An atom-efficient synthetic method: Carbosilylations of alkenes, alkynes, and cyclic acetals using Lewis and Brønsted acid catalysts

Green Chemistry

Volumn 14, Issue 3, 2012, Pages 565-579

  Motokura, Ken ^a   Baba, Toshihide ^a  

^a TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84857862469     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2gc16291a     Document Type: Article

References (55)

1. E. Negishi Pure Appl. Chem. 1981 53 2333.
2. W. Oppolzer Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989 28 38.
3. P. Knochel, in Comprehensive Organometallic Chemistry II, ed. E. W. Able and F. G. A. Stone, G. Wilkinson, Pergamon Press, Oxford, 1995, vol. 11, p. 159.
4. N. Asao Y. Yamamoto Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000 73 1071.
5. A. G. Fallis P. Forgione Tetrahedron 2001 57 5833.
6. V. Liepins J.-E. Bäckvall Chem. Commun. 2001 265.
7. A. D. Dilman S. L. Ioffe Chem. Rev. 2003 103 733.
8. D. M. Volochnyuk S. V. Ryabukhin A. S. Plaskon O. O. Grygorenko Synthesis 2009 3719.
9. J.-P. Wan Y. Liu Curr. Org. Chem. 2011 15 2758.
10. G. K. S. Prakash C. Panja C. Do T. Mathew G. A. Olah Synlett 2007 2395.
11. T. Suzuki Y. Hamashima M. Sodeoka Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5435.
12. M. Oishi S. Aratake H. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 1998 120 8271.
13. H. Fujioka T. Okitsu Y. Sawama N. Murata R. Li Y. Kita J. Am. Chem. Soc. 2006 128 5930.
14. K. Hara R. Akiyama M. Sawamura Org. Lett. 2005 7 5621.
15. A. Mekhalfia I. E. Markó Tetrahedron Lett. 1991 32 4779.
16. A. Mekhalfia I. E. Markó H. Adams Tetrahedron Lett. 1991 32 4783.
17. I. N. Jung B. R. Yoo Synlett 1999 519.
18. S. H. Yeon B. W. Lee B. R. Yoo M.-Y. Suk I. N. Jung Organometallics 1995 14 2361.
19. K. Motokura S. Matsunaga A. Miyaji Y. Sakamoto T. Baba Org. Lett. 2010 12 1508.
20. K. Higuchi M. Onaka Y. Izumi Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993 66 2016.
21. J. Wang Y. Masui K. Watanabe M. Onaka Adv. Synth. Catal. 2009 351 553.
22. M. R. Ibrahim W. L. Jorgensen J. Am. Chem. Soc. 1989 111 819.
23. S. H. Yeon J. S. Han E. Hong Y. Do I. N. Jung J. Organomet. Chem. 1995 499 159.
24. N. Asao E. Yoshikawa Y. Yamamoto J. Org. Chem. 1996 61 4874.
25. E. Yoshikawa V. Gevorgyan N. Asao Y. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 1997 119 6781.
26. Y. Yamamoto J. Org. Chem. 2007 72 7817.
27. K.-i. Imamura E. Yoshikawa V. Gevorgyan Y. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 1998 120 5339.
28. N. Asao H. Tomeba Y. Yamamoto Tetrahedron Lett. 2005 46 27.
29. T. Matsuda S. Kadowaki Y. Yamaguchi M. Murakami Chem. Commun. 2008 2744.
30. Y. Horino Y. Nakashima K. Hashimoto S. Kuroda Synlett 2010 2879.
31. K. Motokura S. Matsunaga A. Miyaji T. Yashima T. Baba Tetrahedron Lett. 2011 52 6687.
32. H.-U. Siehl F.-P. Kaufmann Y. Apeloig V. Braude D. Danovich A. Berndt N. Stamatis Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991 30 1479.
33. A. J. Kresge J. B. Tobin Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993 32 721.
34. N. Asao T. Shimada T. Shimada Y. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2001 123 10899.
35. N. Chatani H. Inoue T. Ikeda S. Murai J. Org. Chem. 2000 65 4913.
36. Y. Yamamoto N. Asao Chem. Rev. 1993 93 2207.
37. T. Tsunoda M. Suzuki R. Noyori Tetrahedron Lett. 1980 21 71.
38. P. A. Bartlett W. S. Johnson J. D. Elliott J. Am. Chem. Soc. 1983 105 2088.
39. W. S. Johnson P. H. Crackett J. D. Elliott J. J. Jagodzinski S. D. Lindell S. Natarajan Tetrahedron Lett. 1984 25 3951.
40. Y. Yamamoto S. Nishii J.-I. Yamada J. Am. Chem. Soc. 1986 108 7116.
41. S. E. Denmark N. G. Almstead J. Am. Chem. Soc. 1991 113 8089.
42. S. E. Denmark N. G. Almstead J. Org. Chem. 1991 56 6458.
43. T. Sammakia R. S. Smith J. Am. Chem. Soc. 1992 114 10998.
44. T. Sammakia R. S. Smith J. Org. Chem. 1992 57 2997.
45. S. Jiang G. E. Agoston T. Chen M.-P. Cabal E. Turos Organometallics 1995 14 4697.
46. Y. Egami M. Takayanagi K. Tanino I. Kuwajima Heterocycles 2000 52 583.
47. S. Bogaczyk M.-R. Brescia Y. C. Shimshock P. DeShong J. Org. Chem. 2001 66 4352.
48. F. Carrel S. Giraud O. Spertini P. Vogel Helv. Chim. Acta 2004 87 1048.
49. G. K. Friestad H. J. Lee Org. Lett. 2009 11 3958.
50. M. J. Spafford J. E. Christensen M. G. Huddle J. R. Lacey R. S. Mohan Aust. J. Chem. 2008 61 419.
51. K. Motokura H. Yoneda A. Miyaji T. Baba Green Chem. 2010 12 1373.
52. K. Motokura H. Yoneda A. Miyaji Y. Sakamoto T. Baba Catal. Sci. Technol. 2011 1 470.
53. K. Murugan S. Srimurugan C. Chen Tetrahedron 2011 67 5621.
54. S. Ito A. Hayashi H. Komai H. Yamaguchi Y. Kubota M. Asami Tetrahedron 2011 67 2081.
55. T. Kawabata M. Kato T. Mizugaki K. Ebitani K. Kaneda Chem.–Eur. J. 2005 11 288.