Catalytic enantioselective alkyl and aryl addition to aldehydes and ketones with organozinc reagents derived from alkyl Grignard reagents or arylboronic acids

Catalysis Science and Technology

Volumn 1, Issue 7, 2011, Pages 1149-1158

  Hatano, Manabu ^a   Gouzu, Riku ^b   Mizuno, Tomokazu ^a   Abe, Hitoshi ^b   Yamada, Toshihide ^b   Ishihara, Kazuaki ^a,c  

^a NAGOYA UNIVERSITY   (Japan)

^b SEKISUI CHEMICAL CO LTD   (Japan)

^c JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARYLBORONIC ACIDS; ENANTIOSELECTIVE; GRIGNARD REAGENT; HIGH ENANTIOSELECTIVITY; HIGH YIELD; IN-SITU; ORGANOZINC REAGENTS;

ADDITION REACTIONS; ALDEHYDES; KETONES; ORGANOMETALLICS;

ENANTIOSELECTIVITY;

EID: 80053012550     PISSN: 20444753     EISSN: 20444761     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1cy00108f     Document Type: Article

References (101)

1. K. Soai S. Niwa Chem. Rev. 1992 92 833
2. L. Pu H.-B. Yu Chem. Rev. 2001 101 757
3. M. Hatano T. Miyamoto K. Ishihara Curr. Org. Chem. 2007 11 127
4. M. Hatano K. Ishihara Synthesis 2008 1647
5. K. Soai T. Hayase K. Takai T. Sugiyama J. Org. Chem. 1994 59 7908
6. K. Soai T. Shibata H. Morioka K. Choji Nature 1995 378 767
7. T. Hayase T. Sugiyama M. Suzuki T. Shibata K. Soai J. Fluorine Chem. 1997 84 1
8. T. Shibata H. Tabira K. Soai J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998 177
9. M. Asami H. Watanabe K. Honda S. Inoue Tetrahedron: Asymmetry 1998 9 4165
10. W. K. Yang B. T. Cho Tetrahedron: Asymmetry 2000 11 2947
11. I. Sato R. Kodaka K. Hosoi K. Soai Tetrahedron: Asymmetry 2002 13 805
12. M. Schlosser, Organometallics in Synthesis: A Manual, Wiley, Chichester, 2nd edn, 2001
13. H. Yamamoto and K. Oshima, Main Group Metals in Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2004
14. P. Knochel, Handbook of Functionalized Organometallics, Wiley-VCH, Weinheim, 2005
15. P. Wipf W. Xu Tetrahedron Lett. 1994 35 5197
16. B. H. Lipshutz M. R. Wood R. Tirado J. Am. Chem. Soc. 1995 117 6126
17. S. Berger F. Langer C. Lutz P. Knochel T. A. Mobley C. K. Reddy Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 1496
18. C. Lutz P. Jones P. Knochel Synthesis 1999 312
19. C. Bolm N. Hermanns J. P. Hildebrand K. Muñiz Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3465
20. S. Dahmen S. Bräse Org. Lett. 2001 3 4119
21. A. Rimkus N. Sewald Org. Lett. 2002 4 3289
22. S.-J. Jeon H. Li P. J. Walsh J. Am. Chem. Soc. 2005 127 16416
23. J. G. Kim P. J. Walsh Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 4175
24. L. Salvi J. G. Kim P. J. Walsh J. Am. Chem. Soc. 2009 131 12483
25. Y. Muramatsu T. Harada Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1088
26. Y. Muramatsu T. Harada Chem.-Eur. J. 2008 14 10560
27. Y. Muramatsu S. Kanehira M. Tanigawa Y. Miyawaki T. Harada Bull. Chem. Soc. Jpn. 2010 83 19
28. T. Shono T. Harada Org. Lett. 2010 12 5270
29. A. Côté A. B. Charette J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2771
30. M. Hatano S. Suzuki K. Ishihara J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9998
31. M. Hatano S. Suzuki K. Ishihara Synlett 2010 321
32. P. J. Walsh H. Li C. A. de Parrodi Chem. Rev. 2007 107 2503
33. H. Soroos M. Morgana J. Am. Chem. Soc. 1944 66 893
34. M. Hatano T. Miyamoto K. Ishihara Org. Lett. 2007 9 4535
35. M. Hatano T. Mizuno K. Ishihara Synlett 2010 2024
36. M. Hatano T. Mizuno K. Ishihara Chem. Commun. 2010 46 5443
37. M. Hatano T. Mizuno K. Ishihara Tetrahedron 2011 67 4417
38. M. Kitamura S. Suga K. Kawai R. Noyori J. Am. Chem. Soc. 1986 108 6071
39. R. Noyori S. Suga K. Kawai S. Okada M. Kitamura N. Oguni M. Hayashi T. Kaneko Y. Matsuda J. Organomet. Chem. 1990 382 19
40. W. A. Nugent Chem. Commun. 1999 1369
41. R. Rosner P. J. Sears W. A. Nugent D. G. Blackmond Org. Lett. 2000 2 2511
42. R. Noyori S. Hashiguchi Acc. Chem. Res. 1997 30 97
43. W. S. Knowles Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1998
44. R. Noyori Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2008
45. R. Noyori M. Kitamura T. Ohkuma Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 5356
46. W. S. Knowles R. Noyori Acc. Chem. Res. 2007 40 1238
47. K. Cheng A. R. Kelly R. A. Kohn J. F. Dweck P. J. Walsh Org. Lett. 2009 11 2703
48. N. L. Holder Chem. Rev. 1982 82 287
49. M. Kusakabe Y. Kitano Y. Kobayashi F. Sato J. Org. Chem. 1989 54 2085
50. H. Gröger Adv. Synth. Catal. 2001 343 547
51. K. M. Miller W.-S. Huang T. F. Jamison J. Am. Chem. Soc. 2003 125 3442
52. F. A. Davis B. C. Chen Chem. Rev. 1992 92 919
53. L. A. Paquette S. V. O'Neil N. Guillo Q. Zeng D. G. Young Synlett 1999 1857
54. P. Hoyos J.-V. Sinisterra F. Molinari A. R. Alcántara P. D. de María Acc. Chem. Res. 2010 43 288
55. K. B. Sharpless R. C. Michaelson J. Am. Chem. Soc. 1973 95 6136
56. C. M. Marson A. J. Walker J. Pickering S. Harper R. Wrigglesworth S. J. Edge Tetrahedron 1993 49 10317
57. W. Adam T. Wirth Acc. Chem. Res. 1999 32 703
58. M. M. Hussain P. J. Walsh Acc. Chem. Res. 2008 41 883
59. A. H. Hoveyda D. A. Evans G. C. Fu Chem. Rev. 1993 93 1307
60. K. Oisaki D. Zhao M. Kanai M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 2006 128 7164
61. J. L. Stymiest V. Bagutski R. M. French V. K. Aggarwal Nature 2008 456 778
62. F. Wang X. Liu Y. Zhang L. Lin X. Feng Chem. Commun. 2009 7297
63. F. Langer J. Waas P. Knochel Tetrahedron Lett. 1993 34 5261
64. C. Eisenberg P. Knochel J. Org. Chem. 1994 59 3760
65. R. Ostwald P.-Y. Chavant H. Stadtmueller P. Knochel J. Org. Chem. 1994 59 4143
66. S. Vettel A. Vaupel P. Knochel Tetrahedron Lett. 1995 36 1023
67. S. Vettel A. Vaupel P. Knochel J. Org. Chem. 1996 61 7173
68. C. Lutz C.-D. Graf P. Knochel Tetrahedron 1998 54 10317
69. A. Fürstner J. Mlynarski M. Albert J. Am. Chem. Soc. 2002 124 10274
70. A. Fürstner M. Albert J. Mlynarski M. Matheu E. DeClercq J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13132
71. S.-J. Jeon H. Li C. García L. K. LaRochelle P. J. Walsh J. Org. Chem. 2005 70 448
72. A. Krasovskiy P. Knochel Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3333
73. D. R. Armstrong P. García-Álvarez A. R. Kennedy R. E. Mulvey J. A. Parkinson Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 3185
74. S. Beckmann H. Schühle Z. Naturforsch., B: Anorg. Chem. Org. Chem. Biochem. Biophys. Biol. 1968 23 471
75. J.-H. Fuhrhop T. Bedurke A. Hahn S. Grund J. Gatzmann M. Riederer Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994 33 350
76. T. Kusumi H. Takahashi T. Hashimoto Y. Kan Y. Asakawa Chem. Lett. 1994 1093
77. L. Schwink P. Knochel Tetrahedron Lett. 1994 35 9007
78. F. Langer L. Schwink A. Devasagayaraj P.-Y. Chavant P. Knochel J. Org. Chem. 1996 61 8229
79. T. Berkenbusch R. Brückner Tetrahedron 1998 54 11471
80. A. Dommisse J. Wirtz K. Koch W. Barthlott T. Kolter Eur. J. Org. Chem. 2007 3508
81. M. Hatano T. Miyamoto K. Ishihara Adv. Synth. Catal. 2005 347 1561
82. M. Hatano T. Miyamoto K. Ishihara Synlett 2006 1762
83. M. Hatano T. Miyamoto K. Ishihara J. Org. Chem. 2006 71 6474
84. P. I. Dosa G. C. Fu J. Am. Chem. Soc. 1998 120 445
85. C. García P. J. Walsh Org. Lett. 2003 5 3641
86. H. Li C. García P. J. Walsh Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 5425
87. C. Bolm J. P. Hildebrand K. Muñiz N. Hermanns Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 3284
88. F. Schmidt R. T. Stemmler J. Rudolph C. Bolm Chem. Soc. Rev. 2006 35 454
89. M. W. Paixão A. L. Braga D. S. Lüdtke J. Braz. Chem. Soc. 2008 19 813
90. C. Bolm J. Rudolph J. Am. Chem. Soc. 2002 124 14850
91. J. Rudolph F. Schmidt C. Bolm Synthesis 2005 840
92. C. Jimeno S. Sayalero T. Fjermestad G. Colet F. Maseras M. A. Pericàs Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1098
93. X. Wu X. Liu G. Zhao Tetrahedron: Asymmetry 2005 16 2299
94. Z. Chai X.-Y. Liu X.-Y. Wu G. Zhao Tetrahedron: Asymmetry 2006 17 2442
95. C. Liu Z.-L. Guo J. Weng G. Lu A. S. C. Chan Chirality 2010 22 159
96. O. Prieto D. J. Ramón M. Yus Tetrahedron: Asymmetry 2003 14 1955
97. V. J. Forrat O. Prieto D. J. Ramón M. Yus Chem.-Eur. J. 2006 12 4431
98. S. L. X. Martina R. B. C. Jagt J. G. de Vries B. L. Feringa A. J. Minnaard Chem. Commun. 2006 4093
99. G. Liu X. Lu J. Am. Chem. Soc. 2006 128 16504
100. P. He Y. Lu C.-G. Dong Q.-S. Hu Org. Lett. 2007 9 343
101. H.-F. Duan J.-H. Xie X.-C. Qiao L.-X. Wang Q.-L. Zhou Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4351