Synthesis of enantiomerically pure anti -1,2-diaryl and syn-1,2-alkylaryl vic-selenoamines

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 4, 2012, Pages 1974-1982

  García Ruano, José L ^a   Torrente, Esther ^a   Alonso, Inés ^a   Rodriguez, Mercedes ^a   Martín Castro, Ana M ^a   Degl'Innocenti, Alessandro ^b   Frateschi, Lucrezia ^b   Capperucci, Antonella ^b  

^a UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID   (Spain)

^b UNIVERSITY OF FLORENCE   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

GOOD YIELD; METHANOLYSIS; PHENYLETHYLAMINES; STEREO-SELECTIVE;

NITROGEN COMPOUNDS;

ENANTIOMERS;

ALKYL GROUP; AMINE; BENZYL DERIVATIVE; IMINE; LITHIUM DERIVATIVE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON DERIVATIVE; SELENIUM DERIVATIVE;

ARTICLE; BIOTRANSFORMATION; DIASTEREOISOMER; ENANTIOMER; METHANOLYSIS; MOLECULAR STABILITY; QUANTUM YIELD; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

IMINES; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; METHANOL; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOSELENIUM COMPOUNDS; PHENETHYLAMINES; STEREOISOMERISM; TOSYL COMPOUNDS; TRIFLUOROACETIC ACID;

EID: 84857214550     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo202611v     Document Type: Article

References (52)

1. Mugesh, G.; du Mont, W. W.; Sies, H. Chem. Rev. 2001, 101, 2125
2. Nogueria, C. W.; Zeni, G.; Roch, J. B. T. Chem. Rev. 2004, 104, 6255
3. Miniejew, C.; Outurquin, F; Pannecoucke, X. Tetrahedron 2005, 61, 447
4. Sehnem, J. A.; Vargas, F.; Milani, P.; Nascimento, V.; Braga, A. L. Synthesis 2008, 1262
5. Braga, A. L.; Schneider, P. H.; Paixão, M. W.; Deobald, A. M.; Peppe, C.; Bottega, D. P. J. Org. Chem. 2006, 71, 4305
6. Degl'Innocenti, A.; Capperucci, A.; Castagnoli, G.; Malesci, I.; Tiberi, C.; Innocenti, B. Phosphorus, Sulfur, Silicon 2008, 183, 966
7. Ganesh, V.; Chandrasekaran, S. Synthesis 2009, 3267
8. Wirth, T. Tetrahedron 1999, 55, 1
9. Wirth, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3741
10. Braga, A. L.; Lüdtke, D. S.; Vargas, F.; Braga, R. C. Synlett 2006, 1453
11. Braga, A. L.; Lüdtke, D. S.; Vargas, F. Curr. Org. Chem. 2006, 10, 1921
12. Braga, A. L.; Lüdtke, D. S.; Paixao, M. W.; Alberto, E. E.; Stefani, H. A.; Juliano, L. Eur. J. Org. Chem. 2005, 4260
13. Tiecco, M.; Testaferri, L.; Bagnoli, L.; Scarponi, C.; Temperini, A.; Marini, F.; Santi, C. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 2758
14. Braga, A. L.; Schneider, P. H.; Paixao, M. W.; Deobald, A. M.; Peppe, C.; Bottega, D. P. J. Org. Chem. 2006, 71, 4305
15. Sureshkumar, D.; Gunasundari, T.; Saravan, V.; Chandrasekaran, S. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 623
16. Braga, A. L.; Schwab, R. S.; Alberto, E. E.; Salman, S. M.; Vargas, J.; Arezedo, J. B. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2309
17. Ganesh, V.; Chandrasekaran, S. Synthesis 2009, 19, 3267
18. Senatore, M.; Lattanzi, A.; Santoro, S.; Claudio Santi, C.; Della Sala, G. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 6205
19. Schneider, A.; Rodrigues, O. E. D.; Paixão, M. W.; Appelt, H. R.; Braga, A. L.; Wessjohan, L. A. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1019
20. Cao, J.; Huang, X. Synth. Commun. 2009, 39, 205
21. Tiecco, M.; Carlone, A.; Sternativo, S; Marina, F.; Bartoli, G.; Melchiorre, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6882
22. Sundén, H.; Rios, R.; Córdova, A. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7865
23. Marcos, V.; Alemán, J.; García Ruano, J. L.; Marini, F.; Tiecco, M. Org. Lett. 2011, 13, 3052
24. Capperucci, A.; Tiberi, C.; Pollicino, S.; Degl'Innocenti, A. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2808
25. Degl'Innocenti, A.; Capperucci, A.; Acciai, M.; Tiberi, C. Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 2009, 184, 1621
26. Temperini, A.; Capperucci, A.; Degl'Innocenti, A.; Terlizzi, R.; Tiecco, M. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 4121
27. Temperini, A.; Capperucci, A.; Degl'Innocenti, A.; Terlizzi, R.; Tiecco, M. Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 2011, 186, 1137
28. Torrente, E.; García Ruano, J. L.; Martín Castro, A. M.; Degl'Innocenti, A.; Capperucci, A.; Frateschi, L. Phosphoru, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2011, 186, 1268
29. García Ruano, J. L.; Carreño, M. C.; Toledo, M. A; Aguirre, J. M.; Aranda, M. T.; Fischer, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2736
30. Arroyo, Y.; Meana, A.; Sanz-Tejedor, M. A.; Alonso, I.; García Ruano, J. L. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 9874
31. García Ruano, J. L.; Schopping, C.; Alvarado, C.; Alemán, J. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 8968
32. García Ruano, J. L.; Martín-Castro, A. M.; Tato, F.; Torrente, E.; Poveda, A. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 6317
33. García Ruano, J. L.; Parra, A.; Marcos, V.; del Pozo, C.; Catalán, S.; Monteagudo, S.; Fustero, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9432
34. Davis, F. A. J. Org. Chem. 2006, 71, 8993
35. Ellman, J. A.; Owens, T. D.; Tang, T. P. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 984
36. García Ruano, J. L.; Alemán, J.; Soriano, F. Org. Lett. 2003, 5, 677
37. Mikołajczyk, M.; Drabowicz, J.; Bujnicki, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 568
38. Perdew, J. P.; Chevary, S. H.; Vosko, K. A.; Jackson, K. A.; Pederson, M. R.; Singh, D. J.; Fiolhais, C. Phys. Rev. B 1992, 46, 6671
39. Perdew, J. P.; Chevary, S. H.; Vosko, K. A.; Jackson, K. A.; Pederson, M. R.; Singh, D. J.; Fiolhais, C. Phys. Rev. B 1993, 48, 4978
40. Perdew, J. P.; Burke, K.; Wang, Y. Phys. Rev. B 1996, 54, 16533
41. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1998, 108, 664
42. Patil, M. P.; Sunoj, R. B. Chem. Asian J. 2009, 4, 714 and references therein)
43. Arroyo, Y.; Sanz-Tejedor, M. A.; Alonso, I.; García-Ruano, J. L. Org. Lett. 2011, 13, 4534
44. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995
45. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669
46. Gaussian 09, Revision B.01. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Keith, T.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2010.
47. Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724
48. Francl, M. M.; Petro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; DeFrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654
49. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299
50. Höllwarth, A.; Böhme, M.; Dapprich, S.; Ehlers, A. W.; Gobbi, A.; Jonas, V.; Köhler, K. F.; Stegmann, R.; Veldkamp, A.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 237
51. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650
52. Martin, J. M. L.; Sundermann, A. J. Chem. Phys. 2001, 114, 3408