Evaluation of protein-ligand binding free energy focused on its entropic components

Journal of Computational Chemistry

Volumn 33, Issue 5, 2012, Pages 550-560

  Chiba, Shuntaro ^a   Harano, Yuich ^b   Roth, Roland ^c   Kinoshita, Masahiro ^d   Sakurai, Minoru ^a  

^a TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

^b OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^c UNIVERSITY OF ERLANGEN NUREMBERG   (Germany)

^d KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

configurational entropy; morphometric thermodynamics; normal mode analysis; protein ligand binding; water entropy

Indexed keywords

BINDING FREE ENERGY; CONFIGURATIONAL ENTROPY; ENERGY CALCULATION; EXPERIMENTAL VALUES; LIGAND MOLECULES; MOLECULAR LIQUIDS; NORMAL MODE ANALYSIS; PROTEIN-LIGAND BINDING; THEORETICAL PREDICTION; TRANSLATIONAL DISPLACEMENTS; WATER MOLECULE; WATER-ENTROPY;

ENTROPY; FREE ENERGY; LIGANDS; MOLECULES; PROTEINS; THERMODYNAMICS;

BINDING ENERGY;

LIGAND; PROTEIN;

ARTICLE; CHEMISTRY; ENTROPY; MOLECULAR DYNAMICS; PROTEIN BINDING;

ENTROPY; LIGANDS; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATION; PROTEIN BINDING; PROTEINS;

EID: 84856234241     PISSN: 01928651     EISSN: 1096987X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.22891     Document Type: Article

References (62)

1. D. B. Kitchen, H. Decornez, J. R. Furr, J. Bajorath, Nat Rev Drug Discovery 2004, 3, 935.
2. A. R. Leach, B. K. Shoichet, C. E. Peishoff, J Med Chem 2006, 49, 5851.
3. G. L. Warren, C. W. Andrews, A. M. Capelli, B. Clarke, J. LaLonde, M. H. Lambert, M. Lindvall, N. Nevins, S. F. Semus, S. Senger, G. Tedesco, I. D. Wall, J. M. Woolven, C. E. Peishoff, M. S. Head, J Med Chem 2006, 49, 5912.
4. Y. Harano, M. Kinoshita, Biophys J 2005, 89, 2701.
5. M. Kinoshita, Front Biosci 2009, 14, 3419.
6. M. Kinoshita, Int J Mol Sci 2009, 10, 1064.
7. T. Yoshidome, M. Kinoshita, S. Hirota, N. Baden, M. Terazima, J Chem Phys 2008, 128, 225104.
8. M. Kinoshita, Y. Harano, R. Akiyama, J Chem Phys 2006, 125, 244504.
9. N. Matubayasi, E. Gallicchio, R. M. Levy, J Chem Phys 1998, 109, 4864.
10. D. Ben-Amotz, F. O. Raineri, G. Stell, J Phys Chem 2005, 109, 6866.
11. K. Koga, Phys Chem Chem Phys 2011, 13, 19749.
12. F. Jensen, Introduction to computational chemistry, 2nd ed.; Wiley, 2007.
13. P. König, R. Roth, K. R. Mecke, Phys Rev Lett 2004, 93, 160601.
14. R. Roth, Y. Harano, M. Kinoshita, Phys Rev Lett 2006, 97, 078101.
15. P. G. Kusalik, G. N. Patey, J Chem Phys 1988, 88, 7715.
16. P. G. Kusalik, G. N. Patey, Mol Phys 1988, 65, 1105.
17. M. Kinoshita, M. Harada, Mol Phys 1994, 81, 1473.
18. M. Kinoshita, J Chem Phys 2008, 128, 024507.
19. Y. Harano, R. Roth, Y. Sugita, M. Ikeguchi, M. Kinoshita, Chem Phys Lett 2007, 437, 112.
20. T. Yoshidome, K. Oda, Y. Harano, R. Roth, Y. Sugita, M. Ikeguchi, M. Kinoshita, Proteins: Struct Funct Bioinf 2009, 77, 950.
21. M. K. Rosen, S. L. Schreiber, Angew Chem Int Ed Engl 1992, 31, 384.
22. G. Fischer, Angew Chem Int Ed Engl 1994, 33, 1415.
23. J. Liu, J. D. Farmer, Jr., W. S. Lane, J. Friedman, I. Weissman, S. L. Schreiber, Cell 1991, 66, 807.
24. D. A. Holt, J. I. Luengo, D. S. Yamashita, H.-J. Oh, A. L. Konialian, H.-K. Yen, L. W. Rozamus, M. Brandt, M. J. Bossard, M. A. Levy, D. S. Eggleston, J. Liang, L. W. Schultz, T. J. Stout, J. J. Clardy, J Am Chem Soc 1993, 115, 9925.
25. D. A. Holt, A. L. Konialian-Beck, H.-J. Oh, H.-K. Yen, L. W. Rozamus, A. J. Krog, K. F. Erhard, E. Ortiz, M. A. Levy, M. Brandt, M. J. Bossard, J. I. Luengo, Bioorg Med Chem Lett 1994, 4, 315.
26. G. Hamilton, J. Steiner, Curr Pharm Des 1997, 3, 405.
27. B. G. Gold, M. Zeleny-Pooley, M. S. Wang, P. Chaturvedi, D. M. Armistead, Exp Neurol 1997, 147, 269.
28. D. M. Armistead, M. C. Badia, D. D. Deininger, J. P. Duffy, J. O. Saunders, R. D. Tung, J. A. Thomson, M. T. DeCenzo, O. Futer, D. J. Livingston, M. A. Murcko, M. M. Yamashita, M. A. Navia, Acta Crystallogr Sect D 1995, 51, 522.
29. M. L. Lamb, J. Tirado-Rives, W. L. Jorgensen, Bioorg Med Chem 1999, 7, 851.
30. Y. Xu, R. Wang, Proteins: Struct Funct Bioinf 2006, 64, 1058.
31. G. Jayachandran, M. R. Shirts, S. Park, V. S. Pande, J Chem Phys 2006, 125, 084901.
32. J. Wang, Y. Deng, B. Roux, Biophys J 2006, 91, 2798.
33. H. Fujitani, Y. Tanida, M. Ito, G. Jayachandran, C. D. Snow, M. R. Shirts, E. J. Sorin, V. S. Pande, J Chem Phys 2005, 123, 084108.
34. H. Fujitani, Y. Tanida, A. Matsuura, Phys Rev E: Stat Phys Plasmas Fluids Relat Interdiscip Top 2009, 79, 021914.
35. J.-P. Hansen, I. R. McDonald, In Theory of Simple Liquids, 3rd ed.; Elsevier: Amsterdam, 2007.
36. M. Kinoshita, S. Iba, M. Harada, J Chem Phys 1996, 105, 2487.
37. M. Kinoshita, D. R. Bérard, J Comput Phys 1996, 124, 230.
38. N. M. Cann, G. N. Patey, J Chem Phys 1997, 106, 8165.
39. M. Kinoshita, J Solution Chem 2004, 33, 661.
40. M. Kinoshita, J Mol Liq 2005, 119, 47.
41. M. Kinoshita, N. Matubayasi, Y. Harano, M. Nakahara, J Chem Phys 2006, 124, 024512.
42. M. Kinoshita, M. Suzuki, J Chem Phys 2009, 130, 014707.
43. M. Kinoshita, T. Yoshidome, J Chem Phys 2009, 130, 144705.
44. A. Kovalenko, F. Hirata, J Chem Phys 1999, 110, 10095.
45. C. A. Chang, W. Chen, M. K. Gilson, Proc Natl Acad Sci USA 2007, 104, 1534.
46. P. Cieplak, W. D. Cornell, C. Bayly, P. A. Kollman, J Comput Chem 1995, 16, 1357.
47. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M.W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision E.01; Gaussian: Wallingford CT, 2004.
48. D. A. Case, T. A. Darden, T. E. Cheatham, III, C. L. Simmerling, J. Wang, R. E. Duke, R. Luo, K. M. Merz, D. A. Pearlman, M. Crowley, R. C. Walker, W. Zhang, B. Wang, S. Hayik, A. Roitberg, G. Seabra, K. F. Wong, F. Paesani, X. Wu, S. Brozell, V. Tsui, H. Gohlke, L. Yang, C. Tan, J. Mongan, V. Hornak, G. Cui, P. Beroza, D. H. Mathews, C. Schafmeister, W. S. Ross, P. A. Kollman, AMBER 9, University of California: San Francisco, 2006.
49. T. Darden, D. York, L. Pedersen, J Chem Phys 1993, 98, 10089.
50. J. Ryckaert, G. Ciccotti, H. J. C. Berendsen, J Comput Phys 1977, 23, 327.
51. A. R. Brown, D. A. Case, J Comput Chem 2006, 27, 1662.
52. G. D. Hawkins, C. J. Cramer, D. G. Truhlar, Chem Phys Lett 1995, 246, 122.
53. T. Macke, D. A. Case, In Modeling unusual nucleic acid structures. Molecular Modeling of Nucleic Acids;, N. B. Leontes, J. SantaLucia, Jr., Eds.; American Chemical Society: Washington, DC, 1998; pp. 379-393.
54. J. M. J. Swanson, R. H. Henchman, J. A. McCammon, Biophys J 2004, 86, 67.
55. S. Szep, S. Park, E. T. Boder, G. D. Van Duyne, J. G. Saven, Proteins: Struct Funct Bioinf 2009, 74, 603.
56. W. Humphrey, A. Dalke, K. Schulten, J Mol Graphics 1996, 14.1, 33.
57. P. R. Connelly, R. A. Aldape, F. J. Bruzzese, S. P. Chambers, M. J. Fitzgibbon, M. A. Fleming, S. Itoh, D. J. Livingston, M. A. Navia, J. A. Thomson, K. P. Wilson, Proc Natl Acad Sci USA 1994, 91, 1964.
58. T. Imai, Y. Harano, M. Kinoshita, A. Kovalenko, F. Hirata, J Chem Phys 2006, 125, 024911.
59. S. Genheden, U. Ryde, J Comput Chem 2010, 31, 837.
60. S. Fischer, C. S. Verma, Proc Natl Acad Sci USA 1999, 96, 9613.
61. S. Fischer, J. C. Smith, C. S. Verma, J Phys Chem B 2001, 105, 8050.
62. K. Moritsugu, B. M. Njunda, J. C. Smith, J Phys Chem B 2010, 114, 1479.