Synthesis of stereodefined 3,4-disubstituted piperidines through rearrangement of 2-(2-bromo-1,1-dimethylethyl)azetidines

Heterocycles

Volumn 84, Issue 1, 2011, Pages 431-447

  Mollet, Karen ^a   Broeckx, Leen ^a   D'hooghe, Matthias ^a   De Kimpe, Norbert ^a  

^a GHENT UNIVERSITY   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84855960229     PISSN: 03855414     EISSN: 18810942     Source Type: Journal    
DOI: 10.3987/COM-11-S(P)3     Document Type: Article

References (58)

1. F.-X. Felpin and J. Lebreton, Eur. J. Org. Chem., 2003, 3693
2. D. O'Hagan, Nat. Prod. Rep., 1997, 14, 637
3. D. O'Hagan, Nat. Prod. Rep., 2000, 17, 435
4. S. A. M. W. van den Broek, P. G. W. Rensen, F. L. van Delft, and F. P. J. T. Rutjes, Eur. J. Org. Chem., 2010, 5906.
5. M. G. P. Buffat, Tetrahedron, 2004, 60, 1701.
6. M. Hesse, Ring Enlargements in Organic Chemistry I, 1991.
7. F. Couty, F. Durrat, and G. Evano, Targets in Heterocyclic Systems, 2005, 9, 186
8. T. M. Bott, J. A. Vanecko, and F. G. West, J. Org. Chem., 2009, 74, 2832
9. W. Van Brabandt, Y. Dejaegher, R. Van Landeghem, and N. De Kimpe, Org. Lett., 2006, 8, 1101
10. J. A. Vanecko and F. G. West, Org. Lett., 2005, 7, 2949
11. F. Couty, F. Durrat, G. Evano, and J. Marrot, Eur. J. Org. Chem., 2006, 4214.
12. F. Couty, F. Durrat, and D. Prim, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 5209
13. F. Couty and M. Kletskii, J. Molec. Struct., 2009, 908, 26
14. S. Dekeukeleire, M. D'hooghe, K. W. Törnroos, and N. De Kimpe, J. Org. Chem., 2010, 75, 5934
15. W. Van Brabandt, R. Van Landeghem, and N. De Kimpe, Org. Lett., 2006, 8, 1105
16. G. R. Krow, G. Lin, K. P. Moore, A. M. Thomas, C. DeBrosse, C. W. Ross, and H. G. Ramjit, Org. Lett., 2004, 6, 1669
17. F. Outurquin, X. Pannecoucke, B. Berthe, and C. Paulmier, Eur. J. Org. Chem., 2002, 1007.
18. D. O'Hagan, Chem. Soc. Rev., 2008, 37, 308.
19. S. Purser, P. R. Moore, S. Swallow, and V. Gouverneur, Chem. Soc. Rev., 2008, 37, 320.
20. G. Verniest, R. Surmont, E. Van Hende, A. Deweweire, and N. De Kimpe, J. Org. Chem., 2008, 73, 5458
21. E. Van Hende, G. Verniest, J. W. Thuring, G. Macdonald, F. Deroose, and N. De Kimpe, Synlett, 2009, 1765
22. R. Surmont, G. Verniest, A. Deweweire, J. W. Thuring, G. Macdonald, F. Deroose, and N. De Kimpe, Synlett, 2009, 1933
23. R. Surmont, G. Verniest, J. W. Thuring, G. Macdonald, F. Deroose, and N. De Kimpe, J. Org. Chem., 2010, 75, 929
24. R. Surmont, G. Verniest, J. W. Thuring, P. ten Holte, F. Deroose, and N. De Kimpe, Org. Biomol. Chem., 2010, 8, 4514.
25. J. L. Maurel, J.-M. Autin, P. Funes, A. Newman-Tancredi, F. Colpaert, and B. Vacher, J. Med. Chem., 2007, 50, 5024.
26. P. K. Deshpande, M. D. Sindkhedkar, M. S. Phansalkar, R. D. Yeole, S. V. Gupte, Y. Chugh, N. Shetty, S. S. Bhagwat, N. J. De Souza, and M. V. Patel, PCT Int. Appl. WO/2005/054234, 2005.
27. R. J. Friary, J. A. Kozlowski, B. B. Shankar, M. K. C. Wong, G. Zhou, B. J. Lavey, N.-Y. Shih, L. Tong, L. Chen, and Y. Shu, PCT Int. Appl. WO/2003/042174, 2003.
28. Z.-Q. Yang, J. C. Barrow, W. D. Shipe, K. S. Schlegel, Y. Shu, F. V. Yang, C. W. Lindsley, K. E. Rittle, M. G. Bock, G. D. Hartman, V. N. Uebele, C. E. Nus, S. V. Fox, R. L. Kraus, S. M. Doran, T. M. Connolly, C. Tang, J. E. Ballard, Y. Kuo, E. D. Adarayan, T. Prueksaritanont, P. B. Bunting, R. F. Woltmann, M. M. Magee, K. S. Koblan, and J. Renger, J. Med. Chem., 2008, 51, 6471.
29. M. D'hooghe, S. Dekeukeleire, E. Leemans, and N. De Kimpe, Pure Appl. Chem., 2010, 82, 1749;
30. S. Dekeukeleire, M. D'hooghe, K. W. Törnroos, and N. De Kimpe, J. Org. Chem., 2010, 75, 5934.
31. P. Sulmon, N. De Kimpe, R. Verhé, L. De Buyck, and N. Schamp, Synthesis, 1986, 192
32. P. Sulmon, N. De Kimpe, N. Schamp, B. Tinant, and J.-P. Declercq, Tetrahedron, 1988, 44, 3653.
33. E. J. Corey and J. W. Suggs, Tetrahedron Lett., 1975, 31, 2647
34. E. Leemans, M. D'hooghe, Y. Dejaegher, K. W. Törnroos, and N. De Kimpe, Eur. J. Org. Chem., 2010, 352.
35. Y. Dejaegher and N. De Kimpe, J. Org. Chem., 2004, 69, 5974.
36. L. Jiao, Y. Liang, and J. Xu, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 6060
37. J. Xu, ARKIVOC, 2009, 21.
38. K. D. Barrow and T. M. Spotswood, Tetrahedron Lett., 1965, 6, 3325
39. J. Decazes, J. L. Luche, and H. B. Kagan, Tetrahedron Lett., 1970, 11, 3361.
40. Y. Dejaegher, S. Mangelinckx, and N. De Kimpe, J. Org. Chem., 2002, 67, 2075
41. I. Ojima, M. Zhao, T. Yamato, and K. Nakahashi, J. Org. Chem., 1991, 56, 5263
42. B. Alcaide, P. Almendros, C. Aragoncillo, and N. R. Salgado, J. Org. Chem., 1999, 64, 9596.
43. N. De Kimpe, In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, 1996, 1B, 507
44. N. H. Cromwell and B. Philips, Chem. Rev., 1979, 79, 331
45. J. A. Moore and R. S. Ayers, Chemistry of Heterocyclic Compounds-Small Ring Heterocycles, 1983, 2, 1.
46. K. L. Kirk, Org. Process Res. Dev., 2008, 12, 305
47. M. D'hooghe and N. De Kimpe, Synlett, 2006, 2089.
48. H. Sun and S. G. DiMagno, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 2050
49. R. K. Sharma and J. L. Fry, J. Org. Chem., 1983, 48, 2112.
50. A. Arnone, P. Bravo, A. Donadelli, and G. Resnati, Tetrahedron, 1996, 52, 131
51. R. H. Furneaux, G. J. Gainsford, J. M. Mason, and P. C. Tyler, Tetrahedron, 1997, 53, 245.
52. C. Thibaudeau, J. Plavec, and J. Chattopadhyaya, J. Org. Chem., 1998, 63, 4967.
53. D. J. Hallett, U. Gerhard, S. C. Goodacre, L. Hitzel, T. J. Sparey, S. Thomas, and M. Rowley, J. Org. Chem., 2000, 65, 4984
54. Y. Kishi, S. Inagi, and T. Fuchigami, Eur. J. Org. Chem., 2009, 103.
55. L. Bartali, A. Casini, A. Guarna, E. G. Occhiato, and D. Scarpi, Eur. J. Org. Chem., 2010, 5831.
56. H. Vanderhaeghe, G. Janssen, and F. Compernolle, Tetrahedron Lett., 1971, 12, 2687.
57. A. Aiello, E. Fattorusso, A. Giordano, M. Menna, W. E. G. Müller, S. Perovic-Ottstadt, and H. C. Schröder, Bioorg. Med. Chem., 2007, 15, 5877.
58. B. Ho and T. M. Zabriskie, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1998, 8, 739.