2-acylamino-6-pyridones: Breaking of an intramolecular hydrogen bond by self-association and complexation with double and triple hydrogen bonding counterparts. uncommon steric effect on intermolecular interactions

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 4, 2012, Pages 1653-1662

  Ośmiałowski, Borys ^a   Kolehmainen, Erkki ^b   Kowalska, Magdalena ^a  

^a UNIVERSITY OF TECHNOLOGY AND LIFE SCIENCES   (Poland)

^b UNIVERSITY OF JYVÄSKYLÄ   (Finland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DATA SUPPORT; HETEROCOMPLEXATION; HYDROGEN-BONDED DIMERS; INTERMOLECULAR INTERACTIONS; INTRAMOLECULAR HYDROGEN BOND; NON-COVALENT INTERACTION; ORGANOCATALYSIS; SELF-ASSOCIATIONS; SOLID STATE NMR; STERIC EFFECT;

ASSOCIATION REACTIONS; DIMERS; HYDROGEN BONDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; REACTION KINETICS; TITRATION; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

COMPLEXATION;

2 ACYLAMINO 6 PYRIDONE DERIVATIVE; PYRIDONE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; CONCENTRATION RESPONSE; CONFORMATION; DISSOCIATION; HYDROGEN BOND; MOLECULAR INTERACTION; STEREOSPECIFICITY; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 84857222436     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo201800u     Document Type: Article

References (69)

1. Kolehmainen, E.; Ośmiałowski, B.; Krygowski, T. M.; Kauppinen, R.; Nissinen, M.; Gawinecki, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 1259-1266
2. Kolehmainen, E.; Ośmiałowski, B.; Nissinen, M.; Kauppinen, R.; Gawinecki, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 2185-2191
3. Gawinecki, R.; Kolehmainen, E.; Loghmani-Khouzani, H.; Ośmiałowski, B.; Lovasz, T.; Rosa, P. Eur. J. Org. Chem. 2006, 2006, 2817-2824
4. Ośmiałowski, B.; Kolehmainen, E.; Nissinen, M.; Krygowski, T. M.; Gawinecki, R. J. Org. Chem. 2002, 67, 3339-3345
5. Ośmiałowski, B.; Kolehmainen, E.; Gawinecki, R. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 2710-2716
6. Raczyńska, E. D.; Kosińska, W.; Ośmiałowski, B.; Gawinecki, R. Chem. Rev. 2005, 105, 3561-3612
7. Ośmiałowski, B.; Kolehmainen, E.; Kalenius, E.; Behera, B.; Kauppinen, R.; Sievänen, E. Struct. Chem. 2011, 22, 1143-1151
8. Ośmiałowski, B.; Kolehmainen, E.; Dobosz, R.; Gawinecki, R.; Kauppinen, R.; Valkonen, A.; Koivukorpi, J.; Rissanen, K. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 10421-10426
9. Ośmiałowski, B.; Kolehmainen, E.; Gawinecki, R.; Dobosz, R.; Kauppinen, R. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 12881-12887
10. Ośmiałowski, B.; Kolehmainen, E.; Gawinecki, R.; Kauppinen, R.; Koivukorpi, J.; Valkonen, A. Struct. Chem. 2010, 21, 1061-1067
11. Ośmiałowski, B.; Kolehmainen, E.; Kauppinen, R.; Kowalska, M. Supramol. Chem. 2011, 23, 579-586
12. Ośmiałowski, B.; Dobosz, R. J. Mol. Model. 2011, 17, 2491-2500
13. Jorgensen, W. L.; Pranata, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2008-2010
14. Pranata, J.; Wierschke, S. G.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2810-2819
15. Gallant, M.; Phan, V. M. T.; Wuest, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 721-723
16. Szyc, Ł.; Guo, J.; Yang, M.; Dreyer, J.; Tolstoy, P. M.; Nibbering, E. T. J.; Czarnik-Matusewicz, B.; Elsaesser, T.; Limbach, H.-H. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 7749-7760
17. Aakeröy, C. B.; Rajbanshi, A.; Li, Z. J.; Desper, J. CrystEngComm 2010, 12, 4231-4239
18. Fathalla, M.; Lawrence, C. M.; Zhang, N.; Sessler, J. L.; Jayawickramarajah, J. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1608-1620
19. Brunsveld, L.; Folmer, B. J. B.; Meijer, E. W.; Sijbesma, R. P. Chem. Rev. 2001, 101, 4071-4098
20. Burrows, A. D. In Supramolecular assembly via hydrogen bonds; Mingos, D. M. P., Ed.; Springer: Berlin/Heidelberg, 2004; pp 55-96.
21. Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. Chem. Commun. 2003, 5-16
22. Taubitz, J.; Lüning, U. Aust. J. Chem. 2009, 62, 1550-1555
23. Lüning, U.; Kühl, C.; Uphoff, A. Eur. J. Org. Chem. 2002, 2002, 4063-4070
24. Taubitz, J.; Lüning, U. Eur. J. Org. Chem. 2008, 2008, 5922-5927
25. Gawinecki, R.; Ośmiałowski, B.; Kolehmainen, E.; Kauppinen, R. J. Phys. Org. Chem. 2001, 14, 201-204
26. Corbin, P. S.; Zimmerman, S. C.; Thiessen, P. A.; Hawryluk, N. A.; Murray, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10475-10488
27. Chien, C.-H.; Leung, M.-k.; Su, J.-K.; Li, G.-H.; Liu, Y.-H.; Wang, Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 1866-1871
28. Jordan, L. M.; Boyle, P. D.; Sargent, A. L.; Allen, W. E. J. Org. Chem. 2010, 75, 8450-8456
29. Bolte, M.; Kuhl, C.; Luning, U. Acta Cryst. E 2001, 57, o502-o504
30. Hisamatsu, Y.; Shirai, N.; Ikeda, S.-I.; Odashima, K. Org. Lett. 2010, 12, 1776-1779
31. Gooch, A.; McGhee, A. M.; Pellizzaro, M. L.; Lindsay, C. I.; Wilson, A. J. Org. Lett. 2011, 13, 240-243
32. Corbin, P. S.; Zimmerman, S. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3779-3780
33. Fu, A.; Li, H.; Du, D.; Zhou, Z. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 1469-1477
34. Yang, M.; Szyc, Ł.; Dreyer, J.; Nibbering, E. T. J.; Elsaesser, T. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 12195-12201
35. Sagvolden, E.; Furche, F. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 6897-6903
36. Müller, A.; Losada, M.; Leutwyler, S. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 157-165
37. Borowiak, T.; Wolska, I.; Korzański, A.; Milius, W.; Schnick, W.; Antkowiak, W. Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 2000, 55B, 5-11
38. Clarke, M. L.; Fuentes, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 930-933
39. Bolz, I.; Spange, S. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 9338-9346
40. Ośmiałowski, B.; Kolehmainen, E.; Ikonen, S.; Ahonen, K.; Löfman, M. J. Mol. Struct. 2011, 1006, 678-683
41. Sartorius, J.; Schneider, H.-J. Chem.-Eur. J. 1996, 2, 1446-1452
42. Zimmerman, S. C.; Murray, T. J. Phil. Trans. R. Soc. Lond., A 1993, 345, 49-56
43. Zimmerman, S. C.; Kwan, W.-S. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 2404-2406
44. Hupp, T.; Sturm, C.; Basilio Janke, E. M.; Cabre, M. P.; Weisz, K.; Engels, B. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 1703-1712
45. Zafar, A.; Geib, S. J.; Hamuro, Y.; Carr, A. J.; Hamilton, A. D. Tetrahedron 2000, 56, 8419-8427
46. Wolinski, K.; Hinton, J. F.; Pulay, P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251-8260
47. Cheeseman, J. R.; Trucks, G. W.; Keith, T. A.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1996, 104, 5497-5509
48. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules: A Quantum Theory; Oxford University Press: New York, 1990.
49. Popelier, L. A. Atoms in molecule. An introduction.; Pearson Education: London, 2000.
50. Espinosa, E.; Molins, E.; Lecomte, C. Chem. Phys. Lett. 1998, 285, 170-173
51. Espinosa, E.; Souhassou, M.; Lachekar, H.; Lecomte, C. Acta Crystallogr. 1999, B55, 563-572
52. Ośmiałowski, B.; Krygowski, T. M.; Dominikowska, J.; Palusiak, M. New J. Chem. 2011, 35, 1433-1439
53. Ośmiałowski, B. J. Mol. Struct. THEOCHEM 2009, 908, 92-101
54. Etter, M. C. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 120-126
55. Gueiffier, A.; Viols, H.; Blache, Y.; Chapat, J. P.; Chavignon, O.; Teulade, J. C.; Fauvelle, F.; Grassy, G.; Dauphin, G. J. Heterocycl. Chem. 1997, 34, 765-771
56. Chen, J.-S.; Rosenberger, F. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3975-3978
57. Benesi, H.; Hildebrand, J. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 2703-2707
58. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision E.01; Gaussian, Inc.: Pittsburgh PA, 2004.
59. Zhao, Y.; Schultz, N. E.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2005, 123, 161103-161104
60. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2006, 1009-1018
61. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1849-1868
62. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241
63. Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724-728
64. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261
65. Tomasi, J.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Cappelli, C.; Corni, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 5697-5712
66. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553-566
67. Simon, S.; Duran, M.; Dannenberg, J. J. J. Chem. Phys. 1996, 105, 11024-11031
68. Peng, C.; Schlegel, H. B. Isr. J. Chem. 1993, 33, 449-454
69. Biegler-König, F.; Schönbohm, J.; Bayles, D. J. Comput. Chem. 2001, 22, 545-559