Ene reductase-catalysed synthesis of (R)-profen derivatives

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 354, Issue 4, 2012, Pages 751-756

  Pietruszka, Jörg ^a   Schölzel, Melanie ^a  

^a FORSCHUNGSZENTRUM JÜLICH   (Germany)

Author keywords

asymmetric catalysis; asymmetric synthesis; ene reductase; enzymes; profens; reduction

Indexed keywords

EID: 84858065745     PISSN: 16154150     EISSN: 16154169     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.201100743     Document Type: Article

References (54)

1. T. Morihara, T. Chu, O. Ubeda, W. Beech, G. M. Cole, J. Neurochem. 2002, 83, 1009-1012.
2. J. L. Eriksen, S. A. Sagi, T. E. Smith, S. Weggen, P. Das, D. C. McLendon, V. V. Ozols, K. W. Jessing, K. H. Zavitz, E. H. Koo, T. E. Golde, J. Clin. Invest. 2003, 112, 440-449.
3. J. Crosby, Tetrahedron 1991, 47, 4789-4846
4. H. R. Sonawane, N. S. Bellur, J. R. Ahuja, D. G. Kulkarni, Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 163-192; comprehensive reading
5. J. D. Brown, Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 1551-1552
6. K. H. Ahn, C. S. Jin, D. H. Kang, Y. S. Shin, J. S. Kim, D. S. Han, D. H. Kim, J. Heterocycl. Chem. 1993, 30, 825-827
7. K. T. Wan, M. E. Davis, Nature 1994, 370, 449-450
8. T. V. RajanBabu, A. L. Casalnuovo, Pure Appl. Chem. 1994, 66, 1535-1542
9. P. Camps, S. Giménez, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 991-1000
10. C. Beaulieu, C. Spino, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1637-1640
11. H. Ishibashi, M. Maeki, J. Yagi, M. Ohba, T. Kanal, Tetrahedron 1999, 55, 6075-6080
12. S. Nakamura, M. Kaneeda, K. Ishihara, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8120-8130
13. L. Carde, D. H. Davies, S. M. Roberts, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 2455-2463
14. M. Jørgensen, S. Lee, X. Liu, J. P. Wolkowski, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12557-12565
15. L. Acemoglu, J. M. J. Williams, J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 196, 3-11
16. S. Chavda, E. Coulbeck, G. S. Coumbarides, M. Dingjan, J. Eames, S. Ghilagaber, Y. Yohannes, Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 3386-3399
17. E. Boyd, E. Coulbeck, G. S. Coumbarides, S. Chavda, M. Dingjan, J. Eames, A. Flinn, M. Motevalli, J. Northend, Y. Yohannes, Tetrahedron Asymmetry 2007, 18, 2515-2530
18. K. Nakata, Y. Onda, K. Ono, I. Shiina, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 5666-5669.
19. Review:, R. Kourist, P. Domínguez de María, K. Miyamoto, Green Chem. 2011, 13, 2607-2618.
20. M. Garcia, C. del Campo, E. F. Llama, J. M. Sanchez-Montero, J. V. Sinisterra, Tetrahedron 1993, 49, 8433-8440
21. T. Bando, Y. Namba, K. Shishido, Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2159-2165
22. F. Molinari, R. Villa, F. Aragozzini, R. Leon, D. M. F. Prazeres, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3003-3009
23. I. Kumar, K. Manju, R. S. Jolly, Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 1431-1434
24. M. T. Reetz, S. Prasad, J. D. Carballeira, Y. Gumulya, M. Bocola, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9144-9152
25. K. Engström, J. Nyhlen, A. G. Sandström, J.-E. Bäckvall, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7038-7042
26. A.-C. Wu, P.-Y. Wang, Y.-S. Lin, M.-F. Kao, J.-R. Chen, J.-F. Ciou, S.-W. Tsai, J. Mol. Cat. B: Enzym. 2010, 62, 235-241
27. J.-F. Ciou, P.-Y. Wang, A.-C. Wu, S.-W. Tsai, Process Biochem. 2011, 46, 960-965.
28. K. Saito, D. J. Thiele, M. Davio, O. Lockridge, V. Massey, J. Biol. Chem. 1991, 266, 20720-20724
29. B. J. Brown, Z. Deng, P. A. Karplus, V. Massey, J. Biol. Chem. 1998, 273, 32753-32762.
30. T. B. Fitzpatrick, N. Amrhein, P. Macheroux, J. Biol. Chem. 2003, 278, 19891-19897
31. K. Kitzing, T. B. Fitzpatrick, C. Wilken, J. Sawa, G. P. Bourenkov, P. Macheroux, T. Clausen, J. Biol. Chem. 2005, 280, 27904-27913.
32. R. Stuermer, B. Hauer, M. Hall, K. Faber, Curr. Opin. Chem. Biol. 2007, 11, 203-213
33. H. S. Toogood, J. M. Gardiner, N. S. Scrutton, ChemCatChem 2010, 2, 892-914; for selected recent publications, see
34. M. A. Swiderska, J. D. Stewart, J. Mol. Catal. B: Enzym. 2006, 42, 52-54
35. M. Hall, C. Stueckler, W. Kroutil, P. Macheroux, K. Faber, Angew. Chem. 2007, 119, 4008-4011
36. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3934-3937
37. M. Hall, C. Stueckler, H. Ehammer, E. Pointner, G. Oberdorfer, K. Gruber, B. Hauer, R. Stuermer, W. Kroutil, P. Macheroux, K. Faber, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 411-418
38. M. Hall, C. Stueckler, B. Hauer, R. Stuermer, T. Friedrich, M. Breuer, W. Kroutil, K. Faber, Eur. J. Org. Chem. 2008, 1511-1516
39. D. H. Kwan, Y. Sun, F. Schulz, H. Hong, B. Popovic, J. C. C. Sim-Stark, S. F. Haydock, P. F. Leadlay, Chem. Biol. 2008, 15, 1231-1240
40. A. Fryszkowska, K. Fischer, J. M. Gardiner, G. M. Stephens, J. Org. Chem. 2008, 73, 4295-4298
41. H. S. Toogood, A. Fryszkowska, V. Hare, K. Fischer, A. Roujeinikova, D. Leys, J. M. Gardiner, G. M. Stephens, N. S. Scrutton, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2789-2803
42. D. J. Bougioukou, S. Kille, A. Taglieber, M. T. Reetz, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 3287-3305
43. C. Stueckler, C. K. Winkler, M. Bonnekessel, K. Faber, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2663-2666
44. B. V. Adalbjçrnsson, H. S. Toogood, A. Fryszkowska, C. R. Pudney, T. A. Jowitt, D. Leys, N. S. Scrutton, ChemBioChem 2010, 11, 197-207
45. H. S. Toogood, A. Fryszkowska, M. Hulley, M. Sakuma, D. Mansell, G. M. Stephens, J. M. Gardiner, N. S. Scrutton, ChemBioChem 2011, 12, 738-749
46. M. Kraußer, T. Winkler, N. Richter, S. Dommer, A. Fingerhut, W. Hummel, H. Gröger, ChemCatChem 2011, 3, 293-296.
47. M. Korpak, J. Pietruszka, Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1420-1424
48. M. Bischop, V. Doum, A. C. M. Nordschild (née Rieche), J. Pietruszka, D. Sandkuhl, Synthesis 2010, 527-537
49. T. Fischer, J. Pietruszka, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1533-1536
50. J. Pietruszka, T. Wilhelm, Synlett 2003, 1698-1700. Review
51. T. Fischer, J. Pietruszka, Top. Curr. Chem. 2010, 297, 1-43.
52. C. Grosjean, K. Novakovic, S. K. Scott, A. Whiting, M. J. Willis, A. R. Wright, J. Mol. Catal. A: Chem. 2008, 284, 33-39.
53. O. A. Akrawi, M. Hussain, P. Langer, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1093-1095.
54. M. Allegretti, R. Bertini, M. C. Cesta, C. Bizzarri, R. Di Bitondo, V. Di Cioccio, E. Galliera, V. Berdini, A. Topai, G. Zampella, V. Russo, N. Di Bello, G. Nano, L. Nicolini, M. Locati, P. Fantucci, S. Florio, F. Colotta, J. Med. Chem. 2005, 48, 4312-4331.