Mechanistic insights into the stepwise Diels-Alder reaction of 4,6-dinitrobenzofuroxan

Organic Letters

Volumn 14, Issue 1, 2012, Pages 118-121

  Linder, Mats ^a   Johansson, Adam Johannes ^a   Brinck, Tore ^a  

^a ROYAL INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Sweden)

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EID: 84855483865     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol202913w     Document Type: Article

References (39)

1. Diels, O.; Alder, K. Justus Liebigs Ann. Chem. 1928, 460, 98
2. Woodward, R. B.; Hoffmann, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1969, 8, 781
3. Goldstein, E.; Beno, B.; Houk, K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6036-6043
4. Domingo, L. R.; Chamorro, E.; Pérez, P. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 5495-5504
5. Domingo, L. R.; Sáez, J. A. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3576-3583
6. Berski, S.; Andrés, J.; Silvi, B.; Domingo, L. R. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 13939-13947
7. Houk, K. N. Acc. Chem. Res. 1975, 8, 361-369
8. Domingo, L. R.; Arnó, M.; Contreras, R.; Pérez, P. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 952-961
9. Domingo, L. R.; Andrés, J. J. Org. Chem. 2003, 68, 8662-8668
10. Arroyo, P.; Picher, M. T.; Domingo, L. J. Mol. Struct. 2004, 687-708, 45-52
11. Polo, V.; Domingo, L. R.; Andrés, J. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 10438-10444
12. Linder, M.; Brinck, T. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1304-1311
13. Lakhdar, S.; Terrier, D., F.; Vichard; Berionni, G.; El Guesmi, N.; Goumont, R.; Boubaker, T. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 5681-5690
14. Lakhdar, S.; Berionni, G.; Goumont, R.; Terrier, F. Lett. Org. Chem. 2011, 8, 108-118
15. Lakhdar, S.; Goumont, R.; Berionni, G.; Boubaker, T.; Kurbatov, S.; Terrier, F. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 8317-8324 and references therein
16. Steglenko, D. V.; Kletsky, M. E.; Kurbatov, S. V.; Tatarov, A. V.; Minkin, V. I.; Goumont, R.; Terrier, F. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 7592-7604
17. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
18. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372-1377
19. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
20. Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724-728
21. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995-2001
22. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669-681
23. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241
24. Grimme, S. J. Chem. Phys. 2003, 118, 9095-9102
25. Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378-6396
26. Goumans, T. P. M; Ehlers, A. W.; Lammertsma, K.; Würthwein, E.-U.; Grimme, S. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 6468-6475
27. Pieniazek, S.; Clemente, F.; Houk, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7746-7746
28. Wiberg, K. B. Tetrahedron 1968, 24, 1083-1096
29. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154-2161
30. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523-5527
31. Peng, C.; Schlegel., H. Isr. J. Chem. 1993, 33, 449-454
32. Çelebi-Ölçüm, N.; Ess, D. H.; Aviyente, V.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4528-4529
33. Ess, D. H.; Wheeler, S. E.; Iafe, R. G.; Xu, L.; Çelebi- Ölçüm, N.; Houk, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7592-7601
34. Allen, F. H. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2002, 58, 380-388
35. Huang, Y.; Unni, A. K.; Thadani, A. N.; Rawal, V. H. Nature 2003, 424, 146
36. N. Thadani, A.; R. Stankovic, A.; H. Rawal, V. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 5846-5850
37. Sudo, Y.; Shirasaki, D.; Harada, S.; Nishida, A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12588-12589
38. Kano, T.; Tanaka, Y.; Osawa, K.; Yurino, T.; Maruoka, K. Chem. Commun. 2009, 15, 1956-1958
39. Zhao, F.; Zhang, S.; Xi, Z. Chem. Commun. 2011, 47, 4348-4357