Controlling hydrolysis reaction rates with binary ionic liquid mixtures by tuning hydrogen-bonding interactions

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 116, Issue 6, 2012, Pages 1858-1864

  Weber, Cameron C ^a   Masters, Anthony F ^a   Maschmeyer, Thomas ^a  

^a UNIVERSITY OF SYDNEY   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINARY MIXTURES; HYDROLYSIS; IONIC LIQUIDS; POSITIVE IONS; REACTION RATES;

BIS(TRIFLUOROMETHANE SULFONYL)IMIDE; COSOLVENTS; HYDROGEN BONDING INTERACTIONS; HYDROLYSIS REACTION; LIQUID MIXTURE; RATE ENHANCEMENT; RATE INCREASE; REICHARDT'S DYE; SOLVENT STRUCTURES; SOLVENT SYSTEM; TRANSITION-STATE ANALOGUES;

HYDROGEN BONDS;

EID: 84857337974     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp211543v     Document Type: Article

References (58)

1. Wasserscheid, P.; Keim, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3772-3789
2. Weingartner, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 654-670
3. Earle, M. J.; Esperanca, J. M. S. S.; Gilea, M. A.; Lopes, J. N. C.; Rebelo, L. P. N.; Magee, J. W.; Seddon, K. R.; Widegren, J. A. Nature 2006, 439, 831-834
4. Deetlefs, M.; Seddon, K. R. Green Chem. 2010, 12, 17-30
5. Welton, T. Chem. Rev. 1999, 99, 2071-2083
6. Hallett, J. P.; Welton, T. Chem. Rev. 2011, 111, 3508-3576
7. Stark, A. Top. Curr. Chem. 2009, 290, 41-81
8. Chiappe, C.; Pieraccini, D. J. Phys. Org. Chem. 2005, 18, 275-297
9. Dupont, J. J. Braz. Chem. Soc. 2004, 15, 341-350
10. Leclerq, L.; Schmitzer, A. R. Supramol. Chem. 2009, 21, 245-263
11. Canongia Lopes, J. N. A.; Padua, A. A. H. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 3330-3335
12. Triolo, A.; Russina, O.; Bleif, H.-J.; Di Cola, E. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 4641-4644
13. Wang, Y.; Voth, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12192-12193
14. Schroder, U.; Wadhawan, J. D.; Compton, R. G.; Marken, F.; Suarez, P. A. Z.; Consorti, C. S.; de Souza, R. F.; Dupont, J. New J. Chem. 2000, 24, 1009-1015
15. Leclerq, L.; Suisse, I.; Nowogrocki, G.; Agbossou-Niedercorn, F. Green Chem. 2007, 9, 1097-1103
16. Kowsari, M. H.; Alavi, S.; Ashrafizaadeh, M.; Najafi, B. J. Chem. Phys. 2010, 132, 044507
17. Holbrey, J. D.; Reichert, W. M.; Nieuwenhuyzen, M.; Johnston, S.; Seddon, K. R.; Rogers, R. D. Chem. Commun. 2003, 1636-1637
18. Lachwa, J.; Bento, I.; Duarte, M. T.; Lopes, J. N. A. C.; Rebelo, L. P. N. Chem. Commun. 2006, 2445-2447
19. Aggarwal, A.; Lancaster, N. L.; Sethi, A. R.; Welton, T. Green Chem. 2002, 4, 517-520
20. Leclerq, L.; Suisse, I.; Agbossou-Niedercorn, F. Chem. Commun. 2008, 311-313
21. Silva Santos, L.; Neto, B. A. D.; Consorti, C. S.; Pavam, C. H.; Almeida, W. P.; Coelho, F.; Dupont, J.; Eberlin, M. N. J. Phys. Org. Chem. 2006, 19, 731-736
22. Ross, J.; Xiao, J. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 4900-4906
23. Schramm, V. L. J. Biol. Chem. 2007, 282, 28297-28300
24. Chen, L.; Xu, S.; Li, J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2922-2942
25. Xu, Y.; Yamamoto, N.; Janda, K. D. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 5247-5268
26. Lillelund, V. H.; Jensen, H. H.; Liang, X.; Bols, M. Chem. Rev. 2002, 102, 515-553
27. Gelles, E.; Hughes, E. D.; Ingold, C. K. J. Chem. Soc. 1954, 2918-2929
28. Swain, C. G.; Pegues, E. E. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 812-819
29. Lui, M. Y.; Crowhurst, L.; Hallett, J. P.; Hunt, P. A.; Neidermeyer, H.; Welton, T. Chem. Sci. 2011, 2, 1491-1496
30. Chiappe, C.; Pomelli, C. S.; Rajamani, S. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 9653-9661
31. Burrell, A. K.; Del Sesto, R. E.; Baker, S. N.; McCleskey, T. M.; Baker, G. A. Green Chem. 2007, 9, 449-454
32. Bowden, S. T.; Thomas, T. L. J. Chem. Soc. 1940, 1242-1249
33. Marcoux, D.; Charette, A. B. J. Org. Chem. 2008, 73, 590-593
34. Hunter, C. A.; Low, C. M. R.; Rotger, C.; Vinter, J. G.; Zonta, C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 4873-4876
35. Holbrey, J. D.; Reichert, W. M.; Nieuwenhuyzen, M.; Sheppard, O.; Hardacre, C.; Rogers, R. D. Chem. Commun. 2003, 1636-1637
36. Hanke, C. G.; Johansson, A.; Harper, J. B.; Lynden-Bell, R. M. Chem. Phys. Lett. 2003, 374, 85-90
37. Harper, J. B.; Lynden-Bell, R. M. Mol. Phys. 2004, 102, 85-94
38. Mele, A. Chim. Oggi 2010, 28, 48-55
39. Katritzky, A. R.; Brycki, B. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7295-7299
40. Reichardt, C. Green Chem. 2005, 7, 339-351
41. Taft, R. W.; Kamlet, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2886-2894
42. Khupse, N. D.; Kumar, A. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 711-718
43. Skwierczynski, R. D.; Connors, K. A. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1994, 467-472
44. Bosch, E.; Roses, M. J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1992, 88, 3541-3546
45. Salari, H.; Khodadadi-Moghaddam, M.; Harifi-Mood, A. R.; Gholami, M. R. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 9586-9593
46. Navarro, A. M.; Garcia, B.; Hoyuelos, F. J.; Penacoba, I. A.; Leal, J. M. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 10259-10269
47. Fortunato, G. G.; Mancini, P. M.; Bravo, M. V.; Adam, C. G. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 11804-11819
48. Buhvestov, U.; Rived, F.; Rafols, C.; Bosch, E.; Roses, M. J. Phys. Org. Chem. 1998, 11, 185-192
49. Harrod, W. B.; Pienta, N. J. J. Phys. Org. Chem. 1990, 3, 534-544
50. Crowhurst, L.; Mawdsley, P. R.; Perez-Arlandis, J. M.; Salter, P. A.; Welton, T. Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 2790-2794
51. Man, B. Y. W.; Hook, J. M.; Harper, J. B. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7641-7645
52. Yau, H. M.; Barnes, S. A.; Hook, J. M.; Youngs, T. G. A.; Croft, A. K.; Harper, J. B. Chem. Commun. 2008, 3576-3578
53. Yau, H. M.; Chan, S. J.; George, S. R. D.; Hook, J. M.; Croft, A. K.; Harper, J. B. Molecules 2009, 14, 2521-2534
54. Bateman, L. C.; Church, M. G.; Hughes, E. D.; Ingold, C. K.; Taher, N. A. J. Chem. Soc. 1940, 979-1011
55. Stark, A.; Zidell, A. W.; Hoffman, M. M. J. Mol. Liq. 2011, 160, 166-179
56. Menjoge, A.; Dixon, J.; Brennecke, J. F.; Maginn, E. J.; Vasenkov, S. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6353-6359
57. Rollet, A.-L.; Porion, P.; Vaultier, M.; Billard, I.; Deschamps, M.; Bessada, C.; Jouvensal, L. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 11888-11891
58. Taylor, A. W.; Licence, P.; Abbott, A. P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 10147-10154