Synthesis and spectroscopic characterization of dual absorption BODIPY type dyes and their light harvesting application in polymer-based bulk hetrojunction organic photovoltaics

Journal of the Chinese Chemical Society

Volumn 59, Issue 3, 2012, Pages 305-316

  Chi, Chih Chin ^a   Huang, Yu Jui ^a   Chen, Chin Ti ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Taiwan)

Author keywords

BODIPY dyes; Dual UV visible absorption; Organic photovoltaic

Indexed keywords

EID: 84859389919     PISSN: 00094536     EISSN: 21926549     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jccs.201100612     Document Type: Article

References (33)

1. Haugland, R. P. Handbook of Molecular Probes and Research Products, 9th ed.; Molecular Probes: Eugene, OR, 2002.
2. For reviews of Bodipy and related chemistry, see: Loudet, A.; Hurgess, K. Chem. Rev. 2007, 107, 4891.
3. Ziessel, R.; Ulrich, G.; Harriman, A. New J. Chem. 2007, 31, 496.
4. Ulrich, G.; Ziessel, R.; Harriman, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1184.
5. Treibs, A.; Kreuzer, F.-H. Justus Liebigs Ann. Chem. 1968, 718, 208.
6. Rurack, K.; Kollmannsberger, M.; Daub, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 385.
7. Golovkova, T. A.; Kozlov, D. V.; Neckers, D. C. J. Org. Chem. 2005, 70, 5545.
8. Trieflinger, C.; Rurack, K.; Daub, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2288.
9. Rurack, K.; Kollmannsberger, K.; Resch-Genger, U.; Daub, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 968.
10. Kálai, T.; Hideg, K. Tetrahedron 2006, 62, 10352.
11. Kim, H. J.; Kim, J. S. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7051.
12. Coskun, A.; Akkaya, E. U. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14474.
13. Yuan, M. Y.; Li, Y.; Li, J.; Li, C.; Liu, X.; Lv, J.; Xu, J.; Liu, H.; Wang, S.; Zhu, D. Org. Lett. 2007, 9, 2313.
14. Ziessel, R.; Ulrich, G.; Harriman, A.; Alamiry, M. A. H.; Stewart, B.; Retailleau, P. Chem. Eur. J. 2009, 15, 1359.
15. Shah, M.; Thangaraj, K.; Soong, M.-L.; Wolford, L. T.; Boyer, J. H. Heteroatom Chem. 1990, 1, 389.
16. Boyer, J. H.; Haag, A. M.; Sathyamoorthi, G.; Soong, M.-L.; Thangaraj, K. Heteroatom Chem. 1993, 4, 39.
17. Arbeloa, T. L.; Arbeloa, F. L.; Arbeloa, I. L.; Garcia-Moreno, I.; Costela, A.; Sastre, R.; Amat-Guerri, F. Chem. Phys. Lett. 1999, 299, 315.
18. Hattori, S.; Ohkudo, K.; Urano, Y.; Sunahara, H.; Nagano, T.; Wada, Y.; Tkchanko, N. V.; Lemmetyinen, H.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 15368.
19. Zhang, X.; Xiao, Y.; Qian, X. Org. Lett. 2008, 10, 29.
20. Kumaresan, D.; Thummel, R. P.; Bura, T.; Ulrich, G.; Ziessel, R. Chem. Eur. J. 2009, 15, 6335.
21. Rousseau, T.; Cravino, A.; Bura, T.; Ulrich, G.; Ziessel, R.; Roncali, J. Chem. Commun. 2009, 1673.
22. Rousseau, T.; Cravino, A.; Bura, T.; Ulrich, G.; Ziessel, R.; Roncali, J. J. Mater. Chem. 2009, 19, 2298.
23. Zhang, D.; Wen, Y.; Xiao, Y.; Yu, G.; Liu. Y.; Qian, X. Chem. Commun. 2008, 4777.
24. Wada, M.; Ito, S.; Uno, H.; Murashima, T.; Ono, N.; Urano, T.; Urano, Y. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6711.
25. Shen, Z.; Röhr, H.; Rurack, K.; Uno, H.; Spieles, M.; Schulz, B.; Reck, G.; Ono, N. Chem. Eur. J. 2004, 10, 4853.
26. Saroja, G.; Pingzhu, Z.; Ernsting, N. P.; Liebscher, J. J. Org. Chem. 2004, 69, 987.
27. Pei, J.; Ni, J.; Zhou, X.-H.; Cao, X.-Y.; Lai, Y.-H. J. Org. Chem. 2002, 67, 4929.
28. Saroja, G.; Pingzhu, Z.; Ernsting, N. P.; Liebscher, J. J. Org. Chem. 2004, 69, 987.
29. Pei, J.; Ni, J.; Zhou, X.-H.; Cao, X.-Y.; Lai, Y.-H. J. Org. Chem. 2002, 67, 4929.
30. Poriel, C.; Ferrand, Y.; Juillard, S.; Le Maux, P.; Simonneaux, G. Tetrahedron 2004, 60, 145.
31. Zhan, X.; Risko, C.; Amy, F.; Chan, C.; Zhao, W.; Barlow, S.; Kahn, A.; Brédas, J.-L.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9021.
32. Sheldrick, G. M. SHELXL-97. University of Göttingen: Germany, 1997.
33. Farrugia, L. J. J. Appl. Cryst. 1999, 32, 837.