Nonphotochemical base-catalyzed hydroxylation of 2,6-dichloroquinone by H2O2 occurs by a radical mechanism

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 116, Issue 5, 2012, Pages 1666-1676

  Franzen, Stefan ^a   Sasan, Koroush ^a   Sturgeon, Bradley E ^b   Lyon, Blake J ^b   Battenburg, Benjamin J ^b   Gracz, Hanna ^a   Dumariah, Rania ^a   Ghiladi, Reza ^a  

^a NORTH CAROLINA STATE UNIVERSITY   (United States)

^b MONMOUTH COLLEGE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION ENERGY; CATALYSIS; CATALYSTS; ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY; HYDROGEN PEROXIDE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OXIDATION; TRANSMISSION CONTROL PROTOCOL;

2 ,4 ,6-TRICHLOROPHENOL (2 ,4 ,6-TCP); ARRHENIUS MODELS; BENZOQUINONES; CONTROL EXPERIMENTS; OXIDATION REACTIONS; RADICAL MECHANISM; REACTION MIXTURE; ROOM TEMPERATURE; SECOND ORDERS; SEMIQUINONE RADICALS; STRUCTURAL STUDIES; UV-VISIBLE;

HYDROXYLATION;

EID: 84856821095     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp208536x     Document Type: Article

References (63)

1. Ferrari, R. P.; Laurenti, E.; Trotta, F. JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 1999, 4, 232-237
2. Laurenti, E.; Ghibaudi, E.; Ardissone, S.; Ferrari, R. P. J. Inorg. Biochem. 2003, 95, 171-176
3. Belyea, J.; Gilvey, L. B.; Davis, M. F.; Godek, M.; Sit, T. L.; Lommel, S. A.; Franzen, S. Biochemistry 2005, 44, 15637-15644
4. Franzen, S.; Gilvey, L. B.; Belyea, J. L. Biochim. Biophys. Acta, Proteins Proteomics 2007, 1774, 121-130
5. Franzen, S.; Belyea, J.; Gilvey, L. B.; Davis, M. F.; Chaudhary, C. E.; Sit, T. L.; Lommel, S. A. Biochemistry 2006, 45, 9085-9094
6. Osborne, R. L.; Coggins, M. K.; Raner, G. M.; Walla, M.; Dawson, J. H. Biochemistry 2009, 48, 4231-4238
7. Osborne, R. L.; Coggins, M. K.; Walla, M.; Dawson, J. H. Biochemistry 2007, 46, 9823-9829
8. Chen, Z.; de Serrano, V.; Betts, L.; Franzen, S. Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2009, D65, 34-40
9. de Serrano, V.; Chen, Z.; Davis, M. F.; Franzen, S. Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2007, D63, 1094-1101
10. de Serrano, V.; D'Antonio, J.; Franzen, S.; Ghiladi, R. A. Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2010, 66, 529-538
11. de Serrano, V. S.; Davis, M. F.; Gaff, J. F.; Zhang, Q.; Chen, Z.; D'Antonio, E. L.; Bowden, E. F.; Rose, R.; Franzen, S. Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2010, 66, 770-782
12. Lebioda, L.; LaCount, M. W.; Zhang, E.; Chen, Y. P.; Han, K.; Whitton, M. M.; Lincoln, D. E.; Woodin, S. A. Nature (London) 1999, 401, 445
13. LaCount, M. W.; Zhang, E.; Chen, Y. P.; Han, K.; Whitton, M. M.; Lincoln, D. E.; Woodin, S. A.; Lebioda, L. J. Biol. Chem. 2000, 275, 18712-18716
14. Thompson, M. K.; Davis, M. F.; deSorrano, V.; Nicoletti, F. P.; Howes, B. D.; Smulevich, G.; Franzen, S. Biophys. J. 2010, 99, 1586-1595
15. Davis, M. F.; Bobay, B. G.; Franzen, S. Biochemistry 2010, 49, 1199-1206
16. Davis, M. F.; Gracz, H.; Vendeix, F. A. P.; de Serrano, V.; Somasundaram, A.; Decatur, S. M.; Franzen, S. Biochemistry 2009, 48, 2164-2172
17. Nienhaus, K.; Deng, P.; Belyea, J.; Franzen, S.; Nienhaus, G. U. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 13264-13276
18. Nienhaus, K.; Nickel, E.; Davis, M. F.; Franzen, S.; Nienhaus, G. U. Biochemistry 2008, 47, 12985-12994
19. Nicoletti, F. P.; Thompson, M. K.; Howes, B. D.; Franzen, S.; Smulevich, G. Biochemistry 2010, 49, 1903-1912
20. Dunford, H. B. Xenobiotica 1995, 25, 725-733
21. Ator, M. A.; David, S. K.; Demontellano, P. R. O. J. Biol. Chem. 1987, 262, 14954-14960
22. Raven, E. L. Subcell. Biochem. 2000, 35, 317-349
23. Sturgeon, B. E.; Battenburg, B. J.; Lyon, B. J.; Franzen, S. Chem. Res. Toxicol., ASAP.
24. Ma, H.; Thompson, M. K.; Gaff, J. F.; Franzen, S. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 13823-13829
25. Thompson, M. K.; Franzen, S.; Ghiladi, R. A.; Reeder, B. J.; Svistunenko, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17501-17510
26. Feducia, J.; Dumarieh, R.; Gilvey, L. B. G.; Smirnova, T.; Franzen, S.; Ghiladi, R. A. Biochemistry 2009, 48, 995-1005
27. D'Antonio, J.; Ghiladi, R. A. Biochemistry 2011, 50, 5999-6011
28. D'Antonio, J.; D'Antonio, E. L.; Thompson, M. K.; Bowden, E. F.; Franzen, S.; Smirnova, T.; Ghiladi, R. A. Biochemistry 2010, 49, 6600-6616
29. Lente, G.; Espenson, J. H. Green Chem. 2005, 7, 28-34
30. Song, Y.; Buettner, G. R. Free Radical Biol. Med. 2010, 49, 919-962
31. Wong, S. K.; Wan, J. K. S.; Sytnyk, W. Can. J. Chem. 1972, 50, 3052-&
32. Sorokin, A.; Meunier, B.; Seris, J.-L. Science 1995, 268, 1163-1166
33. Xun, L.; Webster, C. M. J. Biol. Chem. 2004, 279, 6696-6700
34. Song, Y.; Wagner, B. A.; Lehmler, H.-J.; Buettner, G. R. Chem. Res. Toxicol. 2008, 21, 1359-1367
35. Fielman, K. T.; Woodin, S. A.; Walla, M. D.; Lincoln, D. E. Mar. Ecol.: Prog. Ser. 1999, 181, 1-12
36. Lincoln, D. E.; Fielman, K. T.; Marinelli, R. L.; Woodin, S. A. Biochem. Syst. Ecol. 2005, 33, 559-570
37. Woodin, S. A.; Lindsay, S. M.; Lincoln, D. E. Mar. Ecol.: Prog. Ser. 1997, 157, 303-306
38. Woodin, S. A.; Walla, M. D.; Lincoln, D. E. J. Exp. Mar. Biol. Ecol. 1987, 107, 209-217
39. Han, K.; Woodin, S. A.; Lincoln, D. E.; Fielman, K. T.; Ely, B. Mar. Biotechnol. 2001, 3, 287-292
40. Chen, Y. P.; Woodin, S. A.; Lincoln, D. E.; Lovell, C. R. J. Biol. Chem. 1996, 271, 4609-4612
41. Gunther, M. R.; Sturgeon, B. E.; Mason, R. P. Free Radical Biol. Med. 2000, 28, 709-719
42. Duling, D. R. J. Magn. Reson., Ser. B 1994, 104, 105-110
43. Perdew, J. P.; Burke, K.; Wang, Y. Phys. Rev. B: Condens. Matter 1996, 54, 16533-16539
44. Andzelm, J.; King-Smith, R. D.; Fitzgerald, G. Chem. Phys. Lett. 2001, 335, 321-326
45. Baker, J.; Kessi, A.; Delley, B. J. Chem. Phys. 1996, 105, 192-212
46. Delley, B. J. Chem. Phys. 1990, 92, 508-517
47. Delley, B. J. Chem. Phys. 2000, 113, 7756-7764
48. Weinert, M.; Davenport, J. W. Phys. Rev. B 1992, 45, 13709
49. Andzelm, J.; Kolmel, C.; Klamt, A. J. Chem. Phys. 1995, 103, 9312-9320
50. Lente, G.; Espenson, J. H. New J. Chem. 2004, 28, 847-852
51. Sorokin, A.; DeSuzzoniDezard, S.; Poullain, D.; Noel, J. P.; Meunier, B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7410-7411
52. Lente, G.; Espenson, J. H. Chem. Commun. 2003, 1162-1163
53. Cook, P. F.; Cleland, W. W. Biochemistry 1981, 20, 1797-1805
54. Zaks, A.; Klibanov, A. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1985, 82, 3192-3196
55. Vitello, L. B.; Huang, M.; Erman, J. E. Biochemistry 1990, 29, 4283-4288
56. Thomas, P. G.; Russell, A. J.; Fersht, A. R. Nature 1985, 318, 375-376
57. Conroy, C. W.; Tyma, P.; Daum, P. H.; Erman, J. E. Biochim. Biophys. Acta, Protein Struct. 1978, 537, 62-69
58. Mermin, D. Phys. Rev. A 1965, 137, 1441-1443
59. Delley, B. Mol. Simul. 2006, 32, 117-123
60. Reddy, G. V. B.; Gelpke, M. D. S.; Gold, M. H. J. Bacteriol. 1998, 180, 5159-5164
61. Duran; Deschler; Precigou; Goulas Appl. Microbiol. Biotechnol. 2002, 59, 284-288
62. Bumpus, J. A.; Aust, S. D. BioEssays 1987, 6, 166-170
63. Hiratsuka, N.; Oyadomari, M.; Shinohara, H.; Tanaka, H.; Wariishi, H. Biochem. Eng. J. 2005, 23, 241-246