Chemical reactivity descriptors for ambiphilic reagents: Dual descriptor, local hypersoftness, and electrostatic potential

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 113, Issue 30, 2009, Pages 8660-8667

  Cárdenas, Carlos ^a   Rabi, Nataly ^a   Ayers, Paul W ^a   Morell, Christophe ^b   Jaramillo, Paula ^c   Fuentealba, Patricio ^d  

^a MCMASTER UNIVERSITY   (Canada)

^b CEA GRENOBLE   (France)

^c UNIVERSITY OF SÃO PAULO   (Brazil)

^d UNIVERSITY OF CHILE   (Chile)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC RINGS; DESCRIPTOR; ELECTRON ACCEPTOR; ELECTRON DENSITIES; ELECTRON DONORS; ELECTRON NUMBER; ELECTRON TRANSFER; ELECTROPHILE; ELECTROPHILES; ELECTROSTATIC POTENTIALS; HYPERPOLARIZATION; ION-MOLECULE COMPLEXES; PERICYCLIC REACTION; REACTION PARTNERS; REACTIVITY DESCRIPTORS; REACTIVITY INDICATORS; SECOND ORDERS;

ATOMS; CHEMICAL REACTIVITY; ELECTROSTATICS; IONS; MOLECULES; NUCLEOPHILES;

ELECTRONS;

EID: 67651148133     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp902792n     Document Type: Article

References (108)

1. Fukui, K. Science 1987, 218, 747-754.
2. Fukui, K.; Yonezawa, T.; Nagata, C. Bull Chem. Soc. Jpn. 1954, 27, 423-427.
3. Fukui, K.; Yonezawa, T.; Nagata, C. J. Chem. Phys. 1953, 21, 174-176.
4. Fukui, K.; Yonezawa, T.; Shingu, H. J. Chem. Phys. 1952, 20, 722-725.
5. Albright, T. A.; Burdett, J. K.; Whangbo, M. H. Orbital Interactions in Chemistry; Wiley-lnterscience: New York, 1985.
6. Geerlings, P.; De Proft, F.; Langenaeker, W. Chem. Rev. 2003, 103, 1793-1873.
7. Chermette, H. J. Comput. Chem. 1999, 20, 129-154.
8. Ayers, P. W.; Anderson, J. S. M.; Bartolotti, L. J. Int. J. Quantum Chem. 2005, 101, 520-534.
9. Gazquez, J. L. J. Mexican Chem. Soc. 2008, 52, 3-10.
10. Pan-. R. G.; Yang, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4049-4050.
11. Yang, W. T.; Parr, R. G.; Pucci, R. J. Chem. Phys. 1984, 81, 2862-2863.
12. Ayers, P. W.; Levy, M. Theor. Chem. Acc. 2000, 103, 353-360.
13. Perdew, J. P.; Parr, R. G.; Levy, M.; Balduz, J. L., Jr. Phys. Rev. Lett. 1982, 49, 1691-1694.
14. Yang, W. T.; Zhang, Y. K.; Ayers, P. W. Phys. Rev. Lett. 2000, 84, 5172-5175.
15. Ayers, P. W.; Parr, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2010-2018.
16. Ayers, P. W. J. Math. Chem. 2008, 43, 285-303.
17. Cohen, A. J.; Mori-Sanchez, P.; Yang, W. T. Phys. Rev. B 2008, 77, 115123.
18. Mori-Sanchez, P.; Cohen, A. J.; Yang, W. T. Phys. Rev. Lett. 2008, 100, 146401.
19. Cohen, A. J.; Mori-Sanchez, P.; Yang, W. T. Science 2008, 321, 792-794.
20. Mori-Sanchez, P.; Cohen, A. J.; Yang, W. T. J. Chem. Phys. 2006, 125, 201102.
21. Ruzsinszky, A.; Perdew, J. P.; Csonka, G. L.; Vydrov, O. A.; Scuseria, G. E. J. Chem. Phys. 2007, 126, 104102.
22. Perdew, J. P.; Ruzsinszky, A.; Csonka, G. I.; Vydrov, O. A.; Scuseria, G. E.; Staroverov, V. N.; Tao, J. M. Phys. Rev. A 2007, 76, 040501.
23. Ayers, P. W. Yang, W. T. Bartolotti, L. J. In Chemical Reactivity Theory: A Density Functional View; Chattaraj, P. K., Ed.; Taylor and Francis: Boston, 2009.
24. Ayers, P. W.; De Proft, F.; Borgoo, A.; Geerlings, P. J. Chem. Phys. 2007, 126, 224107.
25. Sablon, N.; De Proft, F.; Ayers, P. W.; Geerlings, P. J. Chem. Phys. 2007, 126, 224108.
26. Balawender, R.; Geerlings, P. J. Chem. Phys. 2005, 123, 124102.
27. Balawender, R.; Geerlings, P. J. Chem. Phys. 2005, 123, 124103.
28. Michalak, A.; De Proft, F.; Geerlings, P.; Nalewajski, R. F. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 762-771.
29. Flores-Moreno, R.; Melin, J.; Ortiz, J. V.; Merino, G. J. Chem. Phys. 2008, 129, 224105.
30. Langenaeker, W.; Demel, K.; Geerlings, P. J. Mol Struct. (THEOCHEM) 1991, 80, 329-342.
31. Flurchick, K.; Bartolotti, L. J. Mol. Graph. 1995, 13, 10-13.
32. Ayers, P. W.; Morrison, R. C.; Roy, R. K. J. Chem. Phys. 2002, 116, 8731-8744.
33. Bartolotti, L. J.; Ayers, P. W. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 1146-1151.
34. Ayers, P. W. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 3387-3390.
35. Melin, J.; Ayers, P. W.; Ortiz, J. V. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 10017-10019.
36. Petrini, D.; Larsson, K. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 14367-14376.
37. Morell, C.; Grand, A.; Toro-Labbé, A. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 205-212.
38. Morell, C.; Hocquet, A.; Grand, A.; Jamart-Gregoire, B. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2008, 849, 46-51.
39. Morell, C.; Grand, A.; Gutierrez-Oliva, S.; Toro-Labbé, A. Theoretical Aspects of Chemical Reactivity; Elsevier: Amsterdam, 2007; pp 31-45.
40. Ayers, P. W.; Morell, C.; De Proft, F.; Geerlings, P. Chem. Eur. J. 2007, 13, 8240-8247.
41. Morell, C.; Grand, A.; Toro-Labbé, A. Chem. Phys. Lett. 2006, 425, 342-346.
42. Chamorro, E.; Perez, P.; Duque, M.; De Proft, P.; Geerlings, P. J. Chem. Phys. 2008, 129, 064117.
43. Morell, C.; Ayers, P. W.; Grand, A.; Gutierrez-Oliva, S.; Toro-Labbé, A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 7239-7246.
44. Padmanabhan, J.; Parthasarathi, R.; Subramanian, V.; Chattaraj, P. K. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 2739-2745.
45. Padmanabhan, J.; Parthasarathi, R.; Elango, M.; Subramanian, V.; Krishnamoorthy, B. S.; Gutierrez-Oliva, S.; Toro-Labbé. A.; Roy, D. R.; Chattaraj, P. K. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 9130-9138.
46. Padmanabhan, J.; Parthasarathi, R.; Subramanian, V.; Chattaraj, P. K. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2006, 774, 49-57.
47. Roy, D. R.; Subramanian, V.; Chattaraj, P. K. Indian J. Chem. Sect. A. Inorg., Bio-Inorg., Phys., Theor., Anal. Chem. 2006, 45, 2369-2380.
48. Meneses, L.; Tiznado, W.; Contreras, R.; Fuentealba, P. Chem. Phys. Lett. 2004, 383, 181-187.
49. De Proft, F.; Chattaraj, P. K.; Ayers, P. W.; Torrent-Sucarrat, M.; Elango, M.; Subramanian, V.; Giri, S.; Geerlings, P. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 595-602.
50. De Proft, F.; Ayers, P. W.; Fias, S.; Geerlings, P. J. Chem. Phys. 2006, 125, 214101.
51. Jaramillo, P. Pérez, P. Fuentealba, P. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 6812.
52. Ayers, P. W. Theor. Chem. Acc. 2007, 118, 371-381.
53. Parr, R. G.; Donnelly, R. A.; Levy, M.; Palke, W. E. J. Chem. Phys. 1978, 68, 3801-3807.
54. Nalewajski, R. F.; Parr, R. G. J. Chem. Phys. 1982, 77, 399-407.
55. Ayers, P. W.; Parr, R. G. J. Chem. Phys. 2008, 129, 054111.
56. Parr, R. G.; Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7512-7516.
57. Pearson, R. G. Chemical Hardness; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1997.
58. Ayers, P. W. Faraday Discuss. 2007, 135, 161-190.
59. Fuentealba, P.; Parr, R. G. J. Chem. Phys. 1991, 94, 5559-5564.
60. Ayers, P. W.; Parr, R. G. J. Chem. Phys. 2008, 128, 184108.
61. Labet, V. Grand, A. Morell, C. Cadet, J. Eriksson, L. A. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 2524.
62. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-3868.
63. Cm, C. M.; Roesky, H. W.; Schmidt, H. G.; Noltemeyer, M.; Hao, H. J.; Cimpoesu, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4274.
64. Garau, C.; Frontera, A.; Quinonero, D.; Ballester, P.; Costa, A.; Deya, P. M. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 9423-9427.
65. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
66. Beeke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
67. Miehlieh, B.; Savin, A.; Stoll, H.; Preuss, H. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200-206.
68. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
69. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C: Millam, J. M.; lyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Peersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvetti, O.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian03, revision C.02; Gaussian Inc.; Wallingford, CT. 2004.
70. Roesky, H. W. Inorg. Chem. 2004, 43, 7284-7293.
71. Roesky, H. W.; Kumar, S. S. Chem. Commun. 2005, 4027-4038.
72. Nagendran, S.; Roesky, H. W. Organometallics 2008, 27, 457-492.
73. Yang, Z.; Ma, X. L.; Oswald, R. B.; Roesky, H. W.; Zhu, H. P.; Schulzke, C.; Starke, K.; Baldus, M.; Schmidt, H.G.; Noltemeyer, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7072-7074.
74. Politzer, P.; Murray, J. S. Theor. Chem. Acc. 2002, 108, 134-142.
75. Politzer, P.; Truhlar, D. Chemical Applications of Atomic and Molecular Electrostatic Potentials; Plenum: New York, 1981.
76. Miller, B. Advanced organic chemistiy: Reactions and mechanisms; Prentice-Hall: Upper Saddle River, NJ, 1998.
77. Katritzky, A. R.; Rowe, J. D.; Roy, S. K. J. Chem. Soc. B 1967, 758-761.
78. Buckingham, J.; Macdonald, F. Dictionary of organic compounds; CRC Press: London, 1996; Vol. 10.
79. Chivers, G. E.; Suschitzky, H. J. Chem. Soc. C 1971, 2867-2871.
80. Rousseau, R. S.; Robins, R. K. J. Heterocycl. Chem. 1965, 2, 196.
81. Klopman, G. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 223-234.
82. Melin, J.; Aparicio, F.; Subramanian, V.; Galvan, M.; Chattaraj, P. K. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 2487-2491.
83. Ayers, P. W.; Parr, R. G.; Pearson, R. G. J. Chem. Phys. 2006, 124, 194107.
84. Anderson, J. S. M.; Melin, J.; Ayers, P. W. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 358-374.
85. Anderson, J. S. M.; Ayers, P. W. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 2371-2378.
86. Anderson, J. S. M.; Melin, J.; Ayers, P. W. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 375-389.
87. Chattaraj, P. K. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 511-513.
88. Demeshko, S.; Dechert, S.; Meyer, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4508-4509.
89. Meyer, E. A.; Castellano, R. K.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1210-1250.
90. Quinonero, D.; Garau, C.; Rotger, C.; Frontera, A.; Ballester, P.; Costa, A.; Deya, P. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3389-3392.
91. Alkorta, I.; Quinonero, D.; Garau, C.; Frontera, A.; Elguero, J.; Deya, P. M. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 3137-3142.
92. Garau, C.; Frontera, A.; Quinonero, D.; Ballester, P.; Costa, A.; Deya, P. M. Chem. Phys. Lett. 2004, 392, 85-89.
93. Garau, C: Quinonero, D.; Frontera, A.; Ballester, P.; Costa, A.; Deya, P. M. Org. Lett. 2003, 5, 2227-2229.
94. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules: A Quantum Theory; Clarendon: Oxford, U.K., 1990.
95. Popelier, P. L. A. Atoms in Molecules: An Introduction; Pearson: Harlow, U.K., 2000.
96. Orozco, M.; Luque, F. J. J. Comput. Chem. 1993, 14, 587-602.
97. Luque, F. J.; Orozco, M. J. Comput. Chem. 1998, 19, 866-881.
98. Ayers, P. W.; Parr, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2007-2017.
99. Cortona, P. Phys. Rev. B 1991, 44, 8454-8458.
100. Wesolowski, T. A.; Warshel, A. J. Phys. Chem. 1993, 97, 8050-8053.
101. Vaidehi, N.; Wesolowski, T. A.; Warshel, A. J. Chem. Phys. 1992, 97, 4264-4271.
102. Ayers, P. W. J. Chem. Phys. 2000, 113, 10886-10898.
103. Roncero, O.; de Lara-Castells, M. P.; Villarreal, P.; Flores, F.; Ortega, J.; Paniagua, M.; Aguado, A. J. Chem. Phys. 2008, 129, 184104.
104. Berkowitz, M.; Parr, R. G. J. Chem. Phys. 1988, 88, 2554-2557.
105. Prodan, E.; Kohn, W. Proc. Natl. Acad. Sci 2005, 102, 11635-11638.
106. Kohn, W. Phys. Rev. Lett. 1996, 76, 3168-3171.
107. Yang, W. T.; Parr, R. G. Proc. Natl. Acad. Sci. 1985, 82, 6723-6726.
108. Ayers, P. W. Theor. Chem. Acc. 2001, 106, 271-279.