Phenylboronic ester- and phenylboronic acid-terminated alkanethiols on gold surfaces

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 116, Issue 1, 2012, Pages 796-806

  Vahlberg, Cecilia ^a   Linares, Mathieu ^a   Norman, Patrick ^a   Uvdal, Kajsa ^a  

^a LINKÖPING UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKANETHIOLS; AMBIENT MEDIA; AMIDE MOIETIES; AROMATIC RINGS; BORONIC ACID; CONTACT ANGLE GONIOMETRY; EXCITATION PROCESS; GOLD SUBSTRATES; GOLD SURFACES; MAIN COMPONENT; MOLECULAR SYSTEMS; NEAR EDGE X-RAY ABSORPTION FINE STRUCTURE SPECTROSCOPIES; ORBITALS; RESONANCE PEAK; THEORETICAL MODELING; TILT ANGLE; VIBRATIONAL MODES;

AMIDES; AROMATIC COMPOUNDS; CONTACT ANGLE; ESTERIFICATION; ESTERS; FUNCTIONAL GROUPS; GOLD; INFRARED SPECTROSCOPY; MONOLAYERS; ORGANIC ACIDS; PHOTONS; X RAY ABSORPTION; X RAY ABSORPTION FINE STRUCTURE SPECTROSCOPY;

X RAY PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY;

EID: 84855901073     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp208597x     Document Type: Article

References (51)

1. Castner, D. G.; Ratner, B. D. Surf. Sci. 2002, 500, 28-60
2. Chaki, N. K.; Vijayamohanan, K. Biosens. Bioelectron. 2002, 17, 1-12
3. Ariga, K.; Hill, J. P.; Endo, H. Int. J. Mol. Sci. 2007, 8, 864-883
4. Schierbaum, K. D.; Weiss, T.; Thoden van Velzen, E. U.; Engbersen, J. F. J.; Reinhoudt, D. N.; Göpel, W. Science 1994, 265, 1413-1415
5. Rickert, J.; Weiss, T.; Göpel, W. Sens. Actuators, B 1996, 31, 45-50
6. Love, J. C.; Estroff, L. A.; Kriebel, J. K.; Nuzzo, R. G.; Whitesides, G. M. Chem. Rev. 2005, 105, 1103-1169
7. Ulman, A. Chem. Rev. 1996, 96, 1533-1554
8. Nuzzo, R. G.; Allara, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4481-4483
9. Lorand, J. P.; Edwards, J. O. J. Org. Chem. 1959, 24, 769-774
10. Wannapob, R.; Kanatharana, P.; Limbut, W.; Numnuam, A.; Asawatreratanakul, P.; Thammakhet, C.; Thavarungkul, P. Biosens. Bioelectron. 2010, 26, 357-364
11. Pribyl, J.; Skládal, P. Biosens. Bioelectron. 2006, 21, 1952-1959
12. Ho, J.; Hsu, W.-L.; Liao, W.-C.; Chiu, J.-K.; Chen, M.-L.; Chang, H.-C.; Li, C.-C. Biosens. Bioelectron. 2010, 26, 1021-1027
13. Rick, J.; Chou, T.-C. Biosens. Bioelectron. 2006, 22, 329-335
14. Freeman, R.; Bahshi, L.; Finder, T.; Gill, R.; Willner, I. Chem. Commun. 2009, 764-766
15. Carey, R. I.; Folkers, J. P.; Whitesides, G. M. Langmuir 1994, 10, 2228-2234
16. Vahlberg, C.; Linares, M.; Villaume, S.; Norman, P.; Uvdal, K. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 165-175
17. Pennington, T. E.; Kardiman, C.; Hutton, C. A. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6657-6660
18. Allara, D. L.; Nuzzo, R. G. Langmuir 1985, 1, 45-52
19. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
20. Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007-1023
21. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, Jr., T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; M. C. Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision B05; Gaussian: Pittsburgh, PA, 2003.
22. Norman, P.; Bishop, D. M.; Jensen, H. J. A.; Oddershede, J. J. Chem. Phys. 2001, 115, 10323-10334
23. Norman, P.; Bishop, D. M.; Jensen, H. J. A.; Oddershede, J. J. Chem. Phys. 2005, 123, 194103-1-194103-18
24. Ekström, U.; Norman, P.; Carravetta, V.; Ågren, H. Phys. Rev. Lett. 2006, 97, 143001-1-143001-4
25. Tu, G.; Rinkevicius, Z.; Vahtras, O.; Ågren, H.; Ekström, U.; Norman, P.; Carravetta, V. Phys. Rev. A 2007, 76, 022506-1-022506-7
26. Ekström, U.; Norman, P. Phys. Rev. A 2006, 74, 042722-1-042722-7
27. Hähner, G. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 1244-1255
28. Dalton, a molecular electronic structure program, release 2.0 (2005). http://www.kjemi.uio.no/software/dalton/dalton.html (accessed 2005).
29. Moulder, J. F.; Stickle, W. F.; Sobol, P. E.; Bomben, K. D. Handbook of X-ray Photoelectron Spectroscopy; Physical Electronics, Inc.: Eden Prairie, MN, 1995.
30. Tai, Y.; Shaporenko, A.; Rong, H. T.; Buck, M.; Eck, W.; Grunze, M.; Zharnikov, M. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 16806-16810
31. Heister, K.; Zharnikov, M.; Grunze, M.; Johansson, L. S. O. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 4058-4061
32. Petoral, R. M.; Uvdal, K. J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. 2003, 128, 159-164
33. Petoral, R.; Uvdal, K. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 13396-13402
34. Tam-Chang, S.-W.; Biebuyck, H. A.; Whitesides, G. M.; Jeon, N.; Nuzzo, R. G. Langmuir 1995, 11, 4371-4382
35. Tengvall, P.; Lundström, I.; Liedberg, B. Biomaterials 1998, 19, 407-422
36. Coleman, W. M.; Gordon, B. M. Appl. Spectrosc. 1988, 42, 1049-1056
37. Petoral, R.; Uvdal, K. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 16040-16046
38. Dubois, L. H.; Zegarski, B. R.; Nuzzo, R. G. J. Chem. Phys. 1993, 98, 678-688
39. Barriet, D.; Yam, C. M.; Shmakova, O. E.; Jamison, A. C.; Lee, T. R. Langmuir 2007, 23, 8866-8875
40. Valiokas, R.; Svedhem, S.; Svensson, S. C. T.; Liedberg, B. Langmuir 1999, 15, 3390-3394
41. Jung, C. J. Mol. Recognit. 2000, 13, 325-351
42. Engquist, I.; Lestelius, M.; Liedberg, B. Langmuir 1997, 13, 4003-4012
43. Wesch, A.; Dannenberg, O.; Wöll, C.; Wolff, J. J.; Buck, M. Langmuir 1996, 12, 5330-5337
44. Rong, H.-T.; Frey, S.; Yang, Y.-J.; Zharnikov, M.; Buck, M.; Wühn, M.; Wöll, C.; Helmchen, G. Langmuir 2001, 17, 1582-1593
45. Solomon, J. L.; Madix, R. J.; Stöhr, J. Surf. Sci. 1991, 255, 12-30
46. Fu, J.; Urquhart, S. G. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 11724-11732
47. Stohr, J. NEXAFS Spectroscopy; Springer: Berlin, Germany, 1992.
48. Kaznacheyev, K.; Osanna, A.; Jacobsen, C.; Plashkevych, O.; Vahtras, O.; Ågren, H.; Carravetta, V.; Hitchcock, A. P. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 3153-3168
49. Graf, N.; Yegen, E.; Gross, T.; Lippitz, A.; Weigel, W.; Krakert, S.; Terfort, A.; Unger, W. E. S. Surf. Sci. 2009, 603, 2849-2860
50. Zubavichus, Y.; Shaporenko, A.; Grunze, M.; Zharnikov, M. J. Phys. Chem. A Lett. 2005, 109, 6998-7000
51. Yan, C.; Gölzhäuser, A.; Grunze, M.; Wöll, C. Langmuir 1999, 15, 2414-2419