Saddlequat: A [6]helquat captured on its racemization pathway

Chemical Science

Volumn 2, Issue 12, 2011, Pages 2314-2320

  Adriaenssens, Louis ^a   Severa, Lukáš ^a   Koval, Dušan ^a   Císařová, Ivana ^b   Belmonte, Marta Martínez ^c   Escudero Adán, Eduardo C ^c   Novotná, Pavlína ^d   Sázelová, Petra ^a   Vávra, Jan ^a   Pohl, Radek ^a   Šaman, David ^a   Urbanová, Marie ^d   Kašička, Václav ^a   Teplý, Filip ^a  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY   (Czech Republic)

^b CHARLES UNIVERSITY   (Czech Republic)

^c INSTITUTE OF CHEMICAL RESEARCH OF CATALONIA ICIQ   (Spain)

^d INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (Czech Republic)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHIRAL SPECIES; DYNAMIC ASPECTS; DYNAMIC PROPERTY; ELECTRONIC SUPPLEMENTARY INFORMATIONS; ENANTIOMERIZATION; ENANTIOPURE; HELICENES; RACEMIZATION PATHWAY; RUBBER GLOVES;

STEREOCHEMISTRY;

EID: 84855938538     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1sc00468a     Document Type: Article

References (149)

1. A. Rajca and M. Miyasaka, in Functional Organic Materials, ed., T. J. J. Müller, and, U. H. F. Bunz, Wiley-VCH, Weinheim, 2007, pp. 543-577
2. A. Urbano Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3986
3. H. Hopf, Classics in Hydrocarbon Chemistry: Syntheses, Concepts, Perspectives, Wiley-VCH, Weinheim, 2000, pp. 323-330
4. T. J. Katz Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 1921
5. C. Schmuck Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 2448
6. S. K. Collins M. P. Vachon Org. Biomol. Chem. 2006 4 2518
7. A. Rajca S. Rajca M. Pink M. Miyasaka Synlett 2007 1799
8. I. Starý and I. G. Stará, in Strained Hydrocarbons, ed., H. Dodziuk, Wiley-VCH, Weinheim, 2009, pp. 166-204
9. for discussion on early helicenes, see: C. A. Johnson II and M. M. Haley, in Carbon-Rich Compounds: From Molecules to Materials, ed., M. M. Haley, and, R. R. Tykwinski, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2006, pp. 1-25
10. M. S. Newman W. B. Lutz D. Lednicer J. Am. Chem. Soc. 1955 77 3420
11. M. S. Newman D. Lednicer J. Am. Chem. Soc. 1956 78 4765
12. M. Flammang-Barbieux J. Nasielski R. H. Martin Tetrahedron Lett. 1967 8 743
13. H. Wynberg M. B. Groen J. Am. Chem. Soc. 1968 90 5339
14. R. H. Martin Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1974 13 649
15. W. H. Laarhoven W. J. C. Prinsen Top. Curr. Chem. 1984 125 63
16. H. Wynberg Acc. Chem. Res. 1971 4 65
17. K. P. Meurer E. Vögtle Top. Curr. Chem. 1985 127 1
18. F. Vögtle, Fascinating Molecules in Organic Chemistry, Wiley, New York, 1992, p. 156
19. G. Oremek U. Seiffert A. Janecka Chem.-Ztg. 1987 111 69
20. H. Osuga H. Suzuki J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1994 52 1020
21. J. Guin C. Besnard P. Pattison J. Lacour Chem. Sci. 2011 2 425
22. C. Herse D. Bas F. C. Krebs T. Bürgi J. Weber T. Wesolowski B. W. Laursen J. Lacour Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3162
23. B. Laleu P. Mobian C. Herse B. W. Laursen G. Hopfgartner G. Bernardinelli J. Lacour Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1879
24. M. Ostermeier C. Limberg B. Ziemer V. Karunakaran Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5329
25. S. Arai T. Yafune M. Ohkubo M. Hida Tetrahedron Lett. 1989 30 7217
26. K. Sato, S. Arai, in Cyclophane Chemistry for the 21st Century, ed., H. Takemura, Research Signpost, Trivandrum, 2002, pp. 186-197
27. F. Dumitrascu D. G. Dumitrescu I. Aron Arkivoc 2010 (i) 1
28. D. Conreaux N. Mehanna C. Herse J. Lacour J. Org. Chem. 2011 76 2716
29. J. D. Chen H. Y. Lu C. F. Chen Chem.-Eur. J. 2010 16 11843
30. L. Norel M. Rudolph N. Vanthuyne J. A. G. Williams C. Lescop C. Roussel J. Autschbach J. Crassous R. Réau Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 99
31. S. Graule M. Rudolph W. Shen J. A. G. Williams C. Lescop J. Autschbach J. Crassous R. Réau Chem.-Eur. J. 2010 16 5976
32. Z. Wang J. Shi J. Wang C. Li X. Tian Y. Cheng H. Wang Org. Lett. 2010 12 456
33. O. Songis J. MíŠek M. B. Schmidt A. Kollá rovič I. G. Stará D. Šaman I. Císařová I. Starý J. Org. Chem. 2010 75 6889
34. J. Štorch J. Čermák J. Karban I. Císařová J. Sýkora J. Org. Chem. 2010 75 3137
35. I. Alkorta F. Blanco J. Elguero D. Schröder Tetrahedron: Asymmetry 2010 21 962
36. Latorre A. Urbano M. C. Carreño Chem. Commun. 2009 6652
37. M. Miyasaka M. Pink S. Rajca A. Rajca Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5954
38. C. L. Li J. W. Shi L. Xu Y. G. Wang Y. X. Chen H. Wang J. Org. Chem. 2009 74 408
39. J. Štorch J. Sýkora J. Čermák J. Karban I. Císařová A. Růžička J. Org. Chem. 2009 74 3090
40. M. S. M. Pearson D. R. Carbery J. Org. Chem. 2009 74 5320
41. J. Cote C. K. Collins Synthesis 2009 1499
42. S. Graule M. Rudolph N. Vanthuyne J. Autschbach C. Roussel J. Crassous R. Réau J. Am. Chem. Soc. 2009 131 3183
43. S. Goretta C. Tasciotti S. Mathieu M. Smet W. Maes Y. M. Chabre W. Dehaen R. Giasson J. M. Raimundo C. R. Henry C. Barth M. Gingras Org. Lett. 2009 11 3846
44. G. Pieters A. Gaucher D. Prim J. Marrot Chem. Commun. 2009 4827
45. C. Kim T. J. Marks A. Facchetti M. Schiavo A. Bossi S. Maiorana E. Licandro F. Todescato S. Toffanin M. Muccini C. Graiff A. Tiripicchio Org. Electron. 2009 10 1511
46. F. Aloui R. El Abed A. Marinetti B. Ben Hassine C. R. Chim. 2009 12 284
47. F. Aloui B. Ben Hassine Tetrahedron Lett. 2009 50 4321
48. A. Grandbois S. K. Collins Chem.-Eur. J. 2008 14 9323
49. J. Ichikawa M. Yokota T. Kudo S. Umezaki Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4870
50. H. Sugiura R. Amemiya M. Yamaguchi Chem.-Asian J. 2008 3 244
51. M. Shimizu I. Nagao Y. Tomioka T. Hiyama Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8096
52. G. Lamanna C. Faggi F. Gasparrini A. Ciogli C. Villani. P. J. Stephens F. J. Devlin S. Menichetti Chem.-Eur. J. 2008 14 5747
53. L. RulíŠek O. Exner L. Cwiklik P. Jungwirth I. Starý L. PospíŠil Z. Havlas J. Phys. Chem. C 2007 111 14948
54. X. Xue L. T. Scott Org. Lett. 2007 9 3937
55. T. Kaseyama S. Furumi X. Zhang K. Tanaka M. Takeuchi Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 3684
56. P. Rahe M. Nimmrich A. Greuling J. Schütte I. G. Stará J. Rybáček G. Huerta-Angeles I. Starý M. Rohlfing A. Kühnle J. Phys. Chem. C 2010 114 1547
57. M. A. Shcherbina X. B. Zeng T. Tadjiev G. Ungar S. H. Eichhorn K. E. S. Phillips T. J. Katz Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 7837
58. R. Fasel M. Parschau K.-H. Ernst Nature 2006 439 449
59. M. T. Reetz S. Sostmann Tetrahedron 2001 57 2515
60. K. Yamamoto T. Ikeda T. Kitsuki Y. Okamoto H. Chikamatsu M. Nakazaki J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990 271
61. D. J. Weix S. D. Dreher T. J. Katz J. Am. Chem. Soc. 2000 122 10027
62. E. Murguly R. McDonald N. R. Branda Org. Lett. 2000 2 3169
63. L. Owens C. Thilgen F. Diederich C. B. Knobler Helv. Chim. Acta 1993 76 2757
64. J. Chen B. Captain N. Takenaka Org. Lett. 2011 13 1654
65. M. R. Crittall H. S. Rzepa D. R. Carbery Org. Lett. 2011 13 1250
66. M. Šámal J. MíŠek I. G. Stará I. Starý Collect. Czech. Chem. Commun. 2009 74 1151
67. N. Takenaka J. Chen B. Captain R. S. Sarangthem A. Chandrakumar J. Am. Chem. Soc. 2010 132 4536
68. N. Takenaka R. S. Sarangthem B. Captain Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 9708
69. J. S. Chen N. Takenaka Chem.-Eur. J. 2009 15 7268
70. M. T. Reetz E. W. Beuttenmüller R. Goddard Tetrahedron Lett. 1997 38 3211
71. A. Terfort H. Görls H. Brunner Synthesis 1997 79
72. M. T. Reetz S. Sostmann J. Organomet. Chem. 2000 603 105
73. A. Aloui R. El Abed A. Marinetti B. Ben Hassine Tetrahedron Lett. 2007 48 2017
74. I. Sato R. Yamashima K. Kadowaki J. Yamamoto T. Shibata K. Soai Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 1096
75. H. Okubo M. Yamaguchi C. Kabuto J. Org. Chem. 1998 63 9500
76. S. D. Dreher T. J. Katz K.-C. Lam A. L. Rheingold J. Org. Chem. 2000 65 815
77. T. Verbiest S. Van Elshocht M. Kauranen L. Hellemans J. Snauwaert C. Nuckolls T. J. Katz A. Persoons Science 1998 282 913
78. C. Nuckolls T. J. Katz G. Katz P. J. Collings L. Castellanos J. Am. Chem. Soc. 1999 121 79
79. C. Nuckolls T. J. Katz L. Castellanos J. Am. Chem. Soc. 1996 118 3767
80. T. J. Wigglesworth D. Sud T. B. Norsten V. S. Lekhi N. R. Branda J. Am. Chem. Soc. 2005 127 7272
81. E. Botek B. Champagne M. Turki J.-M. André J. Chem. Phys. 2004 120 2042
82. C. Nuckolls T. J. Katz T. Verbiest S. Van Elshocht H.-G. Kuball S. Kiesewalter A. J. Lovinger A. Persoons J. Am. Chem. Soc. 1998 120 8656
83. S. Ehala J. MíŠek I. G. Stará I. Starý V. KaŠička J. Sep. Sci. 2686 2008 31
84. J. MíŠek M. Tichý I. G. Stará I. Starý J. Roithová D. Schröder Croat. Chem. Acta 2009 82 79
85. K. Shinohara Y. Sannohe S. Kaieda K. Tanaka H. Osuga H. Tahara Y. Xu T. Kawase T. Bando H. Sugiyama J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3778
86. S. Basili G. Basso A. Faccio A. Granzhan H. Ihmels S. Moro G. Viola ChemMedChem 2008 3 1671
87. Y. Xu Y. X. Zhang H. Sugiyama T. Umano H. Osuga K. Tanaka J. Am. Chem. Soc. 2004 126 6566
88. S. Honzawa H. Okubo S. Anzai M. Yamaguchi K. Tsumoto I. Kumagai Bioorg. Med. Chem. 2002 10 3213
89. A. Granzhan H. Ihmels K. Jäger Chem. Commun. 2009 1249
90. For an excellent overview, see: C. Wolf, Dynamic Stereochemistry of Chiral Compounds, RSC Publishing, Cambridge, UK, 2008, pp. 53-54
91. K. Yamada H. Nakagawa H. Kawazura Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986 59 2429
92. R. H. Martin M. J. Marchant Tetrahedron 1974 30 347
93. R. H. Martin M. J. Marchant Tetrahedron Lett. 1972 13 3707
94. C. Goedicke H. Stegemeyer Tetrahedron Lett. 1970 11 937
95. H. Wynberg M. B. Groen J. Chem. Soc. D 1969 964
96. D. M. Hall J. Chem. Soc. 1956 3674
97. A. Mannschreck E. Gmahl T. Burgemeister F. Kastner V. Sinnwell Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988 27 270
98. R. H. Martin V. Libert J. Chem. Res. (S) 1980 30 130
99. J. Guin C. Besnard J. Lacour Org. Lett. 2010 12 1748
100. G. Pieters A. Gaucher S. Marque F. Maurel P. Lesot D. Prim J. Org. Chem. 2010 75 2096
101. M. Llunell P. Alemany J. M. Bofill ChemPhysChem 2008 9 1117
102. M. C. Carreño A. Enríquez S. García-Cerrada M. J. Sanz-Cuesta A. Urbano F. Maseras A. Nonell-Canals Chem.-Eur. J. 2008 14 603
103. K. Shiraishi A. Rajca M. Pink S. Rajca J. Am. Chem. Soc. 2005 127 9312
104. Z. Y. Wang E. K. Todd X. S. Meng J. P. Gao J. Am. Chem. Soc. 2005 127 11552
105. A. Rajca M. Miyasaka M. Pink H. Wang S. Rajca J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15211
106. F. Lebon G. Longhi F. Gangemi S. Abbate J. Priess M. Juza. C. Bazzini T. Caronna A. Mele J. Phys. Chem. A 2004 108 11752
107. S. Grimme S. D. Peyerimhoff Chem. Phys. 1996 204 411
108. R. H. Janke G. Haufe E. U. Würthwein J. H. Borkent J. Am. Chem. Soc. 1996 118 6031
109. H. J. Lindner Tetrahedron 1975 31 281
110. J. H. Borkent W. H. Laarhoven Tetrahedron 1978 34 2565
111. P. Sehnal I. G. Stará D. Šaman M. Tichý J. MíŠek J. Cvačka L. RulíŠek J. ChocholouŠová J. Vacek G. Goryl M. Szymonski I. Císařová I. Starý Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009 106 13169
112. M. P. Johansson M. Patzschke Chem.-Eur. J. 2009 15 13210
113. L. Adriaenssens L. Severa T. Šálová I. Císařová R. Pohl D. Šaman S. V. Rocha N. S. Finney L. PospíŠil P. Slavíček F. Teplý Chem.-Eur. J. 2009 15 1072
114. L. Severa D. Koval P. Novotná M. Ončák P. Sázelová D. Šaman P. Slavíček M. Urbanová V. KaŠička F. Teplý New J. Chem. 2010 34 1063
115. L. Severa L. Adriaenssens J. Vávra D. Šaman I. Císařová P. Fiedler F. Teplý Tetrahedron 2010 66 3537
116. L. PospíŠil F. Teplý M. Gál L. Adriaenssens M. Horáček L. Severa Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 1550
117. I. G. Stará I. Starý A. Kollárovič F. Teplý D. Šaman M. Tichý J. Org. Chem. 1998 63 4046
118. I. G. Stará I. Starý A. Kollárovič F. Teplý Š. Vyskočil D. Šaman Tetrahedron Lett. 1999 40 1993
119. F. Teplý I. G. Stará I. Starý A. Kollárovič D. Šaman L. RulíŠek P. Fiedler J. Am. Chem. Soc. 2002 124 9175
120. K. Tanaka N. Fukawa T. Suda K. Noguchi Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5470
121. K. Tanaka A. Kamisawa T. Suda K. Noguchi M. Hirano J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12078
122. S. Han A. D. Bond R. L. Disch D. Holmes J. M. Schulman S. J. Teat K. P. C. Vollhardt G. D. Whitener Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 3223
123. A. Rajca S. Rajca Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 672
124. D. Koval L. Severa L. Adriaenssens J. Vávra F. Teplý V. KaŠička Electrophoresis 2011 10.1002/elps.201100173
125. P. Sehnal Z. Krausová F. Teplý I. G. Stará I. Starý L. RulíŠek D. Šaman I. Císař ová J. Org. Chem. 2008 73 2074
126. A. Andronová F. Szydlo F. Teplý M. Tobrmanová A. Volot I. G. Stará I. Starý L. RulíŠek D. Šaman J. Cvačka P. Fiedler P. VojtíŠek Collect. Czech. Chem. Commun. 2009 74 189
127. TURBOMOLE V6.1 2009, University of Karlsruhe and Forschungszentrum Karlsruhe GmbH, 1989 -2007
128. S. Grimme J. Comput. Chem. 2004 25 1463
129. S. Grimme J. Comput. Chem. 2006 27 1787
130. A. Klamt G. Schuurmann J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993 799
131. A. Schäfer A. Klamt D. Sattel J. C. W. Lohrenz F. Eckert Phys. Chem. Chem. Phys. 2000 2 2187
132. J. MíŠek F. Teplý I. G. Stará M. Tichý D. Šaman I. Císařová P. VojtíŠek I. Starý Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3188
133. K. Mislow Science 1954 120 232
134. K. Mislow R. Bolstad J. Am. Chem. Soc. 1955 77 6712
135. J. C. Chambron J. P. Sauvage K. Mislow A. De Cian J. Fischer Chem.-Eur. J. 2001 7 4085
136. G. S. Kottas L. I. Clarke D. Horinek J. Michl Chem. Rev. 2005 105 1281
137. A. R. Karim A. Linden K. K. Baldridge J. S. Siegel Chem. Sci. 2010 1 102
138. T. A. V. Khuong J. E. Nuñez C. E. Godinez M. A. Garcia-Garibay Acc. Chem. Res. 2006 39 413
139. R. Eelkema M. M. Pollard J. Vicario N. Katsonis B. Serrano Ramon C. W. M. Bastiaansen D. J. Broer B. L. Feringa Nature 2006 440 163
140. T. R. Kelly H. De Silva R. A. Silva Nature 1999 401 150
141. R. S. Walters C. M. Kraml N. Byrne D. M. Ho Q. Qin F. J. Coughlin S. Bernhard R. A. Pascal Jr J. Am. Chem. Soc. 2008 130 16435
142. R. A. Pascal Jr Chem. Rev. 2006 106 4809
143. C. L. Hilton J. M. Crowfoot P. Rempala B. T. King J. Am. Chem. Soc. 2008 130 13392
144. Y. Wang A. D. Stretton M. C. McConnell P. A. Wood S. Parsons J. B. Henry A. R. Mount T. H. Galow J. Am. Chem. Soc. 2007 129 13193
145. M. S. Betson J. Clayden C. P. Worrall S. Peace Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 5803
146. D. Zehm W. Fudickar T. Linker Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 7689
147. D. Ajami O. Oeckler A. Simon R. Herges Nature 2003 426 819
148. E. M. Sletten H. Nakamura J. C. Jewett C. R. Bertozzi J. Am. Chem. Soc. 2010 132 11799
149. E. Anger M. Rudolph C. Shen N. Vanthuyne L. Toupet C. Roussel J. Autschbach J. Crassous R. Réau J. Am. Chem. Soc. 2011 133 3800