Versatile synthesis of P R 2N R′ 2 ligands for molecular electrocatalysts with pendant bases in the second coordination sphere

Organometallics

Volumn 31, Issue 3, 2012, Pages 779-782

  Doud, Michael D ^a   Grice, Kyle A ^a   Lilio, Alyssia M ^a   Seu, Candace S ^a   Kubiak, Clifford P ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COORDINATION SPHERE; VERSATILE METHODS;

ELECTROCATALYSTS; PHOSPHORUS COMPOUNDS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

LIGANDS;

EID: 84856895505     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om201168h     Document Type: Article

References (22)

1. Benson, E. E.; Kubiak, C. P.; Sathrum, A. J.; Smieja, J. M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 89-99
2. Reece, S. Y.; Hodgkiss, J. M.; Stubbe, J.; Nocera, D. G. Philos. Trans. R. Soc. B 2006, 361, 1351-1364
3. Nicolet, Y.; de Lacey, A. L.; Vernède, X.; Fernandez, V. M.; Hatchikian, E. C.; Fontecilla-Camps, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1596-1601
4. Schwartz, L.; Eilers, G.; Eriksson, L.; Gogoll, A.; Lomoth, R.; Ott, S. Chem. Commun. 2006, 5, 520-522
5. Tard, C.; Liu, X.; Ibrahim, S. K.; De Gioia, L.; Davies, S. C.; Yang, X.; Sawers, G.; Pickett, C. J. Nature 2005, 433, 610-613
6. Yang, J. Y.; Chen, S.; Dougherty, W. G.; Kassel, W. S.; Bullock, R. M.; DuBois, D. L.; Raugei, S.; Rousseau, R.; Dupuis, M.; DuBois, M. R. Chem. Commun. 2010, 46, 8618-8620
7. Wilson, A. D.; Shoemaker, R. K.; Miedaner, A.; Muckerman, J. T.; DuBois, D. L.; DuBois, M. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 6951-6956
8. Yang, J. Y.; Bullock, R. M.; Dougherty, W. G.; Kassel, W. S.; Twamley, B.; DuBois, D. L.; DuBois, M. R. Dalton Trans. 2010, 39, 3001-3010
9. Galan, B. R.; Schöffel, J.; Linehan, J. C.; Seu, C.; Appel, A. M.; Roberts, J. A. S.; Helm, M. L.; Kilgore, U. J.; Yang, J. Y.; DuBois, D. L.; Kubiak, C. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12767-12779
10. Wilson, A. D.; Newell, R. H.; McNevin, M. J.; Muckerman, J. T.; DuBois, M. R.; DuBois, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 358-366
11. Kilgore, U. J.; Roberts, J. A. S.; Pool, D. H.; Appel, A. M.; Stewart, M. P.; DuBois, M. R.; Dougherty, W. G.; Kassel, W. S.; Bullock, R. M.; DuBois, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5861-5872
12. Fraze, K.; Wilson, A. D.; Appel, A. M.; DuBois, M. R.; DuBois, D. L. Organometallics 2007, 26, 3918-3924
13. Märkl, V. G.; Jin, G. Y.; Schoerner, C. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 1409-1412
14. Van Hooijdonk, M. C. J. M.; Gerritsen, G.; Brandsma, L. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2006, 162, 39-49
15. Griffiths, D. V.; Groombridge, H. J.; Salt, M. C. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2008, 183 (2-3) 473-478
16. Petrov, K. A.; Parshina, V. A.; Luzanova, M. B. J. Gen. Chem. USSR 1962, 32, 542
17. Caporali, M.; Gonsalvi, L.; Zanobini, F.; Peruzzini, M. Inorg. Synth. 2010, 35, 96-101
18. 2 has been synthesized previously, but spectral data were not reported. See: Märkel, V. G.; Jin, G. Y.; Schoener, C. Tetrahedron Lett. 1980, 31, 1409-1412
19. 2 synthesis. See: Kilgore, U. J.; Stewart, M. P.; Helm, M. L.; Dougherty, W. G.; Kassel, W. S.; DuBois, M. R.; DuBois, D. L.; Bullock, R. M. Inorg. Chem. 2011, 50, 10908-10918
20. Le Goff, A.; Artero, V.; Jousselme, B.; Tran, P. D.; Guillet, N.; Métayé, R.; Fihri, A.; Palacin, S.; Fontecave, M. Science 2009, 326, 1384-1387
21. Berning, D. E.; Noll, B. C.; DuBois, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11432-11447
22. Berning, D. E.; Miedaner, A.; Curtis, C. J.; Noll, B. C.; DuBois, M. R.; DuBois, D. L. Organometallics 2001, 20, 1832-1839