Complexation of 2,6-bis(acylamino)pyridines with dipyridin-2-ylamine and 4,4-dimethylpiperidine-2,6-dione

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 114, Issue 49, 2010, Pages 12881-12887

  Ośmiałowski, Borys ^a   Kolehmainen, Erkki ^b   Gawinecki, Ryszard ^a   Dobosz, Robert ^a   Kauppinen, Reijo ^b  

^a UNIVERSITY OF TECHNOLOGY AND LIFE SCIENCES   (Poland)

^b UNIVERSITY OF JYVÄSKYLÄ   (Finland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASSOCIATION CONSTANT; CONFORMATIONAL CHANGE; DFT LEVELS; HYDROGEN BONDINGS; IN-LINE; INTERMOLECULAR HYDROGEN BONDS; STRONG INTERACTION;

ASSOCIATION REACTIONS; COMPLEXATION; HYDROGEN; PYRIDINE;

HYDROGEN BONDS;

2,6 BIS(ACYLAMINO)PYRIDINE; 2,6-BIS(ACYLAMINO)PYRIDINE; 4,4 DIMETHYLPIPERIDINE 2,6 DIONE; 4,4-DIMETHYLPIPERIDINE-2,6-DIONE; DIPYRIDIN 2 YLAMINE; DIPYRIDIN-2-YLAMINE; PIPERIDONE DERIVATIVE; PYRIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMISTRY; CONFORMATION; HYDROGEN BOND; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM;

HYDROGEN BONDING; MOLECULAR CONFORMATION; PIPERIDONES; PYRIDINES; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM;

EID: 78650111050     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp1084857     Document Type: Article

References (69)

1. Etter, M. C. J. Phys. Chem. 1991, 95, 4601
2. Eckert, J.; Barthes, M.; Klooster, W. T.; Albinati, A.; Aznar, R.; Koetzle, T. F. J. Phys. Chem. B 2000, 105, 19
3. Katz, J. L.; Post, B. Acta Crystallogr. 1960, 13, 624
4. Daura, X.; Gademann, K.; Jaun, B.; Seebach, D.; van Gunsteren, W. F.; Mark, A. E. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 236
5. Li, X.; Hood, R. J.; Wedemeyer, W. J.; Watson, J. T. Protein Sci. 2005, 14, 1922
6. Watson, J. D.; Crick, F. H. C. Nature 1953, 171, 737
7. Astbury, W. T.; Woods, H. J. Phil. Trans. R. Soc. Lond. A 1934, 232, 333
8. Huggins, M. L. Chem. Rev. 1943, 32, 195
9. Pauling, L.; Corey, R. B.; Branson, H. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1951, 37, 205
10. Richards, F. M.; Kundrot, C. E. Proteins: Structure, Function, and Genetics 1988, 3, 71
11. Kabsch, W.; Sander, C. Biopolymers 1983, 22, 2577
12. Frishman, D.; Argos, P. Proteins: Structure, Function, and Genetics 1995, 23, 566
13. Jeffery, G. A.; Saenger, W. Hydrogen Bonding in Proteins. In Hydrogen Bonding in Biological Structures; Springer-Verlag: Berlin, 1994; pp 351.
14. Brunsveld, L.; Folmer, B. J. B.; Meijer, E. W.; Sijbesma, R. P. Chem. Rev. 2001, 101, 4071
15. De Greef, T. F. A.; Smulders, M. M. J.; Wolffs, M.; Schenning, A. P. H. J.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. Chem. Rev. 2009, 109, 5687
16. Leiserowitz, L.; Schmidt, G. M. J. J. Chem. Soc. A 1969, 2372
17. Etter, M. C. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 120
18. Etter, M. C.; MacDonald, J. C.; J., B. Acta Cryst. B 1990, 46, 256
19. Bernstein, J.; Davis, R. E.; Shimoni, L.; Chang, N. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 1555
20. Leiserowitz, L.; Tuval, M. Acta Cryst. B 1978, 34, 1230
21. Weinstein, S.; Leiserowitz, L. Acta Cryst. B 1980, 36, 1406
22. Weinstein, S.; Leiserowitz, L.; Gil-Av, E. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2768
23. Leiserowitz, L.; Nader, F. Acta Cryst. B 1977, 33, 2719
24. Leiserowitz, L.; Hagler, A. T. Proc. R. Soc. Lond. A 1983, 388, 133
25. MacDonald, J. C.; Whitesides, G. M. Chem. Rev. 1994, 94, 2383
26. Archer, E. A.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5074
27. Pranata, J.; Wierschke, S. G.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2810
28. Jorgensen, W. L.; Pranata, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2008
29. de Greef, T. F. A.; Ligthart, G. B. W. L.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Meijer, E. W.; Sijbesma, R. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5479
30. Ośmiałowski, B.; Kolehmainen, E.; Gawinecki, R.; Kauppinen, R.; Koivukorpi, J.; Valkonen, A. Struct. Chem. 2010, 21, 1061
31. Beijer, F. H.; Sijbesma, R. P.; Vekemans, J. A. J. M.; Meijer, E. W.; Kooijman, H.; Spek, A. L. J. Org. Chem. 1996, 61, 6371
32. Li, Z.; Ding, J.; Robertson, G.; Day, M.; Tao, Y. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6499
33. Nishio, M. Cryst. Eng. Comm. 2004, 6, 130
34. Desiraju, G. R. Chem. Commun. 2005, 2995
35. Desiraju, G. R. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 2311
36. Ośmiałowski, B.; Kolehmainen, E.; Dobosz, R.; Gawinecki, R.; Kauppinen, R.; Valkonen, A.; Koivukorpi, J.; Rissanen, K. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 10421.
37. Feibush, B.; Figueroa, A.; Charles, R.; Onan, K. D.; Feibush, P.; Karger, B. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3310
38. Moraczewski, A. L.; Banaszynski, L. A.; From, A. M.; White, C. E.; Smith, B. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 7258
39. Forbes, C. C.; Beatty, A. M.; Smith, B. D. Org. Lett. 2001, 3, 3595
40. Ośmiałowski, B.; Kolehmainen, E.; Gawinecki, R.; Kauppinen, R.; Koivukorpi, J.; Valkonen, A. Struct. Chem. 2010, 21, 1061.
41. Sontjens, S. H. M.; Sijbesma, R. P.; van Genderen, M. H. P.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7487
42. Beijer, F. H.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 75
43. Alvares-Rua, C.; Garcia-Granda, S.; Goswami, S.; Mukherjee, R.; Dey, S.; Claramunt, R. M.; Santa Maria, M. D.; Rozas, I.; Jagerovic, N.; Alkorta, I.; Elguero, J. New J. Chem. 2004, 28, 700
44. Newman, S. G.; Taylor, A.; Boyd, R. J. Chem. Phys. Lett. 2008, 450, 210
45. Taubitz, J.; Lüning, U. Aust. J. Chem. 2009, 62, 1550
46. Blight, B. A.; Camara-Campos, A.; Djurdjevic, S.; Kaller, M.; Leigh, D. A.; McMillan, F. M.; McNab, H.; Slawin, A. M. Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14116
47. Lehn, J.-M. Supramolecular Polymer Chemistry-Scope and Perspectives. In Supramolecular Polymers; Ciferri, A., Ed.; Marcel Dekker: New York, 2000.
48. de Greef, T. F. A.; Ercolani, G.; Ligthart, G. B. W. L.; Meijer, E. W.; Sijbesma, R. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13755
49. Ligthart, G. B. W. L.; Ohkawa, H.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 810
50. de Greef, T. F. A.; Nieuwenhuizen, M. M. L.; Stals, P. J. M.; Fitié, C. F. C.; Palmans, A. R. A.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. Chem. Commun. 2008, 4306
51. Ohkawa, H.; Ligthart, G. B. W. L.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. Macromolecules 2007, 40, 1453
52. Orwin, A.; Sim, M.; Waterhouse, J. A. H. Br. J. Psychiatry 1965, 111, 531
53. Koji, A.; Tada, K.-i.; Abe, M.; Mutai, T. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1998, 1391
54. Mistry, D. K.; Cottrell, G. A. Exp. Physiol. 1990, 75, 199
55. Gale, A. S. Anesthesiology 1961, 22, 210
56. Nicholls, P. J. Nature 1960, 185, 927
57. Zapata-Ortiz, V.; De La Mata, R. C.; Campos-Iturrizaga, A. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1959, 125, 347
58. Bernstein, J.; Stearns, B.; Shaw, E.; Lott, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 1151
59. Bernstein, J.; Stearns, B.; Dexter, M.; Lott, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 1147
60. Manesiotis, P.; Hall, A. J.; Sellergren, B. J. Org. Chem. 2005, 70, 2729
61. Eldrup, A. B.; Christensen, C.; Haaima, G.; Nielsen, P. E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3254
62. Fenlon, E. E.; Murray, T. J.; Baloga, M. H.; Zimmerman, S. C. J. Org. Chem. 1993, 58, 6625
63. Ośmiałowski, B.; Kolehmainen, E.; Sievanen, E.; Kauppinen, R.; Behera, B. J. Mol. Struct. 2009, 931, 60
64. Benesi, H.; Hildebrand, J. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 2703
65. Zhao, Y.; Schultz, N. E.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2005, 123, 161103
66. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision E.01; Gaussian, Inc.: Pittsburgh PA, 2004.
67. Chen, J.-S.; Rosenberger, F. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3975
68. Zhao, Y.; Tishchenko, O.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 19046
69. Leung, M.-K.; Mandal, A. B.; Wang, C.-C.; Lee, G.-H.; Peng, S.-M.; Cheng, H.-L.; Her, G.-R.; Chao, I.; Lu, H.-F.; Sun, Y.-C.; Shiao, M.-Y.; Chou, P.-T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4287