Asymmetric organocatalytic formation of protected and unprotected tetroses under potentially prebiotic conditions

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 8, 2012, Pages 1565-1570

  Burroughs, Laurence ^a   Clarke, Paul A ^a   Forintos, Henrietta ^b   Gilks, James A R ^b   Hayes, Christopher J ^b   Vale, Matthew E ^a,b   Wade, William ^a   Zbytniewski, Myriam ^a  

^a UNIVERSITY OF YORK   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF NOTTINGHAM   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSE; EFFECT OF PH; ORGANOCATALYTIC; PREBIOTIC CONDITIONS; PROTEINOGENIC AMINO ACIDS;

ENANTIOSELECTIVITY; ESTERIFICATION; ESTERS; PH EFFECTS; SODIUM CHLORIDE; SUGARS;

AMINO ACIDS;

AMINO ACID; TETROSE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; PH; STEREOISOMERISM;

AMINO ACIDS; CATALYSIS; HYDROGEN-ION CONCENTRATION; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM; TETROSES;

EID: 84857200869     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1ob06798b     Document Type: Article

References (36)

1. M. W. Powner B. Gerland J. D. Sutherland Nature 2009 459 239
2. A Butlerow Justus Liebigs Ann. Chem. 1861 120 295
3. R. Breslow Tetrahedron Lett. 1959 1 21 22
4. A. Ricardo M. A. Carrigan A. N. Olcott S. A. Benner Science 2004 303 196
5. J. B. Lambert S. A. Gurusamy-Thangavelu K. Ma Science 2010 327 984
6. J. E. Hein E. Tse D. G. Blackmond Nat. Chem. 2011 3 704
7. R. Breslow Tetrahedron Lett. 2011 52 2028
8. R. Breslow Z.-L. Chen Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 5723
9. S. Pizzarello A. L. Weber Science 2004 303 1151
10. A. L. Weber S. Pizzarello Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 12713
11. J. Kofoed J.-L. Reymond T. Darbre Org. Biomol. Chem. 2005 3 1850
12. B. List R. A. Lerner C. F. Barbas III J. Am. Chem. Soc. 2000 122 2395
13. K. Sakthivel W. Notz T. Bui C. F. Barbas III J. Am. Chem. Soc. 2001 123 5260
14. B. List L. Hoang H. J. Martin Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 5839
15. B. List Tetrahedron 2002 58 5573
16. A. B. Northrup I. K. Mangion F. Hettche D. W. C. MacMillan Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2152
17. A. B. Northrup D. W. C. MacMillan Science 2004 305 1752
18. A. Córdova M. Engqvist I. Ibrahem J. Casas H. Sundén Chem. Commun. 2005 2047
19. A. Córdova W. Notz C. F. Barbas III Chem. Commun. 2002 3024
20. N. Mase Y. Nakai N. Ohara H. Yoda K. Takabe F. Tanaka C. F. Barbas III J. Am. Chem. Soc. 2006 128 734
21. A. Córdova I. Ibrahem J. Casas H. Sundén M. Engqvist E. Reyes Chem.-Eur. J. 2005 11 4772
22. J. Mlynarski J. Paradowska Chem. Soc. Rev. 2008 37 1502
23. F. Rodríguez-Llansola J. F. Miravet B. Escuder Chem. Commun. 2009 7303
24. M. De Nisco S. Pedatella H. Ullah J. H. Zaidi D. Naviglio Ö. Özdamar R. Caputo J. Org. Chem. 2009 74 9562
25. N. Mase N. Noshiro A. Mokuya K. Takabe Adv. Synth. Catal. 2009 351 2791
26. A. P. Brogan T. J. Dickerson K. D. Janda Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 8100
27. Y. Hayashi Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 8103
28. T. J. Dickerson K. D. Janda J. Am. Chem. Soc. 2002 124 3220
29. C. J. Rogers T. J. Dickerson A. P. Brogan K. D. Janda J. Org. Chem. 2005 70 3705
30. Y. Hayashi T. Sumiya J. Takahashi H. Gotoh T. Urushima M. Shoji Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 958
31. S. Aratake T. Itoh T. Okano T. Usui M. Shoji Y. Hayashi Chem. Commun. 2007 2524
32. S. Aratake T. Itoh T. Okano N. Nagae T. Sumiya M. Shoji Y. Hayashi Chem.-Eur. J. 2007 13 10246
33. Y. Hayashi S. Aratake T. Itoh T. Okano T. Sumiya M. Shoji Chem. Commun. 2007 957
34. L. Burroughs M. E. Vale J. A. R. Gilks H. Forintos C. J. Hayes P. A. Clarke Chem. Commun. 2010 46 4776
35. I. K. Mangion A. B. Northrup MacMillan Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 6722
36. J. W. Morse F. T. Mackenzie Aquat. Geochem. 1998 4 301