Development of N-substituted hydroxylamines as efficient nitroxyl (HNO) donors

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 4, 2012, Pages 1962-1965

  Guthrie, Daryl A ^a   Kim, Nam Y ^a   Siegler, Maxime A ^a   Moore, Cathy D ^a   Toscano, John P ^a  

^a JOHNS HOPKINS UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BARBITURIC ACID; CARBON-BASED; DONOR COMPOUND; HALF LIVES; IN-SITU; LEAVING GROUPS; NON-ENZYMATIC; PHYSIOLOGICAL CONDITION; PYRAZOLONES;

AMINES; PHYSIOLOGY; SUBSTITUTION REACTIONS;

X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

BARBITURIC ACID; CHEMICAL COMPOUND; HYDROXYLAMINE; NITRIC OXIDE; NITROGEN ACID DERIVATIVE; NITROXYL; NORPHENAZONE; PYRAZOLONE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; PH; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; HYDROXYLAMINES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; NITROGEN OXIDES;

EID: 84856432449     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja2103923     Document Type: Article

References (37)

1. Paolocci, N.; Saavedra, W. F.; Miranda, K. M.; Martignani, C.; Isoda, T.; Hare, J. M.; Espey, M. G.; Fukuto, J. M.; Feelisch, M.; Wink, D. A.; Kass, D. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 10463-10468
2. Paolocci, N.; Katori, T.; Champion, H. C., St.; John, M. E.; Miranda, K. M.; Fukuto, J. M.; Wink, D. A.; Kass, D. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 5537-5542
3. Paolocci, N.; Jackson, M. I.; Lopez, B. E.; Miranda, K.; Tocchetti, C. G.; Wink, D. A.; Hobbs, A. J.; Fukuto, J. M. Pharmacol. Ther. 2007, 113, 442-458
4. Tocchetti, C. G. Circ. Res. 2007, 100, 96-104
5. Froehlich, J. P.; Mahaney, J. E.; Keceli, G.; Pavlos, C. M.; Goldstein, R.; Redwood, A. J.; Sumbilla, C.; Lee, D. I.; Tocchetti, C. G.; Kass, D. A.; Paolocci, N.; Toscano, J. P. Biochemistry 2008, 47, 13150-13152
6. Miranda, K. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 433-455
7. Fukuto, J. M.; Bartberger, M. D.; Dutton, A. S.; Paolocci, N.; Wink, D. A.; Houk, K. N. Chem. Res. Toxicol. 2005, 18, 790-801
8. Irvine, J. C.; Ritchie, R. H.; Favaloro, J. L.; Andrews, K. L.; Widdop, R. E.; Kemp-Harper, B. K. Trends Pharmacol. Sci. 2008, 29, 601-608
9. Fukuto, J. M.; Bianco, C. L.; Chavez, T. A. Free Radical Biol. Med. 2009, 47, 1318-1324
10. Flores-Santana, W.; Salmon, D. J.; Donzelli, S.; Switzer, C. H.; Basudhar, D.; Ridnour, L.; Cheng, R.; Glynn, S. A.; Paolocci, N.; Fukuto, J. M.; Miranda, K. M.; Wink, D. A. Antioxid. Redox Signaling 2011, 14, 1659-1674
11. Kemp-Harper, B. K. Antioxid. Redox Signaling 2011, 14, 1609-1613
12. Shafirovich, V.; Lymar, S. V. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 7340-7345
13. Angeli, A. Gazz. Chim. Ital. 1896, 26, 17-25
14. Piloty, O. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1896, 29, 1559-1567
15. Miranda, K. M.; Nagasawa, H. T.; Toscano, J. P. Curr. Top. Med. Chem. 2005, 5, 649-664
16. DuMond, J. F.; King, S. B. Antioxid. Redox Signaling 2011, 14, 1637-1648
17. Miranda, K. M. J. Med. Chem. 2005, 48, 8220-8228
18. Salmon, D. J.; Torres de Holding, C. L.; Thomas, L.; Peterson, K. V.; Goodman, G. P.; Saavedra, J. E.; Srinivasan, A.; Davies, K. M.; Keefer, L. K.; Miranda, K. M. Inorg. Chem. 2011, 50, 3262-3270
19. Sha, X.; Isbell, T. S.; Patel, R. P.; Day, C. S.; King, S. B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9687-9692
20. Shoman, M. E.; DuMond, J. F.; Isbell, T. S.; Crawford, J. H.; Brandon, A.; Honovar, J.; Vitturi, D. A.; White, C. R.; Patel, R. P.; King, S. B. J. Med. Chem. 2011, 54, 1059-1070
21. Corrie, J. E. T.; Kirby, G. W.; Mackinnon, J. W. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 883-886
22. Cohen, A. D.; Zeng, B.-B.; King, S. B.; Toscano, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1444-1445
23. Evans, A. S.; Cohen, A. D.; Gurard-Levin, Z. A.; Kebede, N.; Celius, T. C.; Miceli, A. P.; Toscano, J. P. Can. J. Chem. 2011, 89, 130-138
24. Toscano, J. P.; Brookfield, F. A.; Cohen, A. D.; Courtney, S. M.; Frost, L. M.; Kalish, V. J. U.S. Patent 8,030,356, 2011.
25. Nagasawa, H. T.; DeMaster, E. G.; Redfern, B.; Shirota, F. N.; Goon, D. J. W. J. Med. Chem. 1990, 33, 3120-3122
26. Shirota, F. N.; Goon, D. J. W.; DeMaster, E. G.; Nagasawa, H. T. Biochem. Pharmacol. 1996, 52, 141-147
27. DeMaster, E. G.; Redfern, B.; Nagasawa, H. T. Biochem. Pharmacol. 1998, 55, 2007-2015
28. Nagasawa, H. T.; Lee, M. J. C.; Kwon, C. H.; Shirota, F. N.; DeMaster, E. G. Alcohol 1992, 9, 349-353
29. Pihlaja, K.; Seilo, M. Acta Chem. Scand. 1969, 23, 3003-3010
30. Pihlaja, K.; Seilo, M. Acta Chem. Scand. 1968, 22, 3053-3062
31. Doyle, M. P.; Mahapatro, S. N.; Broene, R. D.; Guy, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 593-599
32. Wong, P. S. Y.; Hyun, J.; Fukuto, J. M.; Shirota, F. N.; DeMaster, E. G.; Shoeman, D. W.; Nagasawa, H. T. Biochemistry 1998, 37, 5362-5371
33. Krasnov, K. A.; Kartsev, V. G.; Gorovoi, A. S. Chem. Nat. Compd. 2000, 36, 192-197
34. Jursic, B. S.; Neumann, D. M.; Bowdy, K. L.; Stevens, E. D. J. Heterocycl. Chem. 2004, 41, 233-246 and references therein
35. Higashi, Y.; Jitsuiki, D.; Chayama, K.; Yoshizumi, M. Recent Pat. Cardiovasc. Drug Discovery 2006, 1, 85-93
36. Watanabe, T.; Tahara, M.; Todo, S. Cardiovasc. Ther. 2008, 26, 101-114
37. Watanabe, K.; Morinaka, Y.; Iseki, K.; Watanabe, T.; Yuki, S.; Hishi, H. Redox Report 2003, 8, 151-155