Conformationally flexible chiral supramolecular catalysts for enantioselective Diels-Alder reactions with anomalous endo/exo selectivities

Chemical Communications

Volumn 48, Issue 36, 2012, Pages 4273-4283

  Hatano, Manabu ^a   Ishihara, Kazuaki ^b  

^a NAGOYA UNIVERSITY   (Japan)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKADIENE; BORONIC ACID DERIVATIVE; COPPER; FULLERENE; MACROCYCLIC COMPOUND; METAL ORGANIC FRAMEWORK; NAPHTHOL DERIVATIVE; PALLADIUM; PHENOL DERIVATIVE; PHOSPHORUS; RUTHENIUM; ZINC;

ARTICLE; CATALYST; CHELATION; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CHIRALITY; CYCLOADDITION; DIELS ALDER REACTION; ENANTIOSELECTIVITY; ENZYME SUBSTRATE; MOLECULAR RECOGNITION; ORGANIC CHEMISTRY; PHOSPHORUS NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STEREOCHEMISTRY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; SYNTHESIS; THERMODYNAMICS;

EID: 84859600606     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cc00046f     Document Type: Article

References (80)

1. H. B. Kagan, O. Riant: Chem. Rev. 1992 92:1007
2. E. J. Corey: Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41:1650
3. K. C. Nicolaou, S. A. Snyder, T. Montagnon, G. Vassilikogiannakis: Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41:1668
4. P. Merino, E. Marqués-López, T. Tejero, R. P. Herrera: Synthesis 2010 1
5. H. Du and K. Ding, in Handbook of Cyclization Reactions, ed. S. Ma, Wiley-VCH, Stuttgart, 2010, pp. 1–57
6. K. Ishihara and A. Sakakura, in Science of Synthesis, Stereoselective Synthesis, ed. P. A. Evans, Thieme, Weinheim, 2011, vol. 3, pp. 67–123
7. R. Hoffmann, R. B. Woodward: J. Am. Chem. Soc. 1965 87:4388
8. J. I. García, J. A. Mayoral, L. Salvatella: Acc. Chem. Res. 2000 33:658
9. C. Barba, D. Carmona, J. I. García, M. P. Lamata, J. A. Mayoral, L. Salvatella, F. Viguri: J. Org. Chem. 2006 71:9831
10. C. S. Wannere, A. Paul, R. Herges, K. N. Houk, H. F. Schaefer III, P. von Ragué Schleyer: J. Comput. Chem. 2007 28:344
11. K. Maruoka, H. Imoto, H. Yamamoto: J. Am. Chem. Soc. 1994 116:12115
12. E. P. Kündig, C. M. Saudan, V. Alezra, F. Viton, G. Bernardinelli: Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40:4481
13. M. P. Sibi, X. Nie, J. P. Shackleford, L. M. Stanley, F. Bouret: Synlett 2008 2655
14. T. Kano, Y. Tanaka, K. Maruoka: Org. Lett. 2006 8:2687
15. T. Kano, Y. Tanaka, K. Maruoka: Chem.–Asian J. 2007 2:1161
16. Y. Hayashi, S. Samanta, H. Gotoh, H. Ishikawa: Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47:6634
17. J. M. Lehn: Science 1985 227:849
18. J. M. Lehn, Supramolecular Chemistry, Concepts and Perspectives, VCH, New York, 1995
19. P. W. N. M. van Leeuwen, Supramolecular Catalysis, Wiley-VCH, Weinheim, 2008
20. G. A. Hembury, V. V. Borovkov, Y. Inoue: Chem. Rev. 2008 108:1
21. T. S. Koblenz, J. Wassenaar, J. N. H. Reek: Chem. Soc. Rev. 2008 37:247
22. M. Yoshizawa, J. K. Klosterman, M. Fujita: Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48:3418
23. M. D. Pluth, R. G. Bergman, K. N. Raymond: Acc. Chem. Res. 2009 42:1650
24. L. Ma, C. Abney, W. Lin: Chem. Soc. Rev. 2009 38:1248
25. A. Corma, H. García, F. X. L. i. Xamena: Chem. Rev. 2010 110:4606
26. J. Meeuwissen, J. N. H. Reek: Nat. Chem. 2010 2:615
27. M. Yoshizawa, M. Tamura, M. Fujita: Science 2006 312:251
28. Y. Nishioka, T. Yamaguchi, M. Yoshizawa, M. Fujita: J. Am. Chem. Soc. 2007 129:7000
29. Y. Nishioka, T. Yamaguchi, M. Kawano, M. Fujita: J. Am. Chem. Soc. 2008 130:8160
30. T. Murase, S. Horiuchi, M. Fujita: J. Am. Chem. Soc. 2010 132:2866
31. S. Horiuchi, Y. Nishioka, T. Murase, M. Fujita: Chem. Commun. 2010 46:3460
32. S. Horiuchi, T. Murase, M. Fujita: Chem.–Asian J. 2011 6:1839
33. C.-D. Wu, A. Hu, L. Zhang, W. Lin: J. Am. Chem. Soc. 2005 127:8940
34. S.-H. Cho, B. Ma, S. T. Nguyen, J. T. Hupp, T. E. Albrecht-Schmitt: Chem. Commun. 2006 2563
35. L. Ma, J. M. Falkowski, C. Abney, W. Lin: Nat. Chem. 2010 2:838
36. L. Ma, C.-D. Wu, M. M. Wanderley, W. Lin: Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49:8244
37. D. Dang, P. Wu, C. He, Z. Xie, C. Duan: J. Am. Chem. Soc. 2010 132:14321
38. F. Song, C. Wang, J. M. Falkowski, L. Ma, W. Lin: J. Am. Chem. Soc. 2010 132:15390
39. K. S. Jeong, Y. B. Go, S. M. Shin, S. J. Lee, J. Kim, O. M. Yaghi, N. Jeong: Chem. Sci. 2011 2:877
40. L. Shi, X. Wang, C. A. Sandoval, M. Li, Q. Qi, Z. Li, K. Ding: Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45:4108
41. L. Yu, Z. Wang, J. Wu, S. Tu, K. Ding: Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49:3627
42. R. Bellini, S. H. Chikkali, G. Berthon-Gelloz, J. N. H. Reek: Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50:7342
43. P. W. N. M. van Leeuwen, D. Rivillo, M. Raynal, Z. Freixa: J. Am. Chem. Soc. 2011 133:18562
44. H. Jiang, A. Hu, W. Lin: Chem. Commun. 2003 96
45. C. J. Brown, R. G. Bergman, K. N. Raymond: J. Am. Chem. Soc. 2009 131:17530
46. M. Hatano, T. Asai, K. Ishihara: Chem. Lett. 2006 172
47. M. Hatano, T. Miyamoto, K. Ishihara: Adv. Synth. Catal. 2005 347:1561
48. M. Hatano, T. Miyamoto, K. Ishihara: Synlett 2006 1762
49. M. Hatano, T. Miyamoto, K. Ishihara: J. Org. Chem. 2006 71:6474
50. M. Hatano, K. Ishihara: Chem. Rec. 2008 8:143
51. M. Hatano, T. Mizuno, K. Ishihara: Chem. Commun. 2010 46:5443
52. M. Hatano, T. Mizuno, K. Ishihara: Synlett 2010 2024
53. M. Hatano, T. Mizuno, K. Ishihara: Tetrahedron 2011 67:4417
54. M. Hatano, R. Gouzu, T. Mizuno, H. Abe, T. Yamada, K. Ishihara: Catal. Sci. Technol. 2011 1:1149
55. M. Hatano, T. Mizuno, A. Izumiseki, R. Usami, T. Asai, M. Akakura, K. Ishihara: Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50:12189
56. K. Ishihara, H. Kurihara, M. Matsumoto, H. Yamamoto: J. Am. Chem. Soc. 1998 120:6920
57. M. A. Beckett, D. S. Brassington, M. E. Light, M. B. Hursthouse: J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001 1768
58. K. Ishihara, J. Kobayashi, K. Inanaga, H. Yamamoto: Synlett 2001 394
59. K. Futatsugi, H. Yamamoto: Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44:1484
60. E. J. Corey, T.-P. Loh: J. Am. Chem. Soc. 1991 113:8966
61. E. J. Corey, T.-P. Loh: Tetrahedron Lett. 1993 34:3979
62. K. T. Sprott, E. J. Corey: Org. Lett. 2003 5:2465
63. E. P. Kündig, B. Bourdin, G. Bernardinelli: Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994 33:1856
64. Y. Yamashita, T. Katsuki: Synlett 1995 829
65. T.-P. Loh, R.-B. Wang, K.-Y. Sim: Tetrahedron Lett. 1996 37:2989
66. Y. Hayashi, J. J. Rohde, E. J. Corey: J. Am. Chem. Soc. 1996 118:5502
67. W. A. J. Starmans, R. W. A. Walgers, L. Thijis, R. de Gelder, J. M. M. Smits, B. Zwanenburg: Tetrahedron 1998 54:4991
68. D. A. Evans, D. M. Barnes, J. S. Johnson, T. Lectka, P. von Matt, S. J. Miller, J. A. Murry, R. D. Norcross, E. A. Shaughnessy, K. R. Campos: J. Am. Chem. Soc. 1999 121:7582
69. J. W. Faller, B. J. Grimmond, D. G. D'Alliessi: J. Am. Chem. Soc. 2001 123:2525
70. A. J. Davenport, D. L. Davies, J. Fawcett, D. R. Russell: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001 1500
71. E. J. Corey, T. Shibata, T. W. Lee: J. Am. Chem. Soc. 2002 124:3808
72. Y.-C. Teo, T.-P. Loh: Org. Lett. 2005 7:2539
73. T. Kano, T. Konishi, S. Konishi, K. Maruoka: Tetrahedron Lett. 2006 47:873
74. F. Fu, Y.-C. Teo, T.-P. Loh: Org. Lett. 2006 8:5999
75. J. Buddrus, F. Nerdel, P. Hentschel, D. Klamann: Tetrahedron Lett. 1966 7:5379
76. F. Camps, J. Coll, G. Fabrias, A. Guerrero: Tetrahedron 1984 40:2871
77. A. N. Tkachenko, D. S. Radchenko, P. K. Mykhailiuk, O. O. Grygorenko, I. V. Komarov: Org. Lett. 2009 11:5674
78. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian 03, revision E.01, Gaussian Inc., Wallingford, CT, 2004
79. A. D. Becke: J. Chem. Phys. 1993 96:5648
80. P. J. Stevens, J. F. Devlin, C. F. Chablowski, M. J. Frisch: J. Phys. Chem. 1994 98:11623