Total synthesis of nominal lyngbouilloside aglycon

Organic Letters

Volumn 14, Issue 1, 2012, Pages 314-317

  Elmarrouni, Abdelatif ^a   Lebeuf, Raphael ^a   Gebauer, Julian ^a   Heras, Montserrat ^a,b   Arseniyadis, Stellios ^a   Cossy, Janine ^a  

^a CNRS   (France)

^b UNIVERSITY OF GIRONA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

LACTONE; LYNGBOUILLOSIDE; LYNGBOUILLOSIDE AGLYCON; MACROLIDE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

LACTONES; MACROLIDES; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM;

EID: 84855504929     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol203064r     Document Type: Article

References (31)

1. Tan, L. T.; Márquez, B. L.; Gerwick, W. H. J. Nat. Prod. 2002, 65, 925-928
2. Luesch, H.; Yoshida, W. Y.; Harrigan, G. G.; Doom, J. P.; Moore, R. E.; Paul, V. J. J. Nat. Prod. 2002, 65, 1945-1948
3. La Ferla, B.; Airoldi, C.; Zona, C.; Orsato, A.; Cardona, F.; Merlo, S.; Sironi, E.; D'Orazio, G.; Nicotra, F. Nat. Prod. Rep. 2011, 28, 630-648
4. Hoye, T. R.; Danielson, M. E.; May, A. E.; Zhao, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9743-9746
5. Booth, P. M.; Fox, C. M.; Ley, S. V. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 121-129
6. Clyne, D. S.; Weiler, L. Tetrahedron 1999, 55, 13659-13682
7. Gebauer, J.; Arseniyadis, S.; Cossy, J. Synlett 2008, 712-714
8. Reber, K. P.; Tilley, S. D.; Sorensen, E. J. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3022-3034
9. Anikin, A.; Maslov, M.; Siele, J.; Blaurock, S.; Baldamus, J.; Hennig, L.; Findeisen, M.; Reinhardt, G.; Oehme, R.; Welzel, P. Tetrahedron 2003, 59, 5295-5306
10. Sparks, S. M.; Chen, C.; Martin, S. F. Tetrahedron 2007, 63, 8619-8635
11. Mitsunobu, O.; Yamada, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1967, 40, 2380-2382
12. Mitsunobu, O. Synthesis 1981, 1-28
13. Jacobsen, E. N.; Marko, I.; Mungall, W. S.; Schroeder, G.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1968-1970
14. Kolb, H. C.; Van Nieuwenhze, M. S.; Sharpless, K. B. Chem. Rev. 1994, 94, 2483-2547
15. Tietze, L. F.; Görlitzer, J. Synthesis 1998, 873-878
16. Nakayama, Y.; Kumar, G. B.; Kobayashi, Y. J. Org. Chem. 2000, 65, 707-715
17. Dimitrieva, L. L.; Nikitina, L. P.; Albanov, A. I.; Nedolya, N. A. Russ. J. Org. Chem. 2005, 41, 1583-1593
18. Hafner, A.; Duthaler, R. O.; Marti, R.; Rihs, J.; Rothe-Streit, P.; Schwarzenbach, F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2321-2336
19. Duthaler, R. O.; Hafner, A. Chem. Rev. 1992, 92, 807-832
20. Fuwa, H.; Noto, K.; Sasaki, M. Org. Lett. 2010, 12, 1636-1639
21. Lipshutz, B. H.; Ung, C. S.; Sengupta, S. Synlett 1989, 64-66
22. Evans, D. A.; Chapman, K. T.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 11, 3560-3578
23. Kim, S.; Kim, B.; In, J. Synthesis 2009, 12, 1963-1968
24. Trost, B. M.; Ball, Z. T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12726-12727
25. Bressy, C.; Bargiggia, F.; Guyonnet, M.; Arseniyadis, S.; Cossy, J. Synlett 2008, 4, 565-568
26. Bressy, C.; Vors, J.-P.; Hillebrand, S.; Arseniyadis, S.; Cossy, J. Angew. Chem, Int. Ed. 2008, 47, 10137-10140
27. Mahoney, W. S.; Brestensky, D. M.; Stryker, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 291-293
28. Paterson, I.; Blakey, S. B.; Cowden, C. J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6005-6008
29. Yang, Y.-Q.; Cui, J.-R.; Zhu, L.-G.; Sun, Y.-P.; Wu, Y. Synlett 2006, 1260-1262
30. Webb, D.; Van den Heuvel, A.; Kögel, M.; Ley, S. V. Synlett 2009, 2320-2324
31. Matthew, S.; Salvador, L.; Schupp, P. J.; Paul, V. J.; Luesch, H. J. Nat. Prod. 2010, 73, 1544-1552