Isolation, structure elucidation, and biological evaluation of 16,23-epoxycucurbitacin constituents from eleaocarpus Chinensis

Journal of Natural Products

Volumn 75, Issue 3, 2012, Pages 444-452

  Pan, Li ^a   Yong, Yeonjoong ^a   Deng, Ye ^a   Lantvit, Daniel D ^b   Ninh, Tran Ngoc ^c   Chai, Heebyung ^a   Carcache De Blanco, Esperanza J ^a   Soejarto, Djaja D ^b,d   Swanson, Steven M ^b   Kinghorn, A Douglas ^a  

^a OHIO STATE UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF ILLINOIS AT CHICAGO   (United States)

^c INSTITUTE OF ECOLOGY AND BIOLOGICAL RESOURCES   (Viet Nam)

^d FIELD MUSEUM OF NATURAL HISTORY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

16,23 EPOXYCUCURBITACIN; 16ALPHA,23ALPHA EPOXY 3BETA,20BETA DIHYDROXY 10ALPHAH,23BETAH CUCURBIT 5,24 DIEN 11 ONE; 25 O ACETYLCUCURBITACIN F; 3 EPI ISOCUCURBITACIN D; CUCURBITACIN; CUCURBITACIN D; CUCURBITACIN I; ELAEOCARPUCIN A; ELAEOCARPUCIN B; ELAEOCARPUCIN C; ELAEOCARPUCIN D; ELAEOCARPUCIN E; ELAEOCARPUCIN F; ELAEOCARPUCIN G; ELAEOCARPUCIN H; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CANCER CELL CULTURE; CYTOTOXICITY; DRUG ISOLATION; DRUG STRUCTURE; ELAEOCARPACEAE; ELEAOCARPUS CHINENSIS; FRUIT; HUMAN; HUMAN CELL; PLANT STEM;

ANTINEOPLASTIC AGENTS, PHYTOGENIC; CUCURBITACINS; DRUG SCREENING ASSAYS, ANTITUMOR; FRUIT; HT29 CELLS; HUMANS; MOLECULAR STRUCTURE; PLANT BARK; VIETNAM;

ELAEOCARPUS;

EID: 84859090259     PISSN: 01633864     EISSN: 15206025     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np200879p     Document Type: Article

References (40)

1. Flora of China Editorial Committee. Flora Reipublicae Popularis Sinicae; Science Press: Beijing, 1989; Vol. 49, p 22.
2. Institute of Botany, the Chinese Academy of Sciences. Iconographia Cormophytorum Sinicorum; Science Press: Beijing, 1989; Vol. 2, p 787.
3. Zmarzty, S. Kew Bull. 2001, 56, 405-447
4. Tang, Y.; Phengklai, C. Elaeocarpaceae. In Flora of China; Wu, Z.; Raven, P. H.; Hong, D. Eds.; 2007; Vol 12, pp 223-239. Available online at http://www.efloras.org/florataxon.aspx?flora-id=2&taxon-id=10299. Accessed on 10/27/2011.
5. Lowry, J. B. Phytochemistry 1970, 9, 2411
6. Bittner, M.; Poyser, K. A.; Poyser, J. P.; Silva, M.; Weldt, E.; Sammes, P. G. Phytochemistry 1973, 12, 1427-1431
7. Schenkel, E. P.; Farias, M. R.; Mayer, R.; Breitmaier, E.; Rücker, G. Phytochemistry 1992, 31, 1329-1333
8. Achenbach, H.; Horn, K.; Dominguez, X. A.; Rombold, C.; Gómez López, E. G. Phytochemistry 1993, 33, 437-435
9. Fang, X.; Phoebe, C. H., Jr.; Pezzuto, J. M.; Fong, H. H. S.; Farnsworth, N. R.; Yellin, B.; Hecht, S. M. J. Nat. Prod. 1984, 47, 988-993
10. Ito, A.; Chai, H.-B.; Lee, D.; Kardono, L. B. S.; Riswan, S.; Farnsworth, N. R.; Cordell, G. A.; Pezzuto, J. M.; Kinghorn, A. D. Phytochemistry 2002, 61, 171-174
11. Meng, D. H.; Qiang, S. G.; Lou, L. G.; Zhao, W. M. Planta Med. 2008, 74, 1741-1744
12. Zhang, S.; Tao, Z.-M.; Zhang, Y.; Shen, Z.-W.; Qin, G.-W. Chin. J. Nat. Med. 2010, 8, 21-24
13. Chand, L.; Dasgupta, S.; Chattopadhyay, S. K.; Ray, A. B. Planta Med. 1977, 32, 197-199
14. Ray, A. B.; Dutta, S. C.; Dasgupta, S. Phytochemistry 1976, 15, 1797-1798
15. Carroll, A. R.; Arumugan, G.; Quinn, R. J.; Redburn, J.; Guymer, G.; Grimshaw, P. J. Org. Chem. 2005, 70, 1889-1892
16. Katavic, P. L.; Venables, D. A.; Rali, T.; Carroll, A. R. J. Nat. Prod. 2007, 70, 866-868
17. Katavic, P. L.; Venables, D. A.; Rali, T.; Carroll, A. R. J. Nat. Prod. 2007, 70, 872-875
18. Chen, J. C.; Chiu, M. H.; Nie, R. L.; Cordell, G. A.; Qiu, S. X. Nat. Prod. Rep. 2005, 22, 794-795
19. Rios, J. L.; Escandell, J. M.; Recio, M. C. In Studies in Natural Product Chemistry: Bioactive Natural Products (Part L); Atta-ur-Rahman, Ed.; Elsevier, B.V.: Amsterdam, 2005; Vol. 32, pp 429-469.
20. Saba, B. A.; Oridupa, A. O. J. Med. Plant Res. 2010, 4, 2821-2826
21. Lee, D. H.; Iwanski, G. B.; Thoennissen, N. H. Sci. World J. 2010, 10, 413-418
22. Kinghorn, A. D.; Carcache-Blanco, E. J.; Chai, H.-B.; Orjala, J.; Farnsworth, N. R.; Soejarto, D. D.; Oberlies, N. H.; Wani, M. C.; Kroll, D. J.; Pearce, C. J.; Swanson, S. M.; Kramer, R. A.; Rose, W. C.; Fairchild, C. R.; Vite, G. D.; Emanuel, S.; Jarjoura, D.; Cope, F. O. Pure Appl. Chem. 2009, 81, 1051-1063
23. Orjala, J.; Oberlies, N. H.; Pearce, C. J.; Swanson, S. M.; Kinghorn, A. D. In Bioactive Compounds from Natural Sources, Second Edition. Natural Products as Lead Compounds in Drug Discovery; Tringali, C., Ed.; Taylor & Francis: London, 2012; pp 37-63.
24. Loub, W. D.; Farnsworth, N. R.; Soejarto, D. D.; Quinn, M. L. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1985, 25, 99-103
25. Seger, C.; Sturm, S.; Haslinger, E.; Stuppner, H. Monatsh. Chem. 2005, 136, 1645-1649
26. Halaweish, F. T. J. Chem. Ecol. 1993, 19, 29-37
27. Abd El-Fattah, H. Phytochemistry 1994, 36, 159-161
28. Wu, P.-L.; Lin, F.-W.; Wu, T.-S.; Kuoh, C.-S.; Lee, K.-H.; Lee, S.-J. Chem. Pharm. Bull. 2004, 52, 345-349
29. Alley, M. C.; Pacula-Cox, C. M.; Hursey, M. L.; Rubinstein, L. R.; Boyd, M. R. Cancer Res. 1991, 51, 1247-56
30. Hollingshead, M. G.; Alley, M. C.; Camalier, R. F.; Abbott, B. J.; Mayo, J. G.; Malspeis, L.; Grever, M. R. Life Sci. 1995, 57, 131-141
31. Mi, Q.; Lantvit, D.; Reyes-Lim, E.; Chai, H.; Zhao, W.; Lee, I. S.; Peraza-Sanchez, S.; Ngassapa, O.; Kardono, L. B.; Riswan, S.; Hollingshead, M. G.; Mayo, J. G.; Farnsworth, N. R.; Cordell, G. A.; Kinghorn, A. D.; Pezzuto, J. M. J. Nat. Prod. 2002, 65, 842-850
32. Mi, Q.; Pezzuto, J. M.; Farnsworth, N. R.; Wani, M. C.; Kinghorn, A. D.; Swanson, S. M. J. Nat. Prod. 2009, 72, 573-580
33. Pan, L.; Kardono, L. B. S.; Riswan, S.; Chai, H.-B.; Carcache de Blanco, E. J.; Pannell, C. M.; Soejarto, D. D.; McCloud, T. G.; Newman, D. J.; Kinghorn, A. D. J. Nat. Prod. 2010, 73, 1873-1878
34. Rieser, M. J.; Hui, Y. H.; Rupprecht, J. K.; Kozlowski, J. F.; Wood, K. V.; McLaughlin, J. L.; Hanson, P. R.; Zhuang, Z.; Hoye, T. R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10203-10213
35. Su, B.-N.; Park, E. J.; Mbwambo, Z. H.; Santarsiero, B. D.; Mesecar, A. D.; Fong, H. H. S.; Pezzuto, J. M.; Kinghorn, A. D. J. Nat. Prod. 2002, 65, 1278-1282
36. Chhabra, B. R.; Hayano, K.; Ohtsuka, T.; Shirahama, H.; Matsumoto, T. Chem. Lett. 1981, 10, 1703-1706
37. Deng, Y.; Balunas, M. J.; Kim, J.-A.; Lantvit, D. D.; Chin, Y.-W.; Chai, H.; Sugiarso, S.; Kardono, L. B. S.; Fong, H. H. S.; Pezzuto, J. M.; Swanson, S. M.; Carcache de Blanco, E. J.; Kinghorn, A. D. J. Nat. Prod. 2009, 72, 1165-1169
38. Pan, L.; Matthew, S.; Lantvit, D. D.; Zhang, X.; Ninh, T. N.; Chai, H.-B.; Carcache de Blanco, E. J.; Soejarto, D. D.; Swanson, S. M.; Kinghorn, A. D. J. Nat. Prod. 2011, 74, 2193-2199
39. Pan, L.; Lantvit, D. D.; Riswan, S.; Kardono, L. B. S.; Chai, H.-B.; Carcache de Blanco, E. J.; Farnsworth, N. R.; Soejarto, D. D.; Swanson, S. M.; Kinghorn, A. D. Phytochemistry 2010, 71, 635-640
40. Alley, M. C.; Pacula-Cox, C. M.; Hursey, M. L.; Rubinstein, L. R.; Boyd, M. R. Cancer Res. 1991, 51, 1247-1256