Tailoring nostoclide structure to target the chloroplastic electron transport chain

Arkivoc

Volumn 2012, Issue 4, 2012, Pages 15-32

  Barbosa, Luiz C A ^a   Varejão, Jodieh O S ^a   Petrollino, Davide ^b   Pinheiro, Patrícia F ^a   Demuner, Antônio J ^a   Maltha, Célia R A ^a   Forlani, Giuseppe ^b  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF VIÇOSA   (Brazil)

^b UNIVERSITY OF FERRARA   (Italy)

Author keywords

Electron transport chain inhibitors; Energy transfer inhibitors; Herbicides; Hill reaction; Nostoclide analogues; alkylidenebutenolides

Indexed keywords

EID: 84855650732     PISSN: 15517012     EISSN: 15517004     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0013.403     Document Type: Article

References (44)

1. Duke, S. O.; Dayan, F. E.; Rimando, A. M.; Schrader, K. K.; Aliotta, G.; Oliva, A.; Romagni, J. G. Weed Sci. 2002, 50, 138.
2. Dayan, F. E.; Cantrell, C. L.; Duke, S. O. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 4022.
3. Barbosa, L. C. A.; Demuner, A. J.; Alvarenga, E. S.; Oliveira, A.; King-Diaz, B.; Lontina-Hennsen, B. Pest Manag. Sci. 2006, 62, 214.
4. Costa, A. V.; Brabosa, L. C. A.; Demuner, A. J.; Silva, A. A. J. Agric. Food Chem. 1999, 47, 4807.
5. Owen, M. D. K.; Zelaya, I. A. Pest Manag. Sci. 2005, 61, 301.
6. Heap, I. The International Survey of Herbicide Resistant Weeds. April 27, 2011. Available online at http://www.weedscience.com.
7. Rüegg, W. T.; Quadranti, M.; Zoschke, A. Weed Res. 2007, 47, 271.
8. Heri, W.; Pfister, F.; Carroll, B.; Parshley, T.; Nabors, J. B. In The Triazine Herbicides: 50 Years Revolutionizing Agriculture; LeBaron, H. M.; McFarland, J. E.; Burnside, O. Eds.; Elsevier: San Diego CA, 2008; p. 31.
9. (b). Wang, J. G.; Li, Z. M.; Ma, N.; Wang, B. L.; Jiang, L.; Pang, S. S.; Lee, Y. T.; Guddat, L. W.; Duggleby, R. G. J. Comput.-Aided Mol. Des. 2005, 19, 801.
10. Ladner, D. W. Pest Manag. Sci. 1990, 29, 317.
11. Barbosa, L. C. A.; Demuner, A. J.; Maltha, C. R. A.; Silva, P. S.; Silva, A. A. Quim. Nova 2003, 26, 655.
12. Lima, L. S.; Barbosa, L. C. A.; Alvarenga, E. S.; Demuner, A. J.; Silva, A. A. Aust. J. Chem. 2003, 56, 625.
13. Xuemin, Y.; Yuzuru, S.; Steiner, J. R.; Clardy, J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 761.
14. Teixeira, R. R.; Barbosa, L. C. A.; Santana, J. O.; Veloso, D. P.; Ellena, J.; Doriguetto, A. C.; Drew, M. G. B.; Ismail, F. M. D. J. Mol. Struct. 2007, 837, 197.
15. Pignatello J. J.; Porwoll J.; Carlson R. E.; Xavier A.; Gleason F. K.; Wood J. M. J. Org. Chem. 1983, 48, 4035.
16. Gleason, F. K. FEMS Microbiol. Lett. 1990, 68, 77.
17. Smith, G. D.; Doan, N. T. J. Appl. Phycol. 1999, 11, 337.
18. Barbosa, L. C. A.; Rocha, M. E.; Teixeira, R. R.; Maltha, C. R. A.; Forlani, G. J. Agric. Food Chem. 2007, 55, 8562.
19. Teixeira, R. R.; Barbosa, L. C. A.; Forlani, G.; Piló-Veloso, D.; de Mesquita Carneiro, J. W. J. Agric. Food Chem. 2008, 56, 2321.
20. Hess, F. D. Weed Sci. 2000, 48, 160.
21. Trebst, A. Photosynth. Res. 2007, 92, 217.
22. Castaneda, P.; Mata, R.; Lotina-Hennsen, B. J. Sci. Food Agric. 1998, 78, 102.
23. Macias, M. L.; Rojas, I. S.; Mata, R.; Lotina-Hennsen, B. J. Agric. Food Chem. 1999, 47, 2137.
24. Teixeira, R. R.; Pinheiro, P. F.; Barbosa, L. C. A.; de Mesquita Carneiro, J. W.; Forlani, G. Pest Manag. Sci. 2010, 66, 196.
25. Kupatt, C. C. Jr. Two roles of thylakoid lipids in modifying the activity of herbicides which inhibit photosystem II. PhD Thesis, Rutgers-the State University: New Brunswick, NJ (USA), 1985.
26. Macias, F. A.; Marin, D.; Oliveros-Bastidas, A.; Molinillo, J. M. G. J. Agric. Food Chem. 2006, 54, 9357.
27. Donovan, S. F. ACS Symp. Ser. 2007, 948, 7.
28. Dayan, F. E.; Vincent, A. C.; Romagni, J. G.; Allen, S. N.; Duke, S. O.; Duke, M. V.; Bowling, J. J.; Zjawiony, J. K. J. Agric. Food Chem. 2000, 48, 3689.
29. Vicentini, C. B.; Mares, D.; Tartari, A.; Manfrini, M.; Forlani, G. J. Agric. Food Chem. 2004, 52, 1898.
30. Näsman, J. H. Org. Synthesis 1990, 68, 162.
31. Boukouvalas, J.; Maltais, F.; Lachance, N. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7897.
32. Bellina, F.; Rossi, R. Synthesis 2002, 2729.
33. Negishi, E.; Hu, Q.; Huang, Z.; Qian, M.; Wang, G. Aldrichim. Acta 2005, 38, 71.
34. Han, C.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7532.
35. Sarma, K. D.; Zhang, J.; Curran, T. T. J. Org. Chem. 2007, 72, 3311.
36. Boukouvalas, J.; Pouliot, M. Synlett 2005, 343.
37. Boukouvalas, J.; Beltrán, P. P.; Lachance, N.; Côté, N.; Maltais, F.; Pouliot, M. Synlett 2007, 219 ;
38. Boukouvalas, J.; McCann, L. C. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 4636.
39. Xu, H.; Wang, J.; Liu, G.; Hong, G.; Liu, H. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1247.
40. Gleason, F.K.; Thoma, W.J.; Carlson, J. L. In Progress in Photosynthesis Research; Briggins, J., Ed.; Martinus Nijhoff: The Hague, 1987; Vol. 3, pp. 763-766.
41. Bellina, F.; Anselmi, C.; Stéphane, V.; Mannina, L.; Rossi, R. Tetrahedron 2001, 57, 9997.
42. Lipton, M. F.; Sorensen, C.M.; Sadler, A. C.; Shapiro, R. H. J. Organomet. Chem. 1980, 186, 155.
43. Snedecor, G. W.; Cochran, W. G. Statistical methods, 8th ed.; The Iowa State University Press: Ames, IA, 1989.
44. Perrin, D. D.; Armarego, W. L. F. Purification of Laboratory Chemicals, 3rd ed.; Pergamon: Oxford, UK, 1988.