Synthesis of annonaceous acetogenins and their inhibitory action with mitochondrial complex i

Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry

Volumn 69, Issue 2, 2011, Pages 159-168

  Hattori, Yasunao ^a   Konno, Hiroyuki ^b   Miyoshi, Hideto ^c   Makabe, Hidefumi ^d  

^a KYOTO PREFECTURAL UNIVERSITY OF MEDICINE   (Japan)

^b YAMAGATA UNIVERSITY   (Japan)

^c KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^d SHINSHU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Acetogenin; Antitumor; NADH ubiquinone oxidoreductase (complex I); Polyketide

Indexed keywords

ACETOGENIN; ACETOGENINS; ANNONACEOUS ACETOGENINS; ANTI-TUMORS; ASYMMETRIC SYNTHESIS; BIOLOGICAL ACTIVITIES; BOVINE HEART; CYTOTOXIC; ELECTRON TRANSFER; MECHANISM OF ACTION; MITOCHONDRIAL COMPLEX; OXIDOREDUCTASES; POLYKETIDES; RELATED COMPOUNDS; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIPS; TETRAHYDROPYRAN;

KETONES; ORGANIC SOLVENTS;

ISOMERS;

EID: 84856869513     PISSN: 00379980     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.69.159     Document Type: Review

References (55)

1. A. Bermejo, B. Figadère, M. C. Zafra-Polo, I. Barrachina, E. Estornell, D. Cortes, Nat. Prod. Rep., 22, 269 (2005)
2. N. H. Oberlies, V. L. Croy, M. L. Harrison, J. L. McLaughlin, Cancer Lett., 115, 73 (1997)
3. H. Miyoshi, M. Ohshima, M. Shimada, T. Akagi, H. Iwamura, J. L. McLaughlin, Biochim. Biophys. Acta, 1365, 443 (1998)
4. D. J. Mooré, R. de Cabo, C. Farley, N. H. Oberlies, J. L. McLaughlin, Life Sci., 56, 343 (1995)
5. A. Tanaka, T. Oritani, J. Synth. Org. Chem., Jpn., 55, 877 (1997)
6. H. Makabe, H. Konno, H. Miyoshi, Curr. Drug. Discov. Technol., 5, 213 (2008)
7. H. Makabe, Biosci. Biotechnol. Biochem., 71, 2367 (2007)
8. C. Gleye, P. Duret, A. Laurens, R. Hocquemiller, A. Cavé, J. Nat. Prod., 61, 576 (1998)
9. M. J. Rieser, J. F. Kozlowski, K. V. Wood, J. L. McLaughlin, Tetrahedron Lett., 32, 1137 (1991)
10. J. B. Gale, J.-G. Yu, A. Khare, X. E. Hu, D. K. Ho, J. M. Cassady, Tetrahedron Lett., 34, 5851, (1993)
11. H. Makabe, A. Tanaka, T. Oritani, Biosci. Biotechnol. Biochem., 57, 1028 (1993)
12. H. Makabe, Y. Hattori, A. Tanaka, T. Oritani, Org. Lett., 4, 1083 (2002)
13. H. Makabe, Y. Hattori, Y. Kimura, H. Konno, M. Abe, H. Miyoshi, A. Tanaka, T. Oritani, Tetrahedron, 60, 10651 (2004)
14. A. R. L. Cecil, R. C. D. Brown, Org. Lett., 4, 3715 (2002)
15. A. R. L. Cecil, Y. Hu, M. J. Vicent, R. Duncan, R. C. D. Brown, J. Org. Chem., 69, 3368 (2004)
16. H. Göksel, C. B. W. Stark, Org. Lett., 8, 3433 (2006)
17. Y. Hu, A. R. L. Cecil, X. Frank, C. Gleye, B. Figadère, R. C. D. Brown, Org. Biol. Chem., 4, 1217 (2006)
18. H. C. Kolb, M. VanNieuwhenze, K. B. Sharpless, Chem. Rev., 94, 2483 (1994)
19. H. E. Blackwell, D. J. O' Leary, A. K. Chatterjee, R. A. Washenfelder, D. A. Bussmann, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc., 122, 58 (2000)
20. H. Konno, Y. Okuno, H. Makabe, K. Nosaka, A. Onishi, Y. Abe, A. Sugimoto, K. Akaji, Tetrahedron Lett., 49, 782 (2009)
21. N. Yoshida, H. Konno, T. Kamikubo, M. Takahashi, K. Ogasawara, Tetrahedron: Asymmetry, 10, 3849 (1999)
22. H. Konno, K. Ogasawara, Synthesis, 1999, 1135
23. J. M. Saad, Y.-H. Hui, J. K. Rupprecht, J. E. Anderson, J. F. Kozlowski, G.-X. Zhao, K. V. Wood, J. L. McLaughlin, Tetrahedron, 47, 2751 (1991)
24. H. Konno, H. Makabe, Y. Hattori, K. Nosaka, K. Akaji, Tetrahedron, 66, 7946 (2010)
25. S. H. Myint, A. Laurens, R. Hocquemiller, A. Cavé, D. Davoust, D. Cortes, Heterocycles, 31, 861 (1990)
26. M. H. Woo, L. Zeng, Q. Ye, Z. M. Gu, G. X. Zhao, J. L. McLaughlin, Bioorg. Med. Chem. Lett., 5, 1135 (1995)
27. T. Katsuki, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc., 102, 5974 (1980)
28. O. Mitsunou, Synthesis, 1981, 1
29. Y. Hattori, Y. Kimura, A. Moroda, H. Konno, M. Abe, H. Miyoshi, T. Goto, H. Makabe, Chem. Asian J., 1, 894 (2006)
30. H. Makabe, A. Kuwabara, Y. Hattori, H. Konno, Heterocycles, 78, 2369 (2009)
31. H. Makabe, A. Tanaka, T. Oritani, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1994, 1975
32. T. G. McCloud, D. L. Smith, C.-J. Chang, J. M. Cassady, Experientia, 43, 947 (1987)
33. M. Oasa, Y. Hattori, H. Konno, H. Makabe, Biosci. Biotechnol. Biochem., 73, 2547 (2010)
34. T.-S. Hu, Y.-L. Wu, Y. Wu, Org. Lett., 2, 887 (2000)
35. V. T. Tam, P. Q. C. Hieu, B. Chappe, F. Robolt, B. Figadère, A. Cavé, Bull. Soc. Chim. Fr., 132, 324 (1995)
36. H. Makabe, A. Miyawaki, R. Takahashi, Y. Hattori, H. Konno, M. Abe, H. Miyoshi, Tetrahedron Lett., 45, 973 (2004)
37. I. Ohtani, T. Kusumi, Y. Kashuwan, H. Kakisawa, J. Am. Chem. Soc., 113, 4092 (1991)
38. D. P. Curran, Q. Zhang, C. Richard, H. Lu, V. Gudipati, C. S. Wilcox, J. Am. Chem. Soc., 128, 9561 (2006)
39. Y. Chen, D. Q. Yu, Planta Med., 62, 512 (1996)
40. Y. Hattori, H. Konno, M. Abe, H. Miyoshi, T. Goto, H. Makabe, Bioorg. Med. Chem., 15, 3026 (2007)
41. C. Gleye, A. Laurens, R. Hocquemiller, O. Laprévote, L. Sarani, A. Cavé, Phytochemistry, 44, 1541 (1997)
42. H. Konno, N. Hiura, H. Makabe, M. Abe, H. Miyoshi, Bioorg. Med. Chem. Lett., 14, 629 (2004)
43. C.-C. Liaw, F.-R. Chang, M.-J. Wu, Y.-C. Wu, J. Nat. Prod., 66, 279 (2003)
44. H. H. Xie, X. Y. Wei, J. D. Wang, M. F. Liu, R. Z. Yang, Chin. Chem. Lett., 14, 588 (2003)
45. H. Makabe, M. Higuchi, H. Konno, M. Murai, H. Miyoshi, Tetrahedron Lett., 46, 4671 (2005)
46. K. J. Quinn, A. K. Isaacs, R. A. Arvary, Org. Lett., 7, 4143 (2005)
47. H. Makabe, Y. Kimura, M. Higuchi, H. Konno, M. Murai, H. Miyoshi, Bioorg. Med. Chem., 14, 3119 (2006)
48. F. Q. Alali, L. L. Rogers, Y. Zhang, J. L. McLaughlin, Tetrahedron, 54, 5833 (1998)
49. S. Takahashi, A. Kubota, T. Nakata, Org. Lett., 5, 1353 (2003)
50. D. Strand, T. Rein, Org. Lett., 7, 199 (2005)
51. N. D. Griigs, A. J. Phillips, Org. Lett., 10, 4955 (2008)
52. M. T. Crimmins, D. L. Jacobs, Org. Lett., 11, 2695 (2009)
53. Y. Hattori, S. Furuhata, M. Okajima, H. Konno, M. Abe, H. Miyoshi, T. Goto, H. Makabe, Org. Lett., 10, 717 (2008)
54. S. Furuhata, Y. Hattori, M. Okajima, H. Konno, M. Abe, H. Miyoshi, T. Goto, H. Makabe, Tetrahedron, 64, 7695 (2008)
55. N. Kakutani, M. Murai, N. Sakiyama, H. Miyoshi, Biochemistry, 49, 4794 (2010)