Synthesis and characterization of [2.2]paracyclophane-containing conjugated microporous polymers

Macromolecular Chemistry and Physics

Volumn 213, Issue 5, 2012, Pages 572-579

  Morisaki, Yasuhiro ^a   Gon, Masayuki ^a   Tsuji, Yuichi ^a   Kajiwara, Yuichi ^a   Chujo, Yoshiki ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

conjugated microporous polymers; cyclophanes; surface area

Indexed keywords

[2.2]PARACYCLOPHANE; ADSORPTION PROFILE; BRUNAUER-EMMETT-TELLER SURFACE AREAS; CYCLOPHANES; MESO-PORES; MICROPOROUS POLYMERS; POLYMER NETWORKS; STACKED STRUCTURE; SURFACE AREA;

CONJUGATED POLYMERS; GAS ADSORPTION; MICROPOROSITY;

POLYMERS;

EID: 84859053774     PISSN: 10221352     EISSN: 15213935     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/macp.201100563     Document Type: Article

References (99)

1. a) H. Li, M. Eddaoudi, M. O'Keeffe, O. M. Yaghi, Nature 1999, 402, 276
2. b) A. K. Cheetham, G. Férey, T. Loiseau, Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3268
3. c) M. Eddaoudi, J. Kim, N. Rosi, D. Vodak, M. O'Keeffe, O. M. Yaghi, Science 2002, 295, 469
4. d) O. M. Yaghi, M. O'Keeffe, N. W. Ockwig, H. K. Chae, M. Eddaoudi, J. Kim, Nature 2003, 423, 705
5. e) A. Matzger, M. O'Keeffe, O. M. Yaghi, Nature 2004, 427, 523
6. f) S. Kitagawa, R. Kitaura, S. Noro, Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2334
7. g) S. Kitagawa, S. Noro, T. Nakamura, Chem. Commun. 2006, 701
8. h) S. Kitagawa, R. Matsuda, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 2490
9. i) T. K. Maji, S. Kitagawa, Pure Appl. Chem. 2007, 79, 2155
10. j) G. Férey, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 191
11. k) T. Uemura, N. Yanai, S. Kitagawa, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1228.
12. Recent reviews, see: a), J.-X. Jiang, A. I. Cooper, Top. Curr. Chem. 2010, 293, 1
13. b) A. Thomas, Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8328
14. c) A. Thomas, P. Kuhn, J. Weber, M.-M. Titirici, M. Antonietti, Macromol. Rapid Commun. 2009, 30, 221
15. d) N. B. McKeown, P. M. Budd, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 675
16. and also see for intrinsic microporosity (PIM): e), P. M. Budd, B. S. Ghanem, S. Makhseed, N. B. McKeown, K. J. Msayib, C. E. Tattershall, Chem. Commun. 2004, 230
17. f) N. B. McKeown, B. M. Gahnem, K. Msayib, P. M. Budd, C. E. Tattershall, K. Mahmood, S. Tan, D. Book, H. W. Langmi, A. Walton, Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1804
18. g) P. M. Budd, A. Butler, J. Selbie, K. Mahmood, N. B. McKeown, B. Ghanem, K. Msayib, D. Book, A. Walton, Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 1802
19. h) B. S. Ghanem, K. J. Msayib, N. B. McKeown, K. D. M. Harris, Z. Pan, P. M. Budd, A. Butler, J. Selbie, D. Book, A. Walton, Chem. Commun. 2007, 67
20. see for covalent organic frameworks (COF): i), A. P. Côté, A. I. Benin, N. W. Ockwig, M. O'Keeffe, A. J. Matzger, O. M. Yaghi, Science 2005, 310, 1166
21. j) H. M. El-Kaderi, J. R. Hunt, J. L. Mendoza-Cortés, A. P. Côté, R. E. Taylor, M. O'Keeffe, O. M. Yaghi, Science 2007, 316, 268
22. see for hyper-crosslinked polymer (HCP): k), J. Y. Lee, C. D. Wood, D. Bradshaw, M. J. Rosseinsky, A. I. Cooper, Chem. Commun. 2006, 2670
23. l) M. P. Tsyurupa, V. A. Davankov, React. Funct. Polym. 2006, 66, 768
24. m) C. D. Wood, B. Tan, A. Trewin, H. J. Niu, D. Bradshaw, M. J. Rosseinsky, Y. Z. Khimyak, N. L. Campbell, R. Kirk, E. Stockel, A. I. Cooper, Chem. Mater. 2007, 19, 2034.
25. a) N. B. McKeown, P. M. Budd, K. J. Msayib, B. S. Ghanem, H. J. Kingston, C. E. Tattershall, S. Makhseed, K. J. Reynolds, D. Fritsch, Chem. Eur. J. 2005, 11, 2610
26. b) A. Taguchi, F. Schüth, Micropor. Mesopor. Mater. 2005, 77, 1
27. c) M. Hartmann, Chem. Mater. 2005, 17, 4577
28. d) A. Corma, H. Garcia, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1391
29. e) X. Du, Y. L. Sun, B. E. Tan, Q. F. Teng, X. J. Yao, C. Y. Su, W. Wang, Chem. Commun. 2010, 46, 970.
30. a) N. B. McKeown, P. M. Budd, K. J. Msayib, B. S. Ghanem, H. J. Kingston, C. E. Tattershall, S. Makhseed, K. J. Reynolds, D. Fritsch, Chem. Eur. J. 2005, 11, 2610
31. b) C. D. Wood, B. Tan, A. Trewin, F. Su, M. J. Rosseinsky, D. Bradshaw, Y. Sun, L. Zhou, A. I. Cooper, Adv. Mater. 2008, 20, 1916
32. c) H. Furukawa, O. M. Yaghi, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8875
33. d) A. U. Czaja, N. Trukhan, U. Müller, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1284
34. e) F. Svec, J. Germain, J. M. J. Fréchet, Small 2009, 5, 1098
35. f) A. Li, R. F. Lu, Y. Wang, X. Wang, K. L. Han, W. Q. Deng, Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3330.
36. a) H. B. Park, C. H. Jung, Y. M. Lee, A. J. Hill, S. J. Pas, S. T. Mudie, E. Van Wagner, B. D. Freeman, D. J. Cookson, Science 2007, 318, 254
37. b) H. Ren, T. Ben, E. S. Wang, X. F. Jing, M. Xue, B. B. Liu, Y. Cui, S. L. Qiu, G. S. Zhu, Chem. Commun. 2010, 46, 291.
38. a) H. Shirakawa, E. Louis, A. G. MacDiarmid, C. K. Chiang, A. J. Heeger, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1977, 578
39. b) C. K. Chiang, C. R. FinCher, Y. W. Park, A. J. Heeger, H. Shirakawa, E. J. Louis, S. C. Gau, A. G. MacDiarmid, Phys. Rev. Lett. 1977, 29, 125
40. c) H. Shirakawa, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2574
41. d) A. G. MacDiarmid, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2581
42. e) A. J. Heeger, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2591.
43. a) A. Kraft, A. C. Grimsdale, A. B. Holmes, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 402
44. b) R. H. Friend, R. W. Gymer, A. B. Holmes, J. H. Burroughes, R. N. Marks, C. Taliani, D. D. C. Bradley, D. A. Dos Santos, J. L. Bredas, M. Lögdlund, W. R. Salaneck, Nature 1999, 397, 121
45. c) U. Mitschke, P. Bauerle, J. Mater. Chem. 2000, 10, 1471
46. d) M. T. Bernius, M. Inbasekaran, J. O'Brien, W. Wu, Adv. Mater. 2000, 121, 1737
47. e) L. Akcelrud, Prog. Polym. Sci. 2003, 28, 875
48. K. Müellen, U. Scherf, eds., Organic Light Emitting Devices: Synthesis, Properties and Application, Wiley-VCH, Weinheim 2006.
49. a) H. Sirringhaus, Adv. Mater. 2005, 17, 2411
50. J. R. Groza, J. J. Locklin, Eds., Organic Field-Effect Transistors, CRC Press Taylor & Francis Group, New York 2007
51. b) A. R. Murphy, J. M. J. Fréchet, Chem. Rev. 2007, 107, 1066
52. c) K. Takimiya, Y. Kunugi, T. Otsubo, Chem. Lett. 2007, 36, 578
53. d) J. E. Anthony, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 452.
54. B. O'Regan, M. Graetzel, Nature 1991, 353, 737
55. C. Brabec, V. Dyakonov, U. Scherf, eds., Organic Photovoltaics: Materials, Device Physics, and Manufacturing Technologies, Wiley-VCH, Weinheim 2008.
56. For example, see: a), M. Leclerc, J.-F. Morin, eds., Design and Synthesis of Conjugated Polymers, Wiley-VCH: Weinheim, 2010
57. b) Y. Chujo, Ed., Conjugated Polymer Synthesis: Methods and Reactions, Wiley-VCH: Weinheim 2010.
58. A. I. Cooper, Adv. Mater. 2009, 21, 1291.
59. a) J.-X. Jiang, F. Su, A. Trewin, C. D. Wood, N. L. Campbell, H. Niu, C. Dikckinson, A. Y. Ganin, M. J. Rosseinsky, Y. J. Khimyak, A. I. Cooper, Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8574
60. b) J. Germain, J. M. J. Fréchet, F. Svec, J. Mater. Chem. 2007, 17, 4989
61. c) J.-X. Jiang, F. Su, A. Trewin, C. D. Wood, H. Niu, T. A. Jones, Y. Z. Khimyak, A. I. Cooper, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7710
62. d) J. Weber, A. Thomas, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6334
63. e) J.-X. Jiang, F. Su, H. Niu, C. D. Wood, N. L. Campbell, Y. Z. Khimyak, A. I. Cooper, Chem. Commun. 2008, 486
64. f) R. Dawson, F. Su, H. Niu, C. D. Wood, J. T. A. Jones, Y. Z. Khimyak, A. I. Cooper, Macromolecules 2008, 41, 1591
65. g) M. Rose, W. Böhlmann, M. Sabo, S. Kaskel, Chem. Commun. 2008, 2462
66. h) P. Kuhn, M. Antonietti, A. Thomas, Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3450
67. i) M. G. Schwab, B. Fassbender, H. W. Spiess, A. Thomas, X. Feng, K. Müllen, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7216
68. j) O. K. Farha, A. M. Spokoyny, B. G. Hauser, Y.-S. Bae, S. E. Brown, R. Q. Snurr, C. A. Mirkin, J. T. Hupp, Chem. Mater. 2009, 21, 3033
69. k) Y. Zhang, S. N. Riduan, J. Y. Ying, Chem.-Eur. J. 2009, 15, 1077
70. l) R. Palkovits, M. Antonietti, P. Kuhn, A. Thomas, F. Schüth, Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6909
71. m) L. Chen, Y. Honsho, S. Seki, D.-L. Jiang, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6742
72. n) J. H. Choi, K. M. Choi, H. J. Jeon, Y. J. Choi, Y. Lee, J. K. Kang, Macromolecules 2010, 43, 5508
73. o) J.-X. Jiang, A. Laybourn, R. Clowes, Y. Z. Khimyak, J. Bacsa, S. J. Higgins, D. J. Adams, A. I. Cooper, Macromolecules 2010, 43, 7577
74. p) R. Dawson, A. Laybourn, Y. Z. Khimyak, D. J. Adams, A. I. Cooper, Macromolecules 2010, 43, 8524
75. q) J.-X. Jiang, C. Wang, A. Laybourn, T. Hassell, R. Clowes, Y. Z. Khimyak, J. Xiao, S. J. Higgins, D. J. Adams, A. I. Cooper, Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1072
76. r) R. Dawson, D. J. Adams, A. I. Cooper, Chem. Sci. 2011, 2, 1173
77. s) K. Zhang, B. Tieke, F. Vilela, P. J. Skabara, Macromol. Rapid Commun. 2011, 32, 825.
78. a) F. Vögtle, Ed., Cyclophane Chemistry: Synthesis, Structures and Reactions, John Wiley & Sons, Chichester, 1993
79. b) R. Gleiter, H. Hopf, Eds., Modern Cyclophane Chemistry, Wiley-VCH: Weinheim 2004
80. c) H. Hopf, Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9808.
81. a) Y. Morisaki, Y. Chujo, Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6430
82. b) Y. Morisaki, Y. Chujo, Prog. Polym. Sci. 2008, 33, 346
83. c) Y. Morisaki, Y. Chujo, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2009, 82, 1070
84. d) Y. Morisaki, Y. Chujo, Polym. Chem. 2011, 2, 1249
85. and also, see: e), Y. Morisaki, Y. Chujo, Macromolecules 2002, 35, 587
86. f) Y. Morisaki, T. Ishida, Y. Chujo, Macromolecules 2002, 35, 7872
87. g) Y. Morisaki, F. Fujimura, Y. Chujo, Organometallics 2003, 22, 3553
88. h) Y. Morisaki, Y. Chujo, Macromolecules 2003, 36, 9319
89. i) Y. Morisaki, Y. Chujo, Macromolecules 2004, 37, 4099
90. j) Y. Morisaki, T. Murakami, Y. Chujo, Macromolecules 2008, 41, 5960
91. k) Y. Morisaki, T. Murakami, T. Sawamura, Y. Chujo, Macromolecules 2009, 42, 3656.
92. A. B. Pangborn, M. A. Giardello, R. H. Grubbs, R. K. Rosen, F. J. Timmers, Organometallics 1996, 15, 1518.
93. a) M. Beinhoff, B. Karakaya, A. D. Schlüter, Synthesis 2003, 79
94. b) C. Mechtler, M. Zirngast, W. Gaderbauer, A. Wallner, J. Baumgartner, C. Marscher, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 150.
95. L. Bondarenko, I. Dix, H. Hinrichs, H. Hopf, Synthesis 2004, 2751.
96. Y. Tohda, K. Sonogashira, N. Hagihara, Synthesis 1977, 777
97. K. Sonogashira, In Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, E. Negishi, Ed., Wiley-VCH, New York 2002, pp. 493-529.
98. Recently, we synthesized only CMP-10 during our investigation of the π-stacked molecule; see, Y. Morisaki, M. Gon, Y. Tsuji, Y. Kajiwara, Y. Chujo, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 5504.
99. K. S. W. Sing, D. H. Everett, R. A. W. Haul, L. Moscou, R. A. Pierotti, J. Rouquérol, T. Siemieniewska, Pure Appl. Chem. 1985, 57, 603.