Toward a stable α-cycloalkyl amino acid with a photoswitchable cationic side chain

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 4, 2012, Pages 1738-1748

  Rossi Paccani, Riccardo ^a   Donati, Donato ^a   Fusi, Stefania ^a   Latterini, Loredana ^b   Farina, Grazia ^c   Zanirato, Vinicio ^c   Olivucci, Massimo ^a,d  

^a UNIVERSITY OF SIENA   (Italy)

^b UNIVERSITY OF PERUGIA   (Italy)

^c UNIVERSITY OF FERRARA   (Italy)

^d BOWLING GREEN STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACID PRECURSORS; CONFORMATIONAL CONTROL; DEPROTECTION; DESIGN OF BUILDINGS; ELECTROSTATIC POTENTIALS; HETEROCYCLIC SYSTEMS; LIGHT IRRADIATIONS; METHYL GROUP; PHOTO-SWITCHABLE; SCHIFF-BASE; SIDE-CHAINS; SPECIFIC LOCATION; THERMAL ISOMERIZATIONS;

ETHANOL; FUNCTIONAL GROUPS; PROTEINS; PROTONS;

AMINO ACIDS;

AMINO ACID; METHYL GROUP; SCHIFF BASE;

ARTICLE; CYCLIZATION; ISOMERIZATION; PHOTOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

AMINO ACIDS; DRUG DESIGN; HYDROGEN BONDING; ISOMERISM; KINETICS; LIGHT; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PEPTIDES; PHOTOCHEMICAL PROCESSES; PROTONS; SCHIFF BASES; SPECTROPHOTOMETRY; STATIC ELECTRICITY; THERMODYNAMICS;

EID: 84857203981     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo2022263     Document Type: Article

References (35)

1. Harvey, J. H.; Trauner, D. ChemBioChem 2008, 9, 191-3
2. Numano, R.; Szobota, S.; Lau, A. Y.; Gorostiza, P.; Volgraf, M.; Roux, B.; Trauner, D.; Isacoff, E. Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 6814-9
3. Schierling, B.; Noël, A. -J.; Wende, W.; Hien, L. T.; Volkov, E.; Kubareva, E.; Oretskaya, T.; Kokkinidis, M.; Römpp, A.; Spengler, B.; Pingoud, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 1361-6
4. Kumar, G. S.; Neckers, D. C. Chem. Rev. 1989, 89, 1915-1925
5. Hug, D. H.; O'Donnel, P. S.; Hunter, J. K. Photochem. Photobiol. 1980, 32, 841-848
6. Seefeldt, B.; Kasper, R.; Beining, M.; Mattay, J.; Arden-Jacob, J.; Kemnitzer, N.; Drexhage, K. H.; Heilemann, M.; Sauer, M. Photochem. Photobiol. Sci. 2010, 9, 213-20
7. Angelini, N.; Corrias, B.; Fissi, A.; Pieroni, O.; Lenci, F. Biophys. J. 1998, 74, 2601-2610
8. Aizawa, M.; Namba, K.; Suzuki, S. Arch. Biochem. Biophys. 1977, 180, 41-48
9. Koçer, A.; Walko, M.; Meijberg, W.; Feringa, B. L. Science 2005, 309, 755-8
10. Fölling, J.; Belov, V.; Kunetsky, R.; Medda, R.; Schönle, A.; Egner, A.; Eggeling, C.; Bossi, M.; Hell, S. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6266-6270
11. Lumento, F.; Zanirato, V.; Fusi, S.; Busi, E.; Latterini, L.; Elisei, F.; Sinicropi, A.; Andruniów, T.; Ferré, N.; Basosi, R.; Olivucci, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2007, 46, 414-20
12. Sinicropi, A.; Martin, E.; Ryasantsev, M.; Helbing, J.; Briand, J.; Sharma, D.; Léonard, J.; Haacke, S.; Cannizzo, A.; Chergui, M.; Zanirato, V.; Fusi, S.; Santoro, F.; Basosi, R.; Ferré, N.; Olivucci, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 17642-17647
13. Briand, J.; Bräm, O.; Réhault, J.; Léonard, J.; Cannizzo, A.; Chergui, M.; Zanirato, V.; Olivucci, M.; Helbing, J.; Haacke, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 3178-3187
14. Melloni, A.; Rossi Paccani, R.; Donati, D.; Zanirato, V.; Sinicropi, A.; Parisi, M. L.; Martin, E.; Ryazantsev, M.; Ding, W. J.; Frutos, L. M.; Basosi, R.; Fusi, S.; Latterini, L.; Ferré, N.; Olivucci, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9310-9319
15. Sinicropi, A.; Bernini, C.; Basosi, R.; Olivucci, M. Photochem. Photobiol. Sci 2009, 8, 1639-49
16. Mayer, G.; Heckel, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4900-4921
17. Rivado-Casas, L.; Sampedro, D.; Campos, P. J.; Fusi, S.; Zanirato, V.; Olivucci, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 4666-4674
18. Wenschuh, H.; Beyermann, M.; Krause, E.; Brudel, M.; Winter, R.; Schuemann, M.; Carpino, L. A.; Bienert, M. J. Org. Chem. 1994, 59, 3275-3280
19. Humphrey, J. M.; Chamberlin, A. R. Chem. Rev. 1997, 97, 2243-2266
20. Albericio, F.; Cases, M.; Alsina, J.; Triolo, S. A.; Carpino, L. A.; Kates, S. A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4853-4856
21. Jensen, K. J.; Alsina, J.; Songster, M. F.; Vágner, J.; Albericio, F.; Barany, G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5441-5452
22. Martin, L.; Ivancich, A.; Vita, C.; Formaggio, F.; Toniolo, C. J. Pept. Res. 2001, 58, 424-32
23. Springer, J.; de Cuba, K. R.; Calvet-Vitale, S.; Geenevasen, J. A. J.; Hermkens, P. H. H.; Hiemstra, H.; van Maarseveen, J. H. Eur. J. Org. Chem. 2008, 2008, 2592-2600
24. Zanirato, V.; Pollini, G. P.; De Risi, C.; Valente, F.; Melloni, A.; Fusi, S.; Barbetti, J.; Olivucci, M. Tetrahedron 2007, 63, 4975-4982
25. Emelen, K. V.; De Wit, T.; Hoornaert, G. J.; Compernolle, F. Tetrahedron 2002, 58, 4225-4236
26. Meshram, H. M.; Reddy, P. N.; Sadashiv, K.; Yadav, J. S. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 623-626
27. Kovács, L. Tetrahedron 2001, 57, 4609-4621
28. Julia, M.; Julia, S.; Guegan, R. Bull. Soc. Chim. Fr. 1960, 1072-1079
29. Li, G.; Wang, E.; Chen, H.; Li, H.; Liu, Y.; Wang, P. G. Tetrahedron 2008, 64, 9033-9043
30. Boussard, M. F.; Truche, S.; Rousseau-Rojas, A.; Briss, S.; Descamps, S.; Droual, M.; Wierzbicki, M.; Ferry, G.; Audinot, V.; Delagrange, P.; Boutin, J. A. Eur. J. Med. Chem. 2006, 41, 306-20
31. Nishio, T.; Okuda, N.; Kashima, C. Liebigs Ann. 1996, 1996, 117-120
32. Ezquerra, J.; Pedregal, C.; Yruretagoyena, B.; Rubio, A.; Carreno, M. C.; Escribano, A.; Ruano, J. L. G. J. Org. Chem. 1995, 60, 2925-2930
33. Yu, J.; Truc, V.; Riebel, P.; Hierl, E.; Mudryk, B. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4011-4013
34. Feringa, B. L.; Browne, W. R. In Molecular Switches; Feringa, B. L., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2001; pp 123-163.
35. Jha, S. K.; Ji, M.; Gaffney, K. J.; Boxer, S. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 16612-7