메뉴 건너뛰기




Volumn 65, Issue 3, 2000, Pages 707-715

Synthesis of 10,11-dihydroleukotriene B4 metabolites via a nickel- catalyzed coupling reaction of cis-bromides and trans-alkenyl borates

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETYLENE; ALKENYL GROUP; BORIC ACID; BROMIDE; EPICHLOROHYDRIN; LEUKOTRIENE B4 DERIVATIVE; NICKEL;

EID: 0033975521     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo9913199     Document Type: Article
Times cited : (31)

References (61)
  • 25
    • 0020597565 scopus 로고
    • Reviews: (a) Samuelsson, B. Science 1983, 220, 568-575. (b) Corey, E. J. Pure Appl. Chem. 1987, 59, 269-278. (c) König, W.; Schönfeld, W.; Raulf, M.; Köller, M.; Knöller, J.; Scheffer, J.; Brom, J. Eicosanoids 1990, 3, 1-22. (d) Shimizu, T.; Wolfe, L. S. J. Neurochem. 1990, 55, 1-15.
    • (1983) Science , vol.220 , pp. 568-575
    • Samuelsson, B.1
  • 26
    • 0001133896 scopus 로고
    • Reviews: (a) Samuelsson, B. Science 1983, 220, 568-575. (b) Corey, E. J. Pure Appl. Chem. 1987, 59, 269-278. (c) König, W.; Schönfeld, W.; Raulf, M.; Köller, M.; Knöller, J.; Scheffer, J.; Brom, J. Eicosanoids 1990, 3, 1-22. (d) Shimizu, T.; Wolfe, L. S. J. Neurochem. 1990, 55, 1-15.
    • (1987) Pure Appl. Chem. , vol.59 , pp. 269-278
    • Corey, E.J.1
  • 28
    • 0025358788 scopus 로고
    • Reviews: (a) Samuelsson, B. Science 1983, 220, 568-575. (b) Corey, E. J. Pure Appl. Chem. 1987, 59, 269-278. (c) König, W.; Schönfeld, W.; Raulf, M.; Köller, M.; Knöller, J.; Scheffer, J.; Brom, J. Eicosanoids 1990, 3, 1-22. (d) Shimizu, T.; Wolfe, L. S. J. Neurochem. 1990, 55, 1-15.
    • (1990) J. Neurochem. , vol.55 , pp. 1-15
    • Shimizu, T.1    Wolfe, L.S.2
  • 30
    • 0342961346 scopus 로고
    • Chakrin, L. W., Bailey, D. M., Eds,; Academic: New York, Chapter 2
    • Reviews: (a) Corey, E. J.; Clark, D. A.; Marfat, A. In The Leukotrienes, Chemistry and Biology; Chakrin, L. W., Bailey, D. M., Eds,; Academic: New York, 1984; Chapter 2. (b) Rokach, J.; Guindon, Y.; Young, R. N.; Adams, J.; Atkinson, J. G. In The Total Synthesis of Natural Products; ApSimon, J., Ed.; Wiley: New York, 1988; Vol. 7, p 141. (c) Sato, F.; Kobayashi, Y. Synlett 1992, 849-857.
    • (1984) The Leukotrienes, Chemistry and Biology
    • Corey, E.J.1    Clark, D.A.2    Marfat, A.3
  • 31
    • 0000228290 scopus 로고
    • ApSimon, J., Ed.; Wiley: New York
    • Reviews: (a) Corey, E. J.; Clark, D. A.; Marfat, A. In The Leukotrienes, Chemistry and Biology; Chakrin, L. W., Bailey, D. M., Eds,; Academic: New York, 1984; Chapter 2. (b) Rokach, J.; Guindon, Y.; Young, R. N.; Adams, J.; Atkinson, J. G. In The Total Synthesis of Natural Products; ApSimon, J., Ed.; Wiley: New York, 1988; Vol. 7, p 141. (c) Sato, F.; Kobayashi, Y. Synlett 1992, 849-857.
    • (1988) The Total Synthesis of Natural Products , vol.7 , pp. 141
    • Rokach, J.1    Guindon, Y.2    Young, R.N.3    Adams, J.4    Atkinson, J.G.5
  • 32
    • 85036950152 scopus 로고
    • Reviews: (a) Corey, E. J.; Clark, D. A.; Marfat, A. In The Leukotrienes, Chemistry and Biology; Chakrin, L. W., Bailey, D. M., Eds,; Academic: New York, 1984; Chapter 2. (b) Rokach, J.; Guindon, Y.; Young, R. N.; Adams, J.; Atkinson, J. G. In The Total Synthesis of Natural Products; ApSimon, J., Ed.; Wiley: New York, 1988; Vol. 7, p 141. (c) Sato, F.; Kobayashi, Y. Synlett 1992, 849-857.
    • (1992) Synlett , pp. 849-857
    • Sato, F.1    Kobayashi, Y.2
  • 33
    • 0025102526 scopus 로고
    • Recent syntheses: (a) Kobayashi, Y.; Shimazaki, T.; Taguchi, H.; Sato, F. J. Org. Chem. 1990, 55, 5324-5335. (b) Avignon-Tropis, M.; Treilhou, M.; Pougny, J. R.; Fréchard-Ortuno, I.; Linstrumelle, G. Tetrahedron 1991, 47, 7279-7286. (c) Avignon-Tropis, M.; Berjeaud, J. M.; Pougny, J. R.; Fréchard-Ortuno, I.; Guillerm, D.; Linstrumelle, G. J. Org. Chem. 1992, 57, 651-654. (d) Treilhou, M.; Fauve, A.; Pougny, J.-R.; Promé, J.-C.; Veschambre, H. J. Org. Chem. 1992, 57, 3203-3208. (e) Shimazaki, T.; Kawajiri, K.; Kobayashi, Y.; Sato, F. Prostagladins 1993, 45, 335-345. (f) Kobayashi, Y.; Shimazaki, T.; Kawajiri, K.; Shimizu, T.; Seyama, Y.; Sato, F. Biochim. Biophys. Acta 1994, 1215, 280-284 and references therein.
    • (1990) J. Org. Chem. , vol.55 , pp. 5324-5335
    • Kobayashi, Y.1    Shimazaki, T.2    Taguchi, H.3    Sato, F.4
  • 34
    • 0025812346 scopus 로고
    • Recent syntheses: (a) Kobayashi, Y.; Shimazaki, T.; Taguchi, H.; Sato, F. J. Org. Chem. 1990, 55, 5324-5335. (b) Avignon-Tropis, M.; Treilhou, M.; Pougny, J. R.; Fréchard-Ortuno, I.; Linstrumelle, G. Tetrahedron 1991, 47, 7279-7286. (c) Avignon-Tropis, M.; Berjeaud, J. M.; Pougny, J. R.; Fréchard-Ortuno, I.; Guillerm, D.; Linstrumelle, G. J. Org. Chem. 1992, 57, 651-654. (d) Treilhou, M.; Fauve, A.; Pougny, J.-R.; Promé, J.-C.; Veschambre, H. J. Org. Chem. 1992, 57, 3203-3208. (e) Shimazaki, T.; Kawajiri, K.; Kobayashi, Y.; Sato, F. Prostagladins 1993, 45, 335-345. (f) Kobayashi, Y.; Shimazaki, T.; Kawajiri, K.; Shimizu, T.; Seyama, Y.; Sato, F. Biochim. Biophys. Acta 1994, 1215, 280-284 and references therein.
    • (1991) Tetrahedron , vol.47 , pp. 7279-7286
    • Avignon-Tropis, M.1    Treilhou, M.2    Pougny, J.R.3    Fréchard-Ortuno, I.4    Linstrumelle, G.5
  • 35
    • 0026556577 scopus 로고
    • Recent syntheses: (a) Kobayashi, Y.; Shimazaki, T.; Taguchi, H.; Sato, F. J. Org. Chem. 1990, 55, 5324-5335. (b) Avignon-Tropis, M.; Treilhou, M.; Pougny, J. R.; Fréchard-Ortuno, I.; Linstrumelle, G. Tetrahedron 1991, 47, 7279-7286. (c) Avignon-Tropis, M.; Berjeaud, J. M.; Pougny, J. R.; Fréchard-Ortuno, I.; Guillerm, D.; Linstrumelle, G. J. Org. Chem. 1992, 57, 651-654. (d) Treilhou, M.; Fauve, A.; Pougny, J.-R.; Promé, J.-C.; Veschambre, H. J. Org. Chem. 1992, 57, 3203-3208. (e) Shimazaki, T.; Kawajiri, K.; Kobayashi, Y.; Sato, F. Prostagladins 1993, 45, 335-345. (f) Kobayashi, Y.; Shimazaki, T.; Kawajiri, K.; Shimizu, T.; Seyama, Y.; Sato, F. Biochim. Biophys. Acta 1994, 1215, 280-284 and references therein.
    • (1992) J. Org. Chem. , vol.57 , pp. 651-654
    • Avignon-Tropis, M.1    Berjeaud, J.M.2    Pougny, J.R.3    Fréchard-Ortuno, I.4    Guillerm, D.5    Linstrumelle, G.6
  • 36
    • 0026716057 scopus 로고
    • Recent syntheses: (a) Kobayashi, Y.; Shimazaki, T.; Taguchi, H.; Sato, F. J. Org. Chem. 1990, 55, 5324-5335. (b) Avignon-Tropis, M.; Treilhou, M.; Pougny, J. R.; Fréchard-Ortuno, I.; Linstrumelle, G. Tetrahedron 1991, 47, 7279-7286. (c) Avignon-Tropis, M.; Berjeaud, J. M.; Pougny, J. R.; Fréchard-Ortuno, I.; Guillerm, D.; Linstrumelle, G. J. Org. Chem. 1992, 57, 651-654. (d) Treilhou, M.; Fauve, A.; Pougny, J.-R.; Promé, J.-C.; Veschambre, H. J. Org. Chem. 1992, 57, 3203-3208. (e) Shimazaki, T.; Kawajiri, K.; Kobayashi, Y.; Sato, F. Prostagladins 1993, 45, 335-345. (f) Kobayashi, Y.; Shimazaki, T.; Kawajiri, K.; Shimizu, T.; Seyama, Y.; Sato, F. Biochim. Biophys. Acta 1994, 1215, 280-284 and references therein.
    • (1992) J. Org. Chem. , vol.57 , pp. 3203-3208
    • Treilhou, M.1    Fauve, A.2    Pougny, J.-R.3    Promé, J.-C.4    Veschambre, H.5
  • 37
    • 0027284939 scopus 로고
    • Recent syntheses: (a) Kobayashi, Y.; Shimazaki, T.; Taguchi, H.; Sato, F. J. Org. Chem. 1990, 55, 5324-5335. (b) Avignon-Tropis, M.; Treilhou, M.; Pougny, J. R.; Fréchard-Ortuno, I.; Linstrumelle, G. Tetrahedron 1991, 47, 7279-7286. (c) Avignon-Tropis, M.; Berjeaud, J. M.; Pougny, J. R.; Fréchard-Ortuno, I.; Guillerm, D.; Linstrumelle, G. J. Org. Chem. 1992, 57, 651-654. (d) Treilhou, M.; Fauve, A.; Pougny, J.-R.; Promé, J.-C.; Veschambre, H. J. Org. Chem. 1992, 57, 3203-3208. (e) Shimazaki, T.; Kawajiri, K.; Kobayashi, Y.; Sato, F. Prostagladins 1993, 45, 335-345. (f) Kobayashi, Y.; Shimazaki, T.; Kawajiri, K.; Shimizu, T.; Seyama, Y.; Sato, F. Biochim. Biophys. Acta 1994, 1215, 280-284 and references therein.
    • (1993) Prostagladins , vol.45 , pp. 335-345
    • Shimazaki, T.1    Kawajiri, K.2    Kobayashi, Y.3    Sato, F.4
  • 38
    • 0028580504 scopus 로고
    • and references therein
    • Recent syntheses: (a) Kobayashi, Y.; Shimazaki, T.; Taguchi, H.; Sato, F. J. Org. Chem. 1990, 55, 5324-5335. (b) Avignon-Tropis, M.; Treilhou, M.; Pougny, J. R.; Fréchard-Ortuno, I.; Linstrumelle, G. Tetrahedron 1991, 47, 7279-7286. (c) Avignon-Tropis, M.; Berjeaud, J. M.; Pougny, J. R.; Fréchard-Ortuno, I.; Guillerm, D.; Linstrumelle, G. J. Org. Chem. 1992, 57, 651-654. (d) Treilhou, M.; Fauve, A.; Pougny, J.-R.; Promé, J.-C.; Veschambre, H. J. Org. Chem. 1992, 57, 3203-3208. (e) Shimazaki, T.; Kawajiri, K.; Kobayashi, Y.; Sato, F. Prostagladins 1993, 45, 335-345. (f) Kobayashi, Y.; Shimazaki, T.; Kawajiri, K.; Shimizu, T.; Seyama, Y.; Sato, F. Biochim. Biophys. Acta 1994, 1215, 280-284 and references therein.
    • (1994) Biochim. Biophys. Acta , vol.1215 , pp. 280-284
    • Kobayashi, Y.1    Shimazaki, T.2    Kawajiri, K.3    Shimizu, T.4    Seyama, Y.5    Sato, F.6
  • 39
    • 0342942991 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • 3 (from Merck) before use.
  • 50
    • 0343813976 scopus 로고    scopus 로고
    • 15 matrix presented
    • 15 matrix presented
  • 55
    • 0010500995 scopus 로고
    • Freeman, J. P., Ed.; Wiley: New York, Collect.
    • Hopf, H.; Böhm, I.; Kleinschroth, J. In Organic Syntheses; Freeman, J. P., Ed.; Wiley: New York, 1990; Collect. Vol. 7, pp 485-490.
    • (1990) Organic Syntheses , vol.7 , pp. 485-490
    • Hopf, H.1    Böhm, I.2    Kleinschroth, J.3
  • 56
    • 0020370132 scopus 로고
    • Preparation of 30 by another method: (a) Masaoka, Y.; Sakakibara, M.; Mon, K. Agric. Biol. Chem. 1982, 46, 2319-2324. (b) Sugai, T.; Mori, K. Agric. Biol. Chem. 1984, 48, 2497-2500.
    • (1982) Agric. Biol. Chem. , vol.46 , pp. 2319-2324
    • Masaoka, Y.1    Sakakibara, M.2    Mon, K.3
  • 57
    • 0010419953 scopus 로고
    • Preparation of 30 by another method: (a) Masaoka, Y.; Sakakibara, M.; Mon, K. Agric. Biol. Chem. 1982, 46, 2319-2324. (b) Sugai, T.; Mori, K. Agric. Biol. Chem. 1984, 48, 2497-2500.
    • (1984) Agric. Biol. Chem. , vol.48 , pp. 2497-2500
    • Sugai, T.1    Mori, K.2
  • 60
    • 0343378387 scopus 로고    scopus 로고
    • 4
    • 4.


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.