Exploring hypervalency and three-centre, four-electron bonding interactions: Reactions of acenaphthene chalcogen donors and dihalogen acceptors

Dalton Transactions

Volumn 41, Issue 11, 2012, Pages 3154-3165

  Knight, Fergus R ^a   Athukorala Arachchige, Kasun S ^a   Randall, Rebecca A M ^a   Bühl, Michael ^a   Slawin, Alexandra M Z ^a   Woollins, J Derek ^a  

^a UNIVERSITY OF ST ANDREWS   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACENAPHTHENE; ADDITION PRODUCTS; BONDING INTERACTIONS; CHALCOGENS; DENSITY-FUNCTIONAL CALCULATIONS; DFT CALCULATION; EXPERIMENTAL CONDITIONS; MOLECULAR DISTORTIONS; QUASI-LINEAR; RELAXED GEOMETRY; STERIC STRAINS; WIBERG BONDS;

CHARGE TRANSFER; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; GEOMETRY; NAPHTHALENE; POSITIVE IONS; SELENIUM; TELLURIUM COMPOUNDS;

TELLURIUM;

ACENAPHTHENE; ACENAPHTHENE DERIVATIVE; CHALCOGEN; HALOGEN;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTRON;

ACENAPHTHENES; CHALCOGENS; ELECTRONS; HALOGENS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 84857561273     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2dt12031c     Document Type: Article

References (139)

1. G. N. Lewis, in Valence and the Structure of Atoms and Molecules, The Chemical Catalog Co., New York, 1923, ch. 8
2. I. Langmuir Science 1921 54 59
3. J. J. Hatch R. E. Rundle J. Am. Chem. Soc. 1951 73 4321
4. R. E. Rundle J. Am. Chem. Soc. 1963 85 112
5. R. E. Rundle J. Am. Chem. Soc. 1947 69 1327
6. S. Sugden, in The Parachor and Valency, Knopf, New York, 1930, ch. 6
7. G. C. Pimental J. Chem. Phys. 1951 19 446
8. L. Pauling, in The Nature of the Chemical Bond, ed., L. Pauling, Cornell University Press, Ithaca, New York, 3rd edn, 1960, ch. 7
9. L. Pauling J. Am. Chem. Soc. 1947 69 542
10. C. A. Coulson, d-Orbitals in Chemical Bonding, in Proceedings of the Robert A. Welch Foundation Conferences on Chemical Research. XVI. Theoretical Chemistry, ed., W. O. Mulligen, Houston, Texas, 1972, ch. 3
11. T. B. Brill J. Chem. Educ. 1973 50 392
12. W. Kutzelnigg Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984 23 272
13. Valency and Bonding, ed., F. Weinhold, and, C. Landis, Cambridge University Press, Cambridge, UK, 2005, ch. 3
14. H. E. Katz J. Am. Chem. Soc. 1985 107 1420
15. R. W. Alder P. S. Bowman W. R. S. Steel D. R. Winterman Chem. Commun. 1968 723 4
16. T. Costa H. Schimdbaur Chem. Ber. 1982 115 1374
17. A. Karacar M. Freytag H. Thönnessen J. Omelanczuk P. G. Jones R. Bartsch R. Schmutzler Heteroat. Chem. 2001 12 102
18. J. Meinwald D. Dauplaise F. Wudl J. J. Hauser J. Am. Chem. Soc. 1977 99 255
19. R. S. Glass S. W. Andruski J. L. Broeker H. Firouzabadi L. K. Steffen G. S. Wilson J. Am. Chem. Soc. 1989 111 4036
20. T. Fuji T. Kimura N. Furukawa Tetrahedron Lett. 1995 36 1075
21. G. P. Schiemenz Z. Anorg. Allg. Chem. 2002 628 2597
22. R. J. P. Corriu and J. C. Young, Hypervalent Silicon Compounds, in Organic Silicon Compounds, ed., S. Patai, and, Z. Rappoport, John Wiley & Sons Ltd, Chichester, UK, 1989, vol. 1 and 2
23. W. Nakanishi S. Hayashi S. Toyota Chem. Commun. 1996 371
24. W. Nakanishi S. Hayashi A. Sakaue G. Ono Y. Kawada J. Am. Chem. Soc. 1998 120 3635
25. W. Nakanishi S. Hayashi S. Toyota J. Org. Chem. 1998 63 8790
26. S. Hayashi W. Nakanishi J. Org. Chem. 1999 64 6688
27. W. Nakanishi S. Hayashi T. Uehara J. Phys. Chem. A 1999 103 9906
28. W. Nakanishi S. Hayashi T. Uehara Eur. J. Org. Chem. 2001 3933
29. W. Nakanishi S. Hayashi Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2002 177 1833
30. W. Nakanishi S. Hayashi T. Arai Chem. Commun. 2002 2416
31. S. Hayashi W. Nakanishi J. Org. Chem. 2002 67 38
32. W. Nakanishi S. Hayashi N. Itoh Chem. Commun. 2003 124
33. S. Hayashi H. Wada T. Ueno W. Nakanishi J. Org. Chem. 2006 71 5574
34. S. Hayashi W. Nakanishi Bull. Chem. Soc. Jpn. 2008 81 1605
35. V. Lippolis and F. Isaia, in Handbook of Chalcogen Chemistry, ed., F. A. Devillanova, RSC Publishing: Cambridge, 2007, ch. 8.2 and references cited therein
36. P. D. Boyle S. M. Godfrey Coord. Chem. Rev. 2001 223 265
37. W. Nakanishi, in Handbook of Chalcogen Chemistry, New Perspectives in Sulfur, Selenium and Tellurium, ed., F. A. Devillanova, RSC Publishing, Cambridge, 2007, ch. 10.3 and references cited therein
38. M. C. Aragoni M. Arca F. Demartin F. A. Devillanova A. Garau F. Isaia V. Lippolis G. Verani J. Am. Chem. Soc. 2002 124 4538
39. M. C. Aragoni M. Arca F. A. Devillanova F. Isaia V. Lippolis A. Mancini L. Pala A. M. Z. Slawin J. D. Woollins Chem. Commun. 2003 2226
40. F. Demartin P. Deplano F. A. Devillanova F. Isaia V. Lippolis G. Verani Inorg. Chem. 1993 32 3694
41. F. Bigoli F. Demartin P. Deplano F. A. Devillanova F. Isaia V. Lippolis M. L. Mercuri M. A. Pellinghelli E. F. Trogu Inorg. Chem. 1996 35 3194
42. M. C. Aragoni M. Arca F. Demartin F. A. Devillanova A. Garau F. Isaia V. Lippolis G. Verani Trends Inorg. Chem. 1999 6 1
43. W. Nakanishi S. Hayashi H. Kihara J. Org. Chem. 1999 64 2630
44. W. Nakanishi S. Hayashi H. Tukada H. Iwamura J. Phys. Org. Chem. 1990 3 358
45. W. Nakanishi Y. Yamamoto S. Hayashi H. Tukada H. Iwamura J. Phys. Org. Chem. 1990 3 369
46. W. Nakanishi S. Hayashi J. Organomet. Chem. 2000 611 178
47. W. Nakanishi S. Hayashi Heteroat. Chem. 2001 12 369
48. W. Nakanishi S. Hayashi Y. Kusuyama J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002 262
49. P. H. Laur S. M. Saberi-Niaki M. Scheiter C. Hu U. Englert Y. Wang J. Fleischhauer Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2005 180 1035
50. M. D. Rudd S. V. Linderman S. Husebye Acta Chem. Scand. 1997 51 689
51. M. C. Aragoni M. Arca F. Demartin F. A. Devillanova A. Garau F. Isaia F. Lelj V. Lippolis G. Verani Chem. Eur. J. 2001 7 3122
52. M. C. Aragoni M. Arca F. Demartin F. A. Devillanova A. Garau F. Isaia V. Lippolis G. Verani Dalton Trans. 2005 2252
53. M. C. Baenziger R. E. Buckles R. J. Maner T. D. Simpson J. Am. Chem. Soc. 1969 91 5749
54. Chemistry of Hypervalent Compounds, ed., K.-Y. Akiba, Wiley-VCH, New York, NY, USA, 1999
55. G. A. Landrum N. Goldberg R. Hoffmann J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997 3605
56. P. H. Svensson L. Kloo Chem. Rev. 2003 103 1649
57. C. W. Perkins J. C. Martin A. J. Arduengo W. Law A. Alegrie J. K. Kocki J. Am. Chem. Soc. 1980 102 7753
58. M. C. Aragoni M. Arca F. Demartin F. A. Devillanova A. Garau F. Isaia V. Lippolis A. Mancini Bioinorg. Chem. Appl. 2007 2007 17416
59. C. A. Coulson R. Daudel J. M. Robertson Proc. R. Soc. London, Ser. A 1951 207 306
60. D. W. Cruickshank Acta Crystallogr. 1957 10 504
61. C. P. Brock J. D. Dunitz Acta Crystallogr. Sect. B 1982 38 2218
62. J. Oddershede S. Larsen J. Phys. Chem. A 2004 108 1057
63. A. C. Hazell R. G. Hazell L. Norskov-Lauritsen C. E. Briant D. W. Jones Acta Crystallogr., Sect. C 1986 42 690
64. V. Balasubramaniyan Chem. Rev. 1966 66 567
65. H. Schmidbaur H.-J. Öller D. L. Wilkinson B. Huber G. Müller Chem. Ber. 1989 122 31
66. H. Fujihara N. Furukawa J. Mol. Struct. 1989 186 261
67. H. Fujihara R. Akaishi T. Erata N. Furukawa J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989 1789
68. J. Handal J. G. White R. W. Franck Y. H. Yuh N. L. Allinger J. Am. Chem. Soc. 1977 99 3345
69. J. F. Blount F. Cozzi J. R. Damewood D. L. Iroff U. Sjöstrand K. Mislow J. Am. Chem. Soc. 1980 102 99
70. F. A. L. Anet D. Donovan U. Sjöstrand F. Cozzi K. Mislow J. Am. Chem. Soc. 1980 102 1748
71. W. D. Hounshell F. A. L. Anet F. Cozzi J. R. Damewood, Jr. C. A. Johnson U. Sjöstrand K. Mislow J. Am. Chem. Soc. 1980 102 5941
72. R. Schröck K. Angermaier A. Sladek H. Schmidbaur Organometallics 1994 13 3399
73. P. Kilian F. R. Knight J. D. Woollins Chem. Eur. J. 2011 17 2302
74. P. Kilian F. R. Knight J. D. Woollins Coord. Chem. Rev. 2011 255 1387
75. S. M. Aucott H. L. Milton S. D. Robertson A. M. Z. Slawin G. D. Walker J. D. Woollins Chem. Eur. J. 2004 10 1666
76. S. M. Aucott H. L. Milton S. D. Robertson A. M. Z. Slawin J. D. Woollins Heteroat. Chem. 2004 15 531
77. S. M. Aucott H. L. Milton S. D. Robertson A. M. Z. Slawin J. D. Woollins Dalton Trans. 2004 44 3347
78. S. M. Aucott P. Kilian H. L. Milton S. D. Robertson A. M. Z. Slawin J. D. Woollins Inorg. Chem. 2005 2710
79. S. M. Aucott P. Kilian S. D. Robertson A. M. Z. Slawin J. D. Woollins Chem. Eur. J. 2006 12 895
80. S. M. Aucott D. Duerden Y. Li A. M. Z. Slawin J. D. Woollins Chem. Eur. J. 2006 12 5495
81. P. Kilian A. M. Z. Slawin J. D. Woollins Dalton Trans. 2003 3876
82. P. Kilian D. Philp A. M. Z. Slawin J. D. Woollins Eur. J. Inorg. Chem. 2003 9 249
83. P. Kilian A. M. Z. Slawin J. D. Woollins Chem. Eur. J. 2003 215
84. P. Kilian A. M. Z. Slawin J. D. Woollins Chem. Commun. 2003 1174
85. P. Kilian A. M. Z. Slawin J. D. Woollins Dalton Trans. 2003 3876
86. P. Kilian H. L. Milton A. M. Z. Slawin J. D. Woollins Inorg. Chem. 2004 43 2252
87. P. Kilian A. M. Z. Slawin J. D. Woollins Inorg. Chim. Acta 2005 358 1719
88. P. Kilian A. M. Z. Slawin J. D. Woollins Dalton Trans. 2006 2175
89. F. R. Knight A. L. Fuller A. M. Z. Slawin J. D. Woollins Dalton Trans. 2009 8476
90. A. L. Fuller F. R. Knight A. M. Z. Slawin J. D. Woollins Polyhedron 2010 29 1849
91. A. L. Fuller F. R. Knight A. M. Z. Slawin J. D. Woollins Polyhedron 2010 29 1956
92. A. L. Fuller F. R. Knight A. M. Z. Slawin J. D. Woollins Chem. Eur. J. 2010 16 7617
93. F. R. Knight A. L. Fuller M. Bühl A. M. Z. Slawin J. D. Woollins Chem. Eur. J. 2010 16 7503
94. A. L. Fuller F. R. Knight A. M. Z. Slawin J. D. Woollins Eur. J. Inorg. Chem. 2010 4034
95. F. R. Knight A. L. Fuller M. Bühl A. M. Z. Slawin J. D. Woollins Inorg. Chem. 2010 49 7577
96. F. R. Knight A. L. Fuller M. Bühl A. M. Z. Slawin J. D. Woollins Chem. Eur. J. 2010 16 7605
97. A. L. Fuller F. R. Knight A. M. Z. Slawin J. D. Woollins Acta Crystallogr., Sect. E 2007 E63 o3855
98. A. L. Fuller F. R. Knight A. M. Z. Slawin J. D. Woollins Acta Crystallogr., Sect. E 2007 E63 o3957
99. A. L. Fuller F. R. Knight A. M. Z. Slawin J. D. Woollins Acta Crystallogr., Sect. E 2008 E64 o977
100. L. K. Aschenbach F. R. Knight R. A. M. Randall D. B. Cordes A. Baggott M. Bühl A. M. Z. Slawin J. D. Woollins Dalton Trans. 2012 10.1039/C1DT11697E
101. D. W. Allen R. Berridge N. Bricklebank S. D. Forder F. Palacio S. J. Coles M. B. Hursthouse P. J. Skabara Inorg. Chem. 2003 42 3975
102. F. Bigoli P. Deplano M. L. Mercuri M. A. Pellinghelli A. Sabatini E. F. Trogu A. Vacca J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996 3583
103. A. J. Blake F. A. Devillanova A. Garau L. M. Gilby R. O. Gould F. Isaia V. Lippolis S. Parsons C. Radek M. Schröder J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998 2037
104. M. Arca F. Demartin F. A. Devillanova A. Garau F. Isaia V. Lippolis G. Verani J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999 3069
105. H. Hartl S. Steidl Z. Naturforsch. B, Chem. Sci. 1977 32 6
106. E. J. Lyon G. Musie J. H. Reibenspies M. Y. Darensbourg Inorg. Chem. 1998 37 6942
107. A. L. Allred E. G. Rochow J. Inorg. Nucl. Chem. 1958 5 264
108. A. L. Allred E. G. Rochow J. Inorg. Nucl. Chem. 1958 5 269
109. G. Y. Chao J. D. McCullough Acta Crystallogr. 1961 14 940
110. H. Hope J. D. McCullough Acta Crystallogr. 1962 15 806
111. H. Hope J. D. McCullough Acta Crystallogr. 1964 17 712
112. H. Maddox J. D. McCullough Inorg. Chem. 1966 5 522
113. J. Jeske W.-W. du Mont P. G. Jones Chem. Eur. J. 1999 5 385
114. F. Cristiani F. Demartin F. A. Devillanova F. Isaia G. Saba G. Verani J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992 3553
115. S. M. Godfrey C. A. McAuliffe R. G. Pritchard S. Sarwar J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997 1031
116. A. Bondi J. Phys. Chem. 1964 68 441
117. Chemistry of the Elements, ed., N. N. Greenwood, and, A. Earnshaw, Reed Elsevier, Oxford, 1997
118. P. Nagy D. Szabó I. Kapovits Á. Kucsman G. Argay A. Kálmán J. Mol. Struct. 2002 606 61
119. W. Nakanishi S. Hayashi J. Org. Chem. 2002 67 38
120. S. Hayashi K. Yamane W. Nakanishi J. Org. Chem. 2007 72 7587
121. W. Nakanishi S. Hayashi S. Toyota J. Am. Chem. Soc. 1998 63 8790
122. W. Nakanishi S. Hayashi T. Uehara J. Phys. Chem. 1999 103 9906
123. W. Nakanishi S. Hayashi T. Uehara Eur. J. Org. Chem. 2001 3933
124. M. Nishio CrystEngComm 2004 6 130
125. C. Fischer T. Gruber W. Seichter D. Schindler E. Weber Acta Crystallogr. Sect. E 2008 64 o673
126. M. Hirota K. Sakaibara H. Suezawa T. Yuzuri E. Ankai M. Nishio J. Phys. Org. Chem. 2000 13 620
127. H. Tsubaki S. Tohyama K. Koike H. Saitoh O. Ishitani Dalton Trans. 2005 385
128. A. L. Spek J. Appl. Crystallogr. 2003 36 7
129. A. L. Spek Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2009 D65 148
130. S. M. Godfrey C. A. McAuliffe R. G. Pritchard S. Sarwar J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997 1031
131. J. D. McCullough R. E. Marsh Acta Crystallogr. 1950 3 41
132. M. Barlow I. Zimmermann-Barlow Acta Chem. Scand. (Moscow Abstracts) 1966 21 A103
133. L. Battelle C. Knobler J. D. McCullough Inorg. Chem. 1967 6 958
134. J. D. McCullough G. Hamburger J. Am. Chem. Soc. 1941 63 803
135. J. Meinwald D. Dauplaise J. Clardy J. Am. Chem. Soc. 1977 99 7743
136. K. B. Wiberg Tetrahedron 1968 24 1083
137. M. Bühl P. Kilian J. D. Woollins ChemPhysChem 2011 12 2405
138. P. H. Bird V. Kumar B. C. Pant Inorg. Chem. 1980 19 2487
139. Z.-Z. Huang S. Ye W. Xia Y.-H. Yu Y. Tang J. Org. Chem. 2001 67 3096