Synthesis of lactones of ortho-tyrosine, DOPA isomers and tryptophan-ortho-tyrosine hybrid amino acids

RSC Advances

Volumn 1, Issue 6, 2011, Pages 1050-1059

  Surya Prakash Rao, H ^a   Geetha, K ^a   Kamalraj, M ^a  

^a PONDICHERRY UNIVERSITY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HYDROGEN; ISOMERS;

CHROMENES; ELECTRON-RICH AROMATICS; ENAMINES; FACILE SYNTHESIS; NITRO GROUP; STEP SEQUENCES;

AMINO ACIDS;

EID: 84859299812     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1ra00461a     Document Type: Article

References (60)

1. K. Ito H. Ozasa Y. Noda Y. Koike S. Arii S. Horikaw Clin. Nutr. 2008 27 773 780
2. M.I. Aguilar A. W. Purcell R. Devi R. Lew J. Rossjohn A. I. Smith P. Perlmutter Org. Biomol. Chem. 2007 5 2884 2890
3. E. Toth A. Lajtha Neurochem. Res. 1981 6 1309 1317
4. G. A. Molnar G. Wagner L. Marko T. Koszegi M. Mohas B. Kocsis Z. Matus L. Wagner M. Tamasko I. Mazak B. Laczy J. Nagy I. Wittmann Kidney Int. 2005 68 2281 2287
5. T. Ishikawa Heterocycles 2000 53 453 474
6. G. A. Molnar V. Nemes Z. Biro A. Ludany Z. Wagnar I. Wittmann Free Radical Res. 2005 39 1359 1366
7. T. G. Huggins M. C. W. Knecht N. A. Detorie J. W. Bayness S. R. Thorpe J. Biol. Chem. 1993 268 12341 12347
8. M. Makota N. Taeko K. Tomomi I. Hitoshi T. Masatake S. Yukio J. Health Sci. 2002 48 79 82
9. C. Krach G. Sontag S. Solar Food Res. Int. 1999 32 43 47
10. M. Werner B. Renate F. Dieter Radiat. Phys. Chem. 1990 35 332 336
11. Y. Misu Y. Goshima T. Miyamae Trends Pharmacol. Sci. 2002 23 262 268
12. R. Vardanyan and V. Hruby, Synthesis of Essential drugs, Elsevier, 2006
13. A. Hutinee A. Ziogas Amino Acids 1996 11 345 366
14. T. Hohsaka Seikagaku 2007 79 247 253
15. Chem. Abstr. 2007 146 496047
16. C. H. Roehrig O. A. Retz L. Hareng T. Hartung R. R. Schmidt ChemBioChem 2005 6 1805 1816
17. Chem. Abstr. 2005 145 505752
18. H. S. P. Rao K. Geetha Tetrahedron Lett. 2009 50 3836 3839
19. E. J. Corey B. W. Erickson R. Noyori J. Am. Chem. Soc. 1971 93 1724 1729
20. D. Dauzonne R. Royer Synthesis 1983 10 836 837
21. E. Vedejs W. Powell J. Am. Chem. Soc. 1982 104 2046 2048
22. D. Hedstrand W. Kruizinga R. Kellogg Tetrahedron Lett. 1978 19 1255 1258
23. D. M. Stout Chem. Rev. 1982 82 223 243
24. X. Q. Zhu H. Y. Wang J. S. Wang Y. C. Liu J. Org. Chem. 2001 66 344 347
25. T. Matsuura K. Matsui K. Ichihara Med. J. Osaka Univ. 1954 4 449 455
26. Chem. Abstr. 1955 49 6222
27. C. Dugave J. Org. Chem. 1995 60 601 607
28. M. Ali N. H. Khan A. A. Siddiqui Synth. Commun. 1976 6 227 235
29. G. Kokotos C. Tzougraki J. Heterocycl. Chem. 1986 23 87 92
30. C. Petitclerc A. D'Iorio N. L. Benoiton J. Labelled Compd. 1969 5 265 269
31. J. P. Nicolle J. F. Hamon M. Wakselman Bull. Soc. Chim. Fr. 1977 83 88
32. Chem. Abstr. 1977 87 151958
33. S. G. Manjunatha P. Chittari S. Rajappa Helv. Chim. Acta 1991 74 1071 1080
34. D. Basavaiah R. M. Reddy N. Kumaragurubaran D. S. Sharada Tetrahedron 2002 58 3693 3697
35. A. A. Kudale J. Kendall C. C. Warford N. D. Wilkins G. J. Bodwell Tetrahedron Lett. 2007 48 5077 5080
36. K. Hirai Biochem. J. 1927 189 88 91
37. Chem. Abstr. 1928 22 37666
38. V. G. Yokovlev Dokl. Akad. Nauk SSSR 1950 71 497 500
39. Chem. Abstr. 1950 44 40735
40. W. Ried H. G. Gebhardtsbauer Chem. Ber. 1956 89 2933 2939
41. Chem. Abstr. 1957 51 46915
42. D. F. Reinhold J. H. Markillie M. Sletzinger Ger. Pat. 1964 1183097
43. Chem. Abstr. 1965 62 10509f
44. T. Ueno H. Fukami H. Ohkishi H. Kumagai H. Yamada Biochim. Biophys. Acta. 1970 206 476 479
45. J. P. Lambooy J. Am. Chem. Soc. 1949 71 3758 3759
46. J. P. Lambooy J. Am. Chem. Soc. 1954 76 133 138
47. Y. Misu and Y. Goshima, Neurobiology of DOPA as neurotransmitter; CRC Press LLC: USA, 2006, p. 380
48. Y. Misu T. Kubo K. Honjo Y. Goshima Central Mechanisms of Cardiovascular Regulation 2007 107 138
49. D. J. Brooks Neuropsychiatric Disease and Treatment 2008 4 39 47
50. W. Kemnitzer S. Jiang Y. Wang S. Kasibhatla C. Crogan-Grundy M. Bubenik D. Labrecque R. Denis S. Lamothe G. Attardo H. Gourdeau B. Tseng S. X. Cai Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 603 607
51. S. X. Cai Recent Pat. Anticancer Drug Discov. 2007 2 79 101
52. S. X. Cai J. Drewe S. Kasibhatla Curr. Med. Chem. 2006 13 2627 2644
53. D. Gree S. Vorin V. L. Manthati F. Caijo G. Viault F. Manero P. Juin R. Gree Tetrahedron Lett. 2008 49 3276 3278
54. S. Sciabola E. Carosati L. C. Sanchez M. Baroni R. Mannhold Bioorg. Med. Chem. 2007 15 6450 6462
55. A. Afantitis G. Melagraki H. Sarimveis P. A. Koutentis J. Markopoulos O. I. Markopoulou Bioorg. Med. Chem. 2006 14 6686 6694
56. J. M. Doshi D. Tian C. Xing J. Med. Chem. 2006 49 7731 7739
57. J. M. Doshi D. Tian C. Xing Mol. Pharmaceutics 2007 4 919 928
58. S. Kasibhatla H. Gourdeau K. Meerovitch J. Drewe S. Reddy L. Qiu H. Zhang F. Bergeron D. Bouffard Q. Yang J. Herich S. Lamothe S. X. Cai B. Tseng Mol. Cancer Ther. 2004 3 1365 1373
59. H. Gourdeau L. Leblond B. Hamelin C. Desputeau K. Dong I. Kianicka D. Custeau C. Boudreau L. Geerts S. X. Cai J. Drewe D. Labrecque S. Kasibhatla B. Tseng Mol. Cancer Ther. 2004 3 1375 1384
60. W. Kemnitzer J. Drewe S. Jiang H. Zhang Y. Wang J. Zhao S. Jia J. Herich D. Labrecque R. Storer K. Meerovitch D. Bouffard R. Rej R. Denis C. Blais S. Lamothe G. Attardo H. Gourdeau B. Tseng S. Kasibhatla S. X. Cai J. Med. Chem. 2004 47 6299 6310