Sekar, J. Org. Chem., 2009, 74, 3675
40. J. Y. Kim, J. C. Park, A. Kim, A. Y. Kim, H. J. Lee, H. Song, K. H. Park, Eur. J. Inorg. Chem., 2009, 4219
41. V. Engels, F. Benaskar, N. Patil, E. V. Rebrov, V. Hessel, L. A. Hulsof, D. A. Jefferson, J. A. J. M. Vekemans, S. Karwal, J. C. Schouten, A. E. H. Wheatley, Org. Process. Res. Dev., 2010, 14, 644
42. F. Benaskar, V. Engels, N. Patil, E. V. Rebov, J. Meuldijk, V. Hessel, L. A. Hulshof, D. A. Jefferson, J. C. Schouten, A. E. H. Wheatley, Tetrahedron Lett., 2010, 51, 248
43. H. Yang, C. Xi, Z. Miao, R. Chen, Eur. J. Org. Chem., 2011, 3353
44. H. A. Orgueira, D. Fokas, Y. Isome, P. C. M. Chan, C. M. Baldino, Tetrahedron Lett., 2005, 46, 2911
45. L. D. Pachon, J. H. van Maarseveen, G. Rothenberg, Adv. Synth. Catal., 2005, 347, 811
46. G. Molteni, C. L. Bianchi, G. Marinoni, N. Santo, A. Ponti, New J. Chem., 2006, 30, 1137
47. M. L. Kantam, V. S. Jaya, B. Sreedhar, M. M. Rao, B. M. Choudary, J. Mol. Catal. A: Chem., 2006, 256, 273
48. A. Sarkar, T. Mukherjee, S. Kapoor, J. Phys. Chem. C, 2008, 112, 3334
49. F. Alonso, Y. Moglie, G. Radivoy, M. Yus, Tetrahedron Lett., 2009, 50, 2358
50. E. A. Karakhanov, A. L. Maximov, Y. S. Kardasheva, V. A. Skorkin, S. V. Kardashev, V. V. Predeina, M. Y. Talanova, E. Lurie-Luke, J. A. Seeley, S. L. Cron, Appl. Catal., A, 2010, 385, 62
51. S. J. Ahmadi, S. Sadjadi, M. Hosseinpour, M. Abdollahi, Monatsh. Chem., 2011, 142, 801
52. H. Kawasaki, H. Yamamoto, H. Fujimori, R. Arakawa, Y. Iwasaki, M. Inada, Langmuir, 2010, 26, 5926
53. H. Kawasaki, H. Yamamoto, H. Fujimori, R. Arakawa, M. Inada, Y. Iwasaki, Chem. Commun., 2010, 46, 3759
54. M. Hyotanishi, Y. Isomura, H. Yamamoto, H. Kawasaki, Y. Obora, Chem. Commun., 2011, 47, 5750
55. H. Kawasaki, Y. Kosaka, Y. Myoujin, T. Narushima, T. Yonezawa, R. Arakawa, Chem. Commun., 2011, 47, 7740
56. J. J. Brege, C. E. Hamilton, C. A. Crouse, A. R. Barron, Nano Lett., 2009, 6, 2239