Concerted or stepwise mechanism? CASPT2 and LC-TDDFT study of the excited-state double proton transfer in the 7-azaindole dimer

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 7, Issue 4, 2011, Pages 1006-1015

  Yu, Xue Fang ^a   Yamazaki, Shohei ^a   Taketsugu, Tetsuya ^a  

^a HOKKAIDO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 79954475704     PISSN: 15499618     EISSN: 15499626     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct200022a     Document Type: Article

References (79)

1. Proton Transfer in Hydrogen-Bonded Systems; Bountis, T., Ed.; Plenum: New York, 1992.
2. Douhal, A.; Lahmani, F.; Zewail, A. H. Chem. Phys. 1996, 207, 477
3. Hydrogen-Transfer Reactions; Hynes, J. T.; Klinman, J. P.; Limbach, H.-H.; Schowen, R. L., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2007.
4. Sekiya, H.; Sakota, K. J. Photochem. Photobiol., C 2008, 9, 81
5. Taylor, C. A.; El-Bayoumi, M. A.; Kasha, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1969, 63, 253
6. Ingham, K. C.; Abu-Elgheit, M.; El-Bayoumi, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 5023
7. Ingham, K. C.; El-Bayoumi, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1674
8. El-Bayoumi, M. A.; Avouris, P.; Ware, W. R. J. Chem. Phys. 1975, 62, 2499
9. Hetherington, W. M., III; Micheels, R. H.; Eisenthal, K. E. Chem. Phys. Lett. 1979, 66, 230
10. Waluk, J.; Bulska, H.; Pakuła, B.; Sepioł, J. J. Lumin. 1981, 24/25, 519
11. Bulska, H.; Grabowska, A.; Pakuła, B.; Sepioł, J.; Waluk, J.; Wild, U. P. J. Lumin. 1984, 29, 65
12. Fuke, K.; Yoshiuchi, H.; Kaya, K. J. Phys. Chem. 1984, 88, 5840
13. Tokumura, K.; Watanabe, Y.; Itoh, M. J. Phys. Chem. 1986, 90, 2362
14. Tokumura, K.; Watanabe, Y.; Udagawa, M.; Itoh, M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1346
15. Fuke, K.; Kaya, K. J. Phys. Chem. 1989, 93, 614
16. Share, P.; Pereira, M.; Sarisky, M.; Repinec, S.; Hochstrasser, R. M. J. Lumin. 1991, 48/49, 204
17. Douhal, A.; Kim, S. K.; Zewail, A. H. Nature 1995, 378, 260
18. Takeuchi, S.; Tahara, T. Chem. Phys. Lett. 1997, 277, 340
19. Chachisvilis, M.; Fiebig, T.; Douhal, A.; Zewail, A. H. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 669
20. Folmer, D. E.; Poth, L.; Wisniewski, E. S.; Castleman, A. W., Jr. Chem. Phys. Lett. 1998, 287, 1
21. Takeuchi, S.; Tahara, T. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7740
22. Fiebig, T.; Chachisvilis, M.; Manger, M.; Zewail, A. H.; Douhal, A.; Garcia-Ochoa, I.; de La Hoz Ayuso, A. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 7419
23. Folmer, D. E.; Wisniewski, E. S.; Hurley, S. M.; Castleman, A. W., Jr. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 12980
24. Folmer, D. E.; Wisniewski, E. S.; Castleman, A. W., Jr. Chem. Phys. Lett. 2000, 318, 637
25. Catalán, J.; Kasha, M. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 10812
26. Takeuchi, S.; Tahara, T. Chem. Phys. Lett. 2001, 347, 108
27. Catalán, J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 6738
28. Sakota, K.; Hara, A.; Sekiya, H. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 32
29. Catalán, J.; Pérez, P.; del Valle, J. C.; de Paz, J. L. G.; Kasha, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 419
30. Catalán, J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 4467
31. Sakota, K.; Sekiya, H. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 2718
32. Sakota, K.; Sekiya, H. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 2722
33. Sakota, K.; Okabe, C.; Nishi, N.; Sekiya, H. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 5245
34. Catalán, J.; de Paz, J. L. G. J. Chem. Phys. 2005, 123, 114302
35. Sekiya, H.; Sakota, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006, 79, 373
36. Takeuchi, S.; Tahara, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 5285
37. Kwon, O.-H.; Zewail, A. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 8703
38. Catalán, J. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 5666
39. Pechenaya, V. I.; Danilov, V. I. Chem. Phys. Lett. 1971, 11, 539
40. Catalán, J.; Pérez, P. J. Theor. Biol. 1979, 81, 213
41. Waluk, J.; Bulska, H.; Grabowska, A.; Mordziński, A. Nouv. J. Chim. 1986, 10, 413
42. Douhal, A.; Guallar, V.; Moreno, M.; Lluch, J. M. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 370
43. Guallar, V.; Batista, V. S.; Miller, W. H. J. Chem. Phys. 1999, 110, 9922
44. Catalán, J.; del Valle, J. C.; Kasha, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 8338
45. del Valle, J. C.; Kasha, M.; Catalán, J. Int. J. Quantum Chem. 2000, 77, 118
46. Moreno, M.; Douhal, A.; Lluch, J. M.; Castaņo, O.; Frutos, L. M. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 3887
47. Catalán, J.; Pérez, P.; del Valle, J. C.; de Paz, J. L. G.; Kasha, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5799
48. Gelabert, R.; Moreno, M.; Lluch, J. M. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 1145
49. Serrano-Andrés, L.; Merchán, M. Chem. Phys. Lett. 2006, 418, 569
50. Ando, K.; Kato, S. Construction of The Potential Function for the Excited State Double Proton Transfer Reaction in 7-Azaindole Dimer. In 13th International Congress of Quantum Chemistry, Helsinki, Finland, June 22-27, 2009; p 197.
51. Celani, P.; Werner, H.-J. J. Chem. Phys. 2000, 112, 5546
52. Celani, P.; Werner, H.-J. J. Chem. Phys. 2003, 119, 5044
53. Tawada, Y.; Tsuneda, T.; Yanagisawa, S.; Yanai, T.; Hirao, K. J. Chem. Phys. 2004, 120, 8425
54. Chiba, M.; Tsuneda, T.; Hirao, K. J. Chem. Phys. 2006, 124, 144106
55. Page, C. S.; Olivucci, M. J. Comput. Chem. 2003, 24, 298
56. Dreuw, A.; Weisman, J. L.; Head-Gordon, M. J. Chem. Phys. 2003, 119, 2943
57. Sobolewski, A. L.; Domcke, W. Chem. Phys. 2003, 294, 73
58. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098
59. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
60. Miehlich, B.; Savin, A.; Stoll, H.; Preuss, H. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200
61. Roos, B. O.; Andersson, K. Chem. Phys. Lett. 1995, 245, 215
62. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
63. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623
64. Hertwig, R. H.; Koch, W. Chem. Phys. Lett. 1997, 268, 345
65. Noro, T.; Segmented Gaussian Basis Set; Quantum Chemistry Group: Sapporo, Japan; http://setani.sci.hokudai.ac.jp/sapporo/. Accessed February 24, 2011.
66. Yamamoto, H.; Matsuoka, O. Bull. Univ. Electro-Commun. 1992, 5, 23
67. Noro, T.; Sekiya, M.; Koga, T. Theor. Chem. Acc. 1997, 98, 25
68. Noro, T.; Sekiya, M.; Koga, T. Theor. Chem. Acc. 2003, 109, 85
69. Werner, H.-J.; Knowles, P. J.; Lindh, R.; Manby, F. R.; Schütz, M.; MOLPRO, version 2008.1; University College Cardiff Consultants Limited: Wales, U.K., 2008.
70. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A., Jr. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347
71. Ishikawa., H.; Yabuguchi., H.; Yamada., Y.; Fujihara., A.; Fuke., K. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 3199
72. Platt, J. R. J. Chem. Phys. 1949, 17, 484
73. Serrano-Andrés, L.; Merchán, M.; Borin, A. C.; Sta̧l̊, J. Int. J. Quantum Chem. 2001, 84, 181
74. Kina, D.; Nakayama, A.; Noro, T.; Taketsugu, T.; Gordon, M. S. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 9675
75. Serrano-Andrés, L.; Merchán, M. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2005, 729, 99
76. Schultz, T.; Samoylova, E.; Radloff, W.; Hertel, I. V.; Sobolewski, A. L.; Domcke, W. Science 2004, 306, 1765
77. Sobolewski, A. L.; Domcke, W.; Hättig, C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 17903
78. Perun, S.; Sobolewski, A. L.; Domcke, W. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 9031
79. Catalán, J. Nature Precedings 2009, http://hdl.handle.net/10101/ npre.2009.3089.1; hdl:10101/npre.2009.3089.1.