Conformations and fluorescence of encapsulated stilbene

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 9, 2012, Pages 4346-4354

  Tzeli, Demeter ^a   Theodorakopoulos, Giannoula ^a   Petsalakis, Ioannis D ^a   Ajami, Dariush ^b   Rebek, Julius ^b  

^a THEORETICAL AND PHYSICAL CHEMISTRY INSTITUTE   (Greece)

^b SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONFORMATIONS; EMISSION SPECTROSCOPY; ENCAPSULATION; EXCITED STATES; GROUND STATE;

ABSORPTION AND EMISSION SPECTRA; CONICAL INTERSECTION; EXCITED SINGLET STATE; EXCITED-STATES; NO EMISSIONS; PHENYL GROUP; TRANS-STILBENE;

FLUORESCENCE;

PHENYL GROUP; STILBENE;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ARTICLE; CALCULATION; CONFORMATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ENCAPSULATION; FLAME PHOTOMETRY; FLUORESCENCE; GEOMETRY; THEORETICAL STUDY;

EID: 84857848800     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja211164b     Document Type: Article

References (80)

1. Waldeck, D. H. Chem. Rev. 1991, 91, 415.
2. Meier, H. Angew. Chem. 1992, 31, 1399.
3. Arai, T.; Tokumaru, K. Chem. Rev. 1993, 93, 23.
4. Whitten, D. G. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 502.
5. Görner, H.; Kuhn, H. J. Adv. Photochem. 1995, 19, 1.
6. Fuss, W.; Kosmidis, C.; Schmid, W. E.; Trushin, S. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4178.
7. Scholes, G. D.; Larsen, D. S.; Fleming, G. R.; Rumbles, G.; Burn, P. L. Phys. Rev. B 2000, 61, 13670.
8. Hide, F.; Diaz-Garcia, M. A.; Schwartz, B. J.; Andersson, M. R.; Pei, Q.; Heeger, A. J. Science 1996, 273, 1833.
9. See, for instance: (a) Suzuki, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1960, 33, 379.
10. (b) Bernstein, J. Spectrochim. Acta 1973, 29A, 147.
11. (c) Traetteberg, M.; Frantsen, E. B.; Mijlhoff, F. C.; Hoekstra, A. J. Mol. Struct. 1975, 26, 57.
12. (d) Fuke, K.; Sakamoto, S.; Ueda, M.; Itoh, M. Chem. Phys. Lett. 1980, 74, 546.
13. (e) Hohlneicher, G.; Dick, B. J. Photochem. 1984, 27, 215.
14. (f) Ni, T.; Caldwell, R. A.; Melton, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 457.
15. (g) Ikeyama, T.; Azumi, T. J. Phys. Chem. 1994, 98, 2832.
16. (h) Ogawa, K.; Harada, J.; Tomoda, S. Acta Crystallogr. 1995, B51, 240.
17. Petek, H.; Yoshihara, K.; Fujiwara, Y.; Lin, Z.; Penn, J. H.; Frederick, J. H. J. Phys. Chem. 1990, 94, 7539.
18. Saltiel, J.; Waller, A. S.; Sears, D. F. Jr. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2453.
19. Hohlneicher, G.; Wrzal, R.; Lenoir, D.; Frank, R. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 8969.
20. Oelgemoller, M.; Brem, B.; Frank, R.; Schneider, S.; Lenoir, D.; Hertkorn, N.; Origane, Y.; Lemmen, P.; Lex, J.; Inoue, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 1760.
21. Syage, J. A.; Felker, P. M.; Zewail, A. H. J. Chem. Phys. 1984, 81, 4685.
22. Syage, J. A.; Felker, P. M.; Zewail, A. H. J. Chem. Phys. 1984, 81, 4706.
23. Baskin, J. S.; Banares, L.; Pedersen, S.; Zewail, A. H. J. Phys. Chem. 1996, 100, 11920.
24. Takeuchi, S.; Ruhman, S.; Tsuneda, T.; Chiba, M.; Taketsugu, T.; Tahara, T. Science 2008, 322, 1073.
25. Sajadi, M.; Dobryakov, A. L.; Garbin, E.; Ernsting, N. P.; Kovalenko, S. A. Chem. Phys. Lett. 2010, 489, 44.
26. Bao, J.; Weber, P. J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 224.
27. Dietl, C.; Papastathopoulos, E.; Nicklaus, P.; Improta, R.; Santoro, F.; Gerber, G. Chem. Phys. 2005, 310, 201.
28. Frederick, J. H.; Fujiwara, Y.; Penn, J. H.; Yoshihara, K.; Petek, H. J. Phys. Chem. 1991, 95, 2845.
29. Langkilde, F. W.; Wilbrandt, R.; Brouwer, A. M.; Negri, F.; Zerbetto, F.; Orlandi, G. J. Phys. Chem. 1994, 98, 2254.
30. (a) Watanabe, H.; Okamoto, Y.; Furuya, K.; Sakamoto, A.; Tasumi, M. J. Phys. Chem. 2002, 106, 3318.
31. (b) Sakamoto, A.; Tanaka, F.; Tasumi, M.; Torii, H.; Kawato, K.; Furuya, K. Vibration Spectrosc. 2006, 42, 176.
32. Beveridge, D. L.; Jaffé, H. H. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 5340.
33. Todd, D. C.; Fleming, G. R.; Jean, J. M. J. Chem. Phys. 1992, 97, 8915.
34. (a) Molina, V.; Merchán, M.; Roos, B. O. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 3478.
35. (b) Molina, V.; Merchàn, M.; Roos, B. O. Spectrochim. Acta, Part A 1999, 55, 433.
36. (c) Gagliardi, L.; Orlandi, G.; Molina, V.; Malmqvist, P.-A.; Roos, B. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7355.
37. (d) Quenneville, J.; Martínez, T. J. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 829.
38. Orlandi, G.; Gagliardi, L.; Melandri, S.; Caminati, W. J. Mol. Struct. 2002, 612, 383.
39. Freile, M. L.; Risso, S.; Curaqueo, A.; Zamore, M. A.; Enriz, R. D. J. Mol. Struct. (Theochem) 2005, 731, 107.
40. Amatatsu, Y. Chem. Phys. Lett. 1999, 314, 364.
41. Tatchen, J.; Pollak, E. J. Chem. Phys. 2008, 128, 164303.
42. Chowdary, P. D.; Martínez, T. J.; Gruebele, M. Chem. Phys. Lett. 2007, 440, 7.
43. Kwasniewski, S. P.; Claes, L.; François, J.-P.; Deleuze, M. S. J. Chem. Phys. 2003, 118, 7823.
44. Improta, R.; Santoro, F.; Dietl, C.; Papastathopoulos, E.; Gerber, G. Chem. Phys. Lett. 2004, 387, 509.
45. Improta, R.; Santoro, F. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 10058.
46. Bearpark, M. J.; Bernardi, F.; Clifford, S.; Olivucci, M.; Robb, M. A.; Vreven, T. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 3841.
47. Tsumura, K.; Furuya, K.; Sakamoto, A.; Tasumi, M. J. Raman Spectrosc. 2008, 39, 1584.
48. Minezawa, N.; Gordon, M. S. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 7901.
49. Dou, Y.; Allen, R. E. J. Chem. Phys. 2003, 119, 10658.
50. Ams, M. R.; Ajami, D.; Craig, S. L.; Yang, J.-S.; Rebek, J. Jr. Beilstein J. Org. Chem. 2009, 5, 79.
51. Simeonov, A.; et al. Science 2000, 290, 307.
52. Matsushita, M.; Meijler, M. M.; Wirsching, P.; Lerner, R. A.; Janda, K. D. Org. Lett. 2005, 7, 4943.
53. Armitage, B. A.; Berget, P. B. Science 2008, 319, 1195.
54. Debler, E. W.; et al. Science 2008, 319, 1232.
55. Ajami, D.; Dube, H.; Rebek, J. Jr. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9689.
56. Tzeli, D.; Theodorakopoulos, G.; Petsalakis, I. D.; Ajami, D.; Rebek, J. Jr J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16977.
57. Parthasarathy, A.; Kaanumalle, L. S.; Ramamurthy, V. Org. Lett. 2007, 9, 5059.
58. Natarajan, A.; Kaanumalle, L. S.; Jockusch, S.; Gibb, C. L. D.; Gibb, B. C.; Turro, M. J.; Ramamurthy, V. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4132.
59. Ams, M. R.; Ajami, D.; Craig, S. L.; Yang, J.-S.; Rebek, J. Jr. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13190.
60. Dube, H.; Ajami, D.; Rebek, J. Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3192.
61. Ajami, D.; Rebek, J. Jr. J. Org. Chem. 2009, 74, 6584.
62. Becke, D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
63. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
64. (a) Yanai, T.; Tew, D.; Handy, N. Chem. Phys. Lett. 2004, 393, 51.
65. (b) Peach, M. J. G.; Benfield, P.; Helgaker, T.; Tozer, D. J. J. Chem. Phys. 2008, 128, 044118.
66. (c) Stein, T.; Kronik, L.; Baer, R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2818.
67. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215.
68. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157.
69. (a) Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865.
70. (b) Enzerhof, M.; Scuseria, G. E. J. Chem. Phys. 1999, 110, 5029.
71. (c) Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158.
72. Chai, J.-D.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 6615.
73. Curtiss, L. A.; McGrath, M. P.; Blandeau, J.-P.; Davis, N. E.; Binning, R. C. Jr.; Radom, L. J. Chem. Phys. 1995, 103, 6104.
74. Dapprich, S.; Komáromi, I.; Byun, K. S.; Morokuma, K.; Frisch, M. J. J. Mol. Struct. (Theochem) 1999, 462, 1.
75. Vreven, T.; Morokuma, K.; Farkas, Ö.; Schlegel, H. B.; Frisch, M. J. J. Comput. Chem. 2003, 24, 760.
76. Vreven, T.; Morokuma, K. Annu. Rep. Comput. Chem. 2006, 2, 35.
77. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
78. Tzeli, D.; Mavridis, A.; Xantheas, S. S. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11327.
79. Marques, M. A. L.; Gross, E. K. U. Annu. Rev. Phys. Chem. 2004, 55, 427.
80. Frisch, M. J.; et al. Gaussian 09, Revision A.1; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.