Phthalocyanine, porphyrin, cyclodextrin, and polymer systems suitable for studying by circular dichroism, magnetic circular dichroism, and/or electrochemistry

Bulletin of the Chemical Society of Japan

Volumn 82, Issue 6, 2009, Pages 631-663

  Kobayashi, Nagao ^a   Fukuda, Takamitsu ^a  

^a TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC MOLECULES; CIRCULAR DICHROISM; MAGNETIC CIRCULAR DICHROISMS; OPTICAL SPECTROSCOPY; POLYMER SYSTEMS;

DICHROISM; ELECTROCHEMISTRY; KNOWLEDGE BASED SYSTEMS; PORPHYRINS; SPECTROSCOPY;

CIRCULAR DICHROISM SPECTROSCOPY;

EID: 67650816222     PISSN: 00092673     EISSN: 13480634     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/bcsj.82.631     Document Type: Article

References (98)

1. N. Kobayashi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002, 75, 1.
2. A.Meller, A. Ossko, Monatsh. Chem. 1972, 103, 150.
3. H.Kietaibl, Monatsh. Chem. 1974, 105, 405.
4. N. Kobayashi, R. Kondo, S. Nakajima, T. Osa, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9640; N. Kobayashi, T. Ishizaki, K. Ishii, H. Konami, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9096.
5. N. Kobayashi, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1203.
6. T. Fukuda, J. R. Stork, R. J. Potucek, M. M. Olmstead, B. C. Noll, N. Kobayashi, W. S. Durfee, Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2565.
7. T. Fukuda, M. M. Olmstead, W. S. Durfee, N. Kobayashi, Chem. Commun. 2003, 1256.
8. M. S. Rodríguez-Morgade, S. Esperanza, T. Torres, J. Barberá, Chem.-Eur. J. 2005, 11, 354.
9. J. R. Stork, J. J. Brewer, T. Fukuda, J. P. Fitzgerald, G. T. Yee, A. Y. Nazarenko, N. Kobayashi, W. S. Durfee, Inorg. Chem. 2006, 45, 6148.
10. N. Kobayashi, J. Porphyrins Phthalocyanines 1999, 3, 453.
11. Y. Inokuma, J. H. Kwon, T. K. Ahn, M.-C. Yoon, D. Kim, A. Osuka, Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 961.
12. N. Kobayashi, Y. Takeuchi, A. Matsuda, Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 758.
13. Y. Takeuchi, A. Matsuda, N. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8271.
14. M. Gouterman, in The Porphyrins, Vol. III: Physical Chemistry, Part A, ed. by D. Dolphin, Academic Press, New York, 1978.
15. K. M. Kadish, E. Caemelbecke, G. Royal, in the Porphyrin Handbook, ed. by K. M. Kadish, R. Guilard, K. M. Smith, Academic Press, New York, 2000, Vol. 8, Chap. 55; J. H. Furhop, K. M. Kadish, D. G. Davis, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5140.
16. a) N. Kobayashi, H. Miwa, V. N. Nemykin, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8007.
17. b) N. Kobayashi, S. Nakajima, H. Ogata, T. Fukuda, Chem-Eur. J. 2004, 10, 6294.
18. N. Kobayashi, H. Konami, in Phthalocyanines: Properties and Applications, ed. by C. C. Leznoff, A. B. P. Lever, VCH, New York, 1996, Vol. IV, Chap. 9.
19. J. Michl, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6801; J. Michl, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6812.
20. J. Mack, M. J. Stillman, N. Kobayashi, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 429.
21. J. Mack, Y. Asano, N. Kobayashi, M. J. Stillman, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17697.
22. N. Kobayashi, T. Fukuda, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8021.
23. O. Matsushita, A. Muranaka, Y. Kobayashi, N. Kobayashi, Heterocycles 2007, 74, 321.
24. N. Kobayashi, Chem. Commun. 1998, 487.
25. N. Kobayashi, J. Mack, K. Ishii, M. J. Stillman, Inorg. Chem. 2002, 41, 5350.
26. T. R. Janson, A. R. Kane, J. F. Sullivan, K. Knox, M. E. Kenney, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 5210.
27. T. Koyama, T. Suzuki, K. Hanabusa, H. Shirai, N. Kobayashi, Inorg. Chim. Acta 1994, 218, 41.
28. H. Miwa, K. Ishii, N. Kobayashi, Chem.-Eur. J. 2004, 10, 4422.
29. N. Kobayashi, E. A. Luk'yanets, Fine Chemicals 1997, 26, 5.
30. K. Ishii, A. Takayanagi, S. Shimizu, H. Abe, K. Sogawa, N. Kobayashi, Free Radical. Biol. Med. 2005, 38, 920.
31. K. Ishii, M. Shiine, Y. Shimizu, S. Hoshino, H. Abe, K. Sogawa, N. Kobayashi, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 3138.
32. K. Ishii, H. Itoya, H. Miwa, M. Fujitsuka, O. Ito, N. Kobayashi, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 5781.
33. K. Ishii, H. Itoya, H. Miwa, N. Kobayashi, Chem. Commun. 2005, 4586.
34. T. Fukuda, N. Kobayashi, Chem. Lett. 2002, 866.
35. G. E. Ficken, R. P. Linstead, E. Stephen, M. Whalley, J. Chem. Soc. 1958, 3879.
36. E. A. Makarova, G. V. Korolyova, O. L. Tok, E. A. Luk'yanets, J. Porphyrins Phthalocyanines 2000, 4, 525.
37. H. Miwa, E. A. Makarova, K. Ishii, E. A. Luk'yanets, N. Kobayashi, Chem.-Eur. J. 2002, 8, 1082.
38. J. F. Kleibeuker, R. J. Platenkamp, T. J. Schaafsma, Chem. Phys. 1978, 27, 51.
39. T. Fukuda, E. A. Makarova, E. A. Luk'yanets, N. Kobayashi, Chem.-Eur. J. 2004, 10, 117.
40. N. Kobayashi, T. Fukuda, Chem. Lett. 2004, 33, 32.
41. E. A. Makarova, T. Fukuda, E. A. Luk'yanets, N. Kobayashi, Chem.-Eur. J. 2005, 11, 1235.
42. T. Fukuda, S. Masuda, N. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5472.
43. T. Fukuda, S. Masuda, N. Hashimoto, N. Kobayashi, Inorg. Chem. 2008, 47, 2576.
44. a) M. O. Senge, in the Porphyrin Handbook, ed. by K. M. Kadish, R. Guilard, K. M. Smith, Academic Press, New York, 1999, Vol. 1, Chap. 66.
45. b) A. B. P. Lever, Adv. Inorg. Chem. 1965, 7, 27.
46. T. Fukuda, S. Homma, N. Kobayashi, Chem.-Eur. J. 2005, 11, 5205.
47. N. Kobayashi, T. Fukuda, K. Ueno, H. Ogino, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10740.
48. T. Fukuda, T. Ishiguro, N. Kobayashi, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2907.
49. T. Fukuda, S. Homma, N. Kobayashi, Chem. Commun. 2003, 1574.
50. T. Fukuda, K. Ono, S. Homma, N. Kobayashi, Chem. Lett. 2003, 32, 736.
51. a) P. M. Burnham, M. J. Cook, L. A. Gerrard, M. J. Heeney, D. L. Hughes, Chem. Commun. 2003, 2064.
52. b) C. C. Leznoff, L. S. Black, A. Hiebert, P. W. Causey, D. Christendat, A. B. P. Lever, Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 2690.
53. M. J. Cook, J. McMurdo, A. K. Powell, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 903; I. Chambrier, M. J. Cook, M. Helliwell, A. K. Powell, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 444; M. Helliwell, A. Deacon, K. J. Moon, A. K. Powell, M. J. Cook, Acta Crystallogr., Sect. B 1997, 53, 231.
54. N. Kobayashi, Coord. Chem. Rev. 2001, 219221, 99.
55. J.-C. Marchon, R. Ramasseul, in the Porphyrin Handbook, ed. by K. M. Kadish, R. Guilard, K. M. Smith, Academic Press, New York, 2003, Vol. 11, Chap. 64.
56. N. Kobayashi, R. Higashi, B. C. Titeca, F. Lamote, A. Ceulemans, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 12018.
57. A. Muranaka, M. Okuda, N. Kobayashi, K. Somers, A. Ceulemans, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4596.
58. M. Namikoshi, H. Nakata, H. Yamada, M. Nagai, T. Saitoh, Chem. Pharm. Bull. 1987, 35, 2761.
59. These four equations can be applied to any two chromophore systems, and are shown in a text book of CD.76
60. A. Muranaka, K. Yoshida, T. Shoji, N. Moriichi, S. Masumoto, T. Kanda, Y. Ohtake, N. Kobayashi, Org. Lett. 2006, 8, 2447.
61. V. V. Borovkov, I. Fujii, A. Muranaka, G. A. Hembury, T. Tanaka, A. Ceulemans, N. Kobayashi, Y. Inoue, Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5481.
62. N. Harada, K. Nakanishi, Circular Dichroism Spectroscopy, Exciton Coupling in Organic Stereochemistry, University Science Books, Mill Valley, CA, 1983.
63. N. Kobayashi, U. Akiba, K. Takatori, A. Ueno, T. Osa, Heterocycles 1982, 19, 2011.
64. a) A. Muranaka, Y. Asano, A. Tsuda, A. Osuka, N. Kobayashi, ChemPhysChem 2006, 7, 1235.
65. b) A. Tsuda, H. Furuta, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10304.
66. a) N. Ishikawa, J. Porphyrins Phthalocyanines 2001, 5, 87, and some references therein.
67. b) T. Miyahara, H. Nakatsuji, J. Hasegawa, A. Osuka, N. Aratani, A. Tsuda, J. Chem. Phys. 2002, 117, 11196.
68. N. Kobayashi, K. Nakai, Chem. Commun. 2007, 4077.
69. A. Muranaka, M. Yokoyama, Y. Matsumoto, M. Uchiyama, A. Tsuda, A. Osuka, N. Kobayashi, ChemPhysChem 2005, 6, 171.
70. N. Kobayashi, Coord. Chem. Rev. 2002, 227, 129.
71. J. Jiang, Y. Bian, F. Furuya, W. Liu, M. T. M. Choi, N. Kobayashi, H.-W. Li, Q. Yang, T. C. W. Mak, D. K. P. Ng, Chem.-Eur. J. 2001, 7, 5059.
72. A. Muranaka, Y. Matsumoto, M. Uchiyama, J. Jiang, Y. Bian, A. Ceulemans, N. Kobayashi, Inorg. Chem. 2005, 44, 3818.
73. M. S. Rodriguez-Morgade, G. D. L. Torre, T. Torres, in the Porphyrin Handbook, ed. by K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard, Academic Press, New York, 2003, Vol. 15, Chap. 99.
74. N. Kobayashi, S. Inagaki, V. N. Nemykin, T. Nonomura, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2001, 40, 2710.
75. Using scanning tunneling microscopy, three cobalt atoms of the cobalt complex were found to be in a trianglar position (our unpublished data).
76. N. Kobayashi, A. B. P. Lever, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7433.
77. a) S. Yoshimoto, K. Suto, K. Itaya, N. Kobayashi, Chem. Commun. 2003, 2174.
78. b) S. Yoshimoto, K. Suto, A. Tada, N. Kobayashi, K. Itaya, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8020.
79. E. Charney, The Molecular Basis of Optical Activity, John-Wiley, New York, 1979, Chap. 8.
80. A. Tanatani, A. Yokoyama, I. Azumaya, Y. Takakura, C. Mitsui, M. Shiro, M. Uchiyama, A. Muranaka, N. Kobayashi, T. Yokoyama, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8553.
81. H. Shimizu, A. Kaito, M. Hatano, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 2678; H. Shimizu, A. Kaito, M. Hatano, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 513; H. Shimizu, A. Kaito, M. Hatano, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7059; N. Kobayashi, T. Osa, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, 1878.
82. A. Rodger, B. Norden, Circular Dichroism and Linear Dichroism, Oxford University Press, Oxford, 1997.
83. F. Takei, H. Hayashi, K. Onitsuka, N. Kobayashi, S. Takahashi, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2001, 40, 4092.
84. D. B. Amabilino, E. Ramos, J.-L. Serrano, T. Sierra, J. Veciana, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9126.
85. N. Kobayashi, S. Minato, T. Osa, Makromol. Chem. 1983, 184, 2123.
86. H. Uchimura, Doctral Thesis, Tohoku University, Sendai, 1980.
87. H. Uchimura, A. Tajiri, M. Hatano, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 3279.
88. a) N. Kobayashi, T. Osa, Carbohydr. Res. 1989, 192, 147.
89. b) N. Kobayashi, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1126.
90. N. Kobayashi, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 918.
91. F. D. Saeva, P. E. Sharpe, G. R. Olin, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7656.
92. N. Kobayashi, M. Opallo, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 477.
93. a) N. Kobayashi, R. Saito, Y. Hino, A. Ueno, T. Osa, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 706.
94. b) N. Kobayashi, R. Saito, H. Hino, Y. Hino, A. Ueno, T. Osa, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1983, 1031.
95. a) N. Kobayashi, A. Ueno, T. Osa, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 340.
96. b) N. Kobayashi, R. Saito, A. Ueno, T. Osa, Makromol. Chem. 1983, 184, 837.
97. a) N. Kobayashi, Y. Hino, A. Ueno, T. Osa, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983, 56, 1849.
98. b) M. Opallo, N. Kobayashi, T. Osa, J. Inclusion Phenom. 1989, 7, 413.