Characterization of highly unusual NH +-O hydrogen bonding to ester ether oxygen atoms through spectroscopic and computational studies

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 116, Issue 14, 2012, Pages 3556-3560

  Scerba, Michael T ^a   Deblase, Andrew F ^b   Bloom, Steven ^a   Dudding, Travis ^c   Johnson, Mark A ^b   Lectka, Thomas ^a  

^a JOHNS HOPKINS UNIVERSITY   (United States)

^b YALE UNIVERSITY   (United States)

^c BROCK UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMMONIUM IONS; COMPUTATIONAL STUDIES; COUNTERIONS; ESTER CARBONYL; GASPHASE; INFRARED SPECTROSCOPIC ANALYSIS; INTRAMOLECULAR HYDROGEN BOND; INTRINSIC BEHAVIOR; OXYGEN ATOM; RED SHIFT; SOLVENT EFFECTS; VIBRATIONAL PREDISSOCIATION;

ESTERIFICATION; ESTERS; ETHERS; OXYGEN; SPECTROSCOPIC ANALYSIS;

HYDROGEN BONDS;

EID: 84859788604     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp211688v     Document Type: Article

References (46)

1. Dharmalingam, K.; Ramachandran, K.; Sivagurunathan, P. Spectrochim. Acta, Part A 2007, 66, 48-51
2. Lewis, R. N. A. H.; McElhaney, R. N. Chem. Phys. Lipids 1998, 96, 9-21
3. Huczynski, A.; Rutkowski, J.; Brzezinski, B. Struct. Chem. 2011, 22, 627-634
4. Yeagle, P. L.; Martin, R. B. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1976, 69, 775-780
5. Otto, K. E.; Hesse, S.; Wassermann, T. N.; Rice, C. A.; Suhm, M. A.; Stafforst, T.; Diederichsen, U. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 14119-14130
6. Searles, S.; Tamres, M.; Barrow, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 71-73
7. Besseau, F.; Laurence, C.; Berthelot, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 485-489
8. Hansen, P. E.; Christoffersen, M.; Bolvig, S. Magn. Reson. Chem. 1993, 31, 893-902
9. Porte, A. L.; Gutowsky, H. S.; Hunsberger, I. M. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 5057-5063
10. Yoshimi, Y.; Maeda, H.; Sugimoto, A.; Mizuno, K. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2341-2343
11. Crimmins, M. T.; Choy, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10237-10238
12. Benoit, F. M.; Harrison, A. G. Org. Mass Spectrom. 1978, 13, 128-132
13. Palinko, I. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2009, 60, O642-O643
14. Hopkins, A. C.; Csizmadi, I. G. Theor. Chim. Acta 1973, 31, 83-89
15. McClelland, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 3177-3181
16. Cox, C.; Wack, H.; Lectka, T. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 798-800
17. Scerba, M. T.; Leavitt, C. M.; Diener, M. E.; DeBlase, A. F.; Guasco, T. L.; Siegler, M. A.; Bair, N.; Johnson, M. A.; Lectka, T. J. Org. Chem. 2011, 76, 7975-7984
18. Bohme, D. K. Int. J. Mass Spectrom. 2000, 200, 97-136
19. Mackay, G. I.; Hopkinson, A. C.; Bohme, D. K. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7460-7464
20. Sekiguchi, O.; Bakken, V.; Uggerud, E. J. Am. Soc. Mass. Spectrom. 2004, 15, 982-988
21. Hopkinson, A. C.; Mackay, G. I.; Bohme, D. K. Can. J. Chem. 1979, 57, 2996-3004
22. Tu, Y. P.; Huang, Y. Y.; Atsriku, C.; You, Y.; Cunniff, J. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2009, 23, 1970-1976
23. Hu, N.; Tu, Y. P.; Liu, Y. Q.; Jiang, K. Z.; Pan, Y. J. J. Org. Chem. 2008, 73, 3369-3376
24. Yates, K. Acc. Chem. Res. 1971, 4, 136-144
25. Kamrath, M. Z.; Relph, R. A.; Guasco, T. L.; Leavitt, C. M.; Johnson, M. A. Int. J. Mass Spectrom. 2010, 300, 91-98
26. Yeh, L. I.; Okumura, M.; Myers, J. D.; Price, J. M.; Lee, Y. T. J. Chem. Phys. 1989, 91, 7319-7330
27. Hammer, N. I.; Diken, E. G.; Roscioli, J. R.; Johnson, M. A.; Myshakin, E. M.; Jordan, K. D.; McCoy, A. B.; Huang, X.; Bowman, J. M.; Carter, S. J. Chem. Phys. 2005, 122, 244301
28. Gardenier, G. H.; Roscioli, J. R.; Johnson, M. A. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 12022-12026
29. Kamrath, M. Z.; Garand, E.; Jordan, P. A.; Leavitt, C. M.; Wolk, A. B.; Van Stipdonk, M. J.; Miller, S. J.; Johnson, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6440-6448
30. Douberly, G. E.; Ricks, A. M.; Ticknor, B. W.; Duncan, M. A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 77-79
31. Course, D. J.; Hurlbut, S. L.; Wheeler, D. M. S. J. Org. Chem. 1981, 46, 374-378
32. Stoyanov, E. S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 1137
33. Stoyanov, E. S.; Reed, C. A. J. Phys. Chem. A 110, 48, 12992
34. Asmis, K. R.; Pivonka, N. L.; Santambrogio, G.; Brümmer, M.; Kaposta, C.; Neumark, D. M.; Wöste, L. Science 2003, 299, 1375-1377
35. Moore, D. T.; Oomens, J.; van der Meer, L.; von Helden, G.; Meijer, G.; Valle, J.; Marshall, A. G.; Eyler, J. R. ChemPhysChem 2004, 5, 740-743
36. Fridgen, T. D.; MacAleese, L.; Maitre, P.; McMahon, T. B.; Boissel, P.; Lemaire, J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 2747
37. Ault, B. S.; Steinback, E.; Pimentel, G. C. J. Phys. Chem. 1975, 79, 615-620
38. Zundel, G. Adv. Chem. Phys. 2000, 111, 1-217
39. Novak, A. Struct. Bonding 1974, 18, 177-216
40. Nizkorodov, S. A.; Dopfer, O.; Meuwly, M.; Maier, J. P.; Bieske, E. J. J. Chem. Phys. 1996, 105, 1770-1777
41. Roscioli, J. R.; McCunn, L. R.; Johnson, M. A. Science 2007, 316, 249-254
42. Johnson, M. A.; Lineberger, W. C. In Techniques for the Study of Ion-Molecule Reactions; Farrar, J. M.; Saunders, W. H., Jr., Eds.; Wiley: New York, 1988; Vol. 20, p 591.
43. Kamrath, M. Z.; Relph, R. A.; Guasco, T. L.; Leavitt, C. M.; Johnson, M. A. Int. J. Mass Spectrom. 2011, 300, 91-98
44. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision x.x; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
45. Temelso, B.; Shields, G. C. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 2804-2817
46. Bakker, J. M.; Mac Aleese, L.; von Helden, G.; Meijer, G. J. Chem. Phys. 2003, 119, 11180-11185