Self-organization of 2-acylaminopyridines in the solid state and in solution

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 114, Issue 38, 2010, Pages 10421-10426

  Ośmialowski, Borys ^a   Kolehmainen, Erkki ^b   Dobosz, Robert ^a   Gawinecki, Ryszard ^a   Kauppinen, Reijo ^b   Valkonen, Arto ^b   Koivukorpi, Juha ^b   Rissanen, Kari ^b  

^a UNIVERSITY OF TECHNOLOGY AND LIFE SCIENCES   (Poland)

^b UNIVERSITY OF JYVÄSKYLÄ   (Finland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDES; CADMIUM COMPOUNDS; CHLORINE COMPOUNDS; FUNCTIONAL GROUPS; HYDROGEN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PYRIDINE; SOLID SOLUTIONS; STRETCHING;

CHLOROFORM SOLUTIONS; CPMASNMR; INTERMOLECULAR HYDROGEN BONDS; INTERMOLECULAR INTERACTIONS; METHYL DERIVATIVES; METHYL GROUP; NMR SPECTROSCOPY; OPTIMIZED GEOMETRIES; SELF-ORGANIZATIONS; STERIC INTERACTIONS; STRETCHING VIBRATIONS; STRUCTURAL DATA; WAVE NUMBERS; X RAY CRYSTAL STRUCTURES;

HYDROGEN BONDS;

EID: 84961978363     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp1063116     Document Type: Article

References (56)

1. Muller-Dethlefs, K.; Hobza, P. Chem. Rev. 2000, 100, 143-168.
2. Brunsveld, L.; Folmer, B. J. B.; Meijer, E. W.; Sijbesma, R. P. Chem. Rev. 2001, 101, 4071-4098.
3. De Greef, T. F. A.; Smulders, M. M. J.; Wolffs, M.; Schenning, A. P. H. J.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. Chem. Rev. 2009, 109, 5687-5754.
4. Berda, E. B.; Foster, E. J.; Meijer, E. W. Macromolecules 2010, 43, 1430-1437.
5. Berl, V.; Schmutz, M.; Krische, M. J.; Khoury, R. G.; Lehn, J.-M. Chem. - Eur. J. 2002, 8, 1227-1244.
6. Burrows, A. D. Crystal Engineering Using Multiple Hydrogen Bonds. In Supramolecular assembly Via hydrogen bonds; Mingos, D. M. P., Ed.; Springer: Berlin/Heidelberg, 2004; pp 55-96.
7. Astbury, W. T.; Woods, H. J. Philos. Trans. R. Soc., A 1934, 232, 333-394.
8. Huggins, M. L. Chem. Rev. 1943, 32, 195-218.
9. Pauling, L.; Corey, R. B.; Branson, H. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1951, 37, 205-211.
10. Richards, F. M.; Kundrot, C. E. Proteins: Struct., Funct., Genet. 1988, 3, 71-84.
11. Kabsch, W.; Sander, C. Biopolymers 1983, 22, 2577-2637.
12. Frishman, D.; Argos, P. Proteins: Struct., Funct., Genet. 1995, 23, 566-579.
13. Jeffery, G. A.; Saenger, W. Hydrogen Bonding in Proteins. In Hydrogen Bonding in Biological Structures; Springer-Verlag: Berlin, 1994; pp 351-394.
14. Jeffery, G. A.; Saenger, W. General, Non-Base-Pairing Hydrogen Bonds. In Hydrogen Bond in Biological Structures; Springer-Verlag: Berlin, 1994; pp 237-247.
15. Eckert, J.; Barthes, M.; Klooster, W. T.; Albinati, A.; Aznar, R.; Koetzle, T. F. J. Phys. Chem. B 2000, 105, 19-24.
16. Katz, J. L.; Post, B. Acta Crystallogr. 1960, 13, 624-628.
17. Bowes, K. F.; Glidewell, C.; Low, J. N.; Skakle, J. M. S.; Wardell, J. L. Acta Crystallogr. 2003, C59, o1-o3.
18. Lüning, U.; Kühl, C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5735-5738.
19. Brammer, S.; Lüning, U.; Kühl, C. Eur. J. Org. Chem. 2002, 2002, 4054-4062.
20. Corbin, P. S.; Zimmerman, S. C.; Thiessen, P. A.; Hawryluk, N. A.; Murray, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10475-10488.
21. Chien, C.-H.; Leung, M.-k.; Su, J.-K.; Li, G.-H.; Liu, Y.-H.; Wang, Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 1866-1871.
22. Smith, E. A.; Kyo, M.; Kumasawa, H.; Nakatani, K.; Saito, I.; Corn, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6810-6811.
23. Honma, T.; Hayashi, K.; Aoyama, T.; Hashimoto, N.; Machida, T.; Fukasawa, K.; Iwama, T.; Ikeura, C.; Ikuta, M.; Suzuki-Takahashi, I.; Iwasawa, Y.; Hayama, T.; Nishimura, S.; Morishima, H. J. Med. Chem. 2001, 44, 4615-4627.
24. Lüning, U.; Kühl, C.; Uphoff, A. Eur. J. Org. Chem. 2002, 2002, 4063-4070.
25. Mazik, M.; Radunz, W.; Boese, R. J. Org. Chem. 2004, 69, 7448-7462.
26. Bensemann, I.; Gdaniec, M.; Lakomecka, K.; Milewska, M. J.; Poloński, T. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1425-1434.
27. Aakeröy, C.; Schultheiss, N.; Desper, J. CrystEngComm 2007, 9, 211-214.
28. Wilson, A. J. Soft Matter 2007, 3, 409-425.
29. Aakeröy, C. B.; Hussain, I.; Desper, J. Cryst. Growth Des. 2005, 6, 474-480.
30. Krygowski, T. M.; Pawlak, D.; Anulewicz, R.; Rasala, D.; Gawinecki, R.; Häfelinger, G.; Homsi, M. N.; Kuske, F. K. H. Acta Chem. Scand. 1996, 50, 808-815.
31. Gawinecki, R.; Raczyńska, E. D.; Rasala, D.; Styrcz, S. Tetrahedron 1997, 53, 17211-17220.
32. Katritzky, A. R.; Ghiviriga, I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 1651-1653.
33. Mocilac, P.; Tallon, M.; Lough, A. J.; Gallagher, J. F. CrystEng- Comm 2010, DOI: 10.1039/c002986f.
34. Forbes, C. C.; Beatty, A. M.; Smith, B. D. Org. Lett. 2001, 3, 3595-3598.
35. Zimmerman, S. C.; Murray, T. J. Philos. Trans. R. Soc., A 1993, 345, 49-56.
36. Chapkanov, A. G.; Zareva, S. Y.; Nikolova, R.; Trendafilova, E. Collect. Czech. Chem. Commun. 2009, 74, 1295-1308.
37. Ghosh, K.; Sen, T.; Frohlich, R.; Petsalakis, I. D.; Theodorakopoulos, G. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 321-329.
38. Fan, E.; Yang, J.; Geib, S. J.; Stoner, T. C.; Hopkins, M. D.; Hamilton, A. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1251-1252.
39. Garcia-Tellado, F.; Geib, S. J.; Goswami, S.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9265-9269.
40. COLLECT. Bruker AXS, Inc.: Madison, WI, 2008.
41. Otwinowski, Z.; Minor, W. Methods Enzymol. 1997, 276, 307-326.
42. Burla, M. C.; Camalli, M.; Carrozzini, B.; Cascarano, G. L.; Giacovazzo, C.; Polidori, G.; Spagna, R. J. Appl. Crystallogr. 2005, 38, 381-388.
43. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837-838.
44. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112-122.
45. Ośmialowski, B.; Kolehmainen, E.; Sievanen, E.; Kauppinen, R.; Behera, B. J. Mol. Struct. 2009, 931, 60-67.
46. Chen, J.-S.; Rosenberger, F. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3975-3978.
47. Frisch, M. J. Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision E.01; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2004.
48. Miertuš, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117-129.
49. Cohen, T.; Deets, G. L. J. Org. Chem. 1972, 37, 55-58.
50. Li, C.-D.; Rittmann, L. S.; Tsiftsoglou, A. S.; Bhargava, K. K.; Sartorelli, A. C. J. Med. Chem. 1978, 21, 874-877.
51. Kato, T.; Masuda, S. Chem. Pharm. Bull. (Tokyo) 1975, 23, 2251-2256.
52. Kato, T.; Yamamoto, Y.; Takeda, S. Yakugaku Zasshi 1973, 93, 1034-1042.
53. Danel, K.; Petrzycki, W.; Sepiol, J.; Tomasik, P. Pol. J. Chem. 1994, 68, 1989-1998.
54. Turner, J. A. J. Org. Chem. 1983, 48, 3401-3408.
55. Sudha, L. V.; Manogaran, S.; Sathyanarayana, D. N. J. Mol. Struct. 1985, 129, 137-144.
56. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 565-565