Advances in the kinetic and dynamic kinetic resolution of piperazine-2-carboxylic acid derivatives with Candida Antarctica lipase A; Structural requirements for enantioselective N-acylation

Arkivoc

Volumn 2012, Issue 5, 2012, Pages 60-74

  Hietanen, Ari ^a   Lundell, Katri ^a   Kanerva, Liisa T ^a   Liljeblad, Arto ^a  

^a UNIVERSITY OF TURKU   (Finland)

Author keywords

CAL A; Candida antarctica lipase A; Dynamic kinetic resolution; Kinetic resolution; N acylation; Piperazine 2 carboxylic acid

Indexed keywords

EID: 84855652840     PISSN: 15517012     EISSN: 15517004     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0013.507     Document Type: Article

References (47)

1. Harris, E. W.; Ganong, A. H.; Monaghan, D. T.; Watkins, J. C.; Cotman, C. W. Brain Res. 1986, 382, 174.
2. Rossen, K.; Weissman, S. A.; Sager, J.; Askin, D.; Reider, P. J.; Volante, R. P. U. S. Patent 5 723 615, 1998.
3. Levin, J. I.; Chen, J. M.; Laakso, L. M.; Du, M.; Du, X.; Venkatesan, A. M.; Sandanayaka, V.; Zask, A.; Xu, J.; Xu, W.; Zhang, Y.; Skotnicki, J. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 4345.
4. Kelly, J. M.; Afonso, A. WO2007/084498 A1.
5. (a)Stingl, K.; Kottenhahn, M.; Drauz, K. Tetrahedron:Asymmetry 1997, 8, 979.
6. Aebischer, B.; Frey, P.; Haerter, H.-P.; Herrling, P. L.; Mueller, W.; Olverman, H. J.; Watkins, J. C. Helv. Chim. Acta 1989, 72, 1043.
7. Shiraiwa, T.; Shinjo, K.; Kurokawa, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, 3251.
8. Bruce, M. A.; St. Laurent D. R.; Poindexter, G. S.; Monkovic, I.; Huang, S.; Balasubramanian N. Synth. Comm. 1995, 25, 2673.
9. Eichhorn, E.; Roduit, J.-P.; Shaw, N.; Heinzmann, K.; Kiener, A. Tetrahedron:Asymmetry 1997, 8, 2533.
10. Komeda, H.; Harada, H.; Washika, S.; Sakamoto, T.; Ueda, M.; Asano, Y. Eur. J. Biochem. 2004, 271, 1465.
11. Komeda, H.; Harada, H.; Washika, S.; Sakamoto, T.; Ueda, M.; Asano, Y. Eur. J. Biochem. 2004, 271, 1580.
12. Wu, G.; Zhao, H.; Luo, R. G.; Wei, D.; Malhotra, S. V. Enantiomer 2001, 6, 343.
13. Beard, T. M.; Turner, N. J. Chem. Commun. 2002, 246.
14. Liljeblad, A.; Lindborg, J.; Kanerva, A.; Katajisto, J.; Kanerva, L. T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2471.
15. Liljeblad, A.; Kiviniemi, A.; Kanerva, L.T. Tetrahedron 2004, 60, 671.
16. Alatorre-Santamaría, S.; Rodriguez-Mata, M.; Gotor- Fernández, V.; de Mattos, M. C.; Sayago, F. J.; Jiménez, A. I.; Cativiela, C.; Gotor, V. Tetrahedron:Asymmetry 2008, 19, 1714.
17. Paál, T. A.; Forró, E.; Liljeblad, A.; Kanerva, L. T.; Fülöp, F. Tetrahedron:Asymmetry 2007, 18, 1428.
18. Lundell, K.; Lehtinen, P.; Kanerva, L. T. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 790.
19. Liljeblad, A.; Kavenius, H.-M.; Tähtinen, P.; Kanerva, L. T. Tetrahedron:Asymmetry 2007, 18, 181.
20. Gotor-Fernández, V.; Fernández-Torres, P.; Gotor, V. Tetrahedron:Asymmetry 2006, 17, 2558.
21. Kirk, O.; Christensen, M. W. Org. Process. Res. Dev. 2002, 6, 446.
22. Domínguez de María, P.; Carboni-Oerlemans, C.; Tuin, B.; Bargeman, G.; van der Meer, A.; van Gemert, R. J. Mol. Catal. B: Enzym. 2005, 37, 36.
23. Liljeblad, A.; Kanerva, L.T. Tetrahedron 2006, 62, 5831.
24. Li, X.-G.; Kanerva, L. T. Org. Lett. 2006, 8, 5593.
25. Liljeblad, A.; Kallio, P.; Vainio, M.; Niemi, J.; Kanerva, L. T. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 886.
26. Brem, J.; Liljeblad, A.; Paizs, C.; Tosa, M. I.; Irimie, F.-D.; Kanerva, L. T.; Tetrahedron:Asymmetry 2011, 22, 315.
27. Ericsson, D. J.; Kasrayan, A.; Johansson, P.; Bergfors, T.; Sandström, A. G.; Bäckvall, J.-E.; Mowbray, S. L. J. Mol. Biol. 2008, 376, 109.
28. Engström, K.; Nyhlén, J.; Sandström, A. G.; Bäckvall, J.-E. J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 7038.
29. Chen, S-T.; Huang, W-H.; Wang, K.-T. J. Org. Chem. 1994, 59, 7580.
30. Parmar, V. S.; Singh, A.; Bisht, K. S.; Kumar, N.; Belokon, Y. N.; Kochetkov, K. A.; Ikonnikov, N. S.; Orlova, S. A.; Tararov, V. I. Saveleva, T. F. J. Org. Chem. 1996, 61, 1223.
31. Hacking, M. A. P. J.; Wegman, M. A.; Rops, J.; van Rantwijk, F.; Sheldon, R. A. J. Mol. Catal. B: Enzymat. 1998, 5, 155.
32. (d)Wegman, M. A.; Hacking, M. A. P. J.; Rops, J.; Pereira, P.; van Rantwijk, F.; Sheldon, R. A. Tetrahedron:Asymmetry 1999, 10, 1739.
33. Belokon, Y. N.; Kochetkov, K. A.; Plieva, F. M.; Ikonnikov, N. S.; Maleev, V. I.; Parmar, V. S.; Kumar, R.; Lozinsky, V. I. Appl. Biochem. Biotechnol. 2000, 84, 97.
34. Schichl, D. A.; Enthaler, S.; Holla, W.; Riermeier, T.; Kragl, U.; Beller, M. Eur. J. Org. Chem. 2008, 3506.
35. Stirling, M.; Blacker, J.; Page, M. I. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1247.
36. Turner, N. J. Curr Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 115.
37. El Blidi L.; Vanthuyne, N.; Siri, D.; Gastaldi, S.; Bertrand, M. P.; Gil, G. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 4165.
38. Servi, S.; Tessaro, D.; Pedrocchi-Fantoni, G. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 715.
39. Yamada, S.; Hongo, C.; Yoshioka, R. and Chibata, I. J. Org. Chem. 1983, 48, 843.
40. Barry, L. G.; Pugnière, M.; Castro, B.; Previero, A. Int. J. Peptide Protein Res. 1993, 41, 323.
41. Grigg, R.; Gunaratne, H. Q. N. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4457.
42. Calculated with ACE acidity and basicity calculator, available online at http://aceorganic.pearsoncmg.com/epoch-plugin/public/pKa.jsp.
43. Rios, A.; Crugeiras, J.; Amyes, T. L.; Richard, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7949.
44. Franken, B.; Eggert, T.; Jaeger, K. E.; Pohl, M. BMC Biochemistry 2011, 12:10.
45. Smith, P. K.; Krohn, R. J.; Hermanson, G. T.; Mallia, A. K.; Gartner, F. H.; Provenzano, M. D.; Fujimoto, E. K.; Goeke, N. M.; Olson, B. J.; Klenk, D. C. Anal. Biochem. 1985, 150, 76.
46. Wiechelman, K. J., Braun, R. D.; Fitzpatrick, J. D. Anal. Biochem. 1988, 175, 231.
47. Chen, C.-S.; Fujimoto, Y.; Girdaukas, G.; Sih, C. J. J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 7294.