Changing the palladium coordination to phosphinoimidazolines with a remote triazole substituent

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 353, Issue 18, 2011, Pages 3255-3261

  De La Fuente, Verõnica ^a   Marcos, Rocío ^b   Cambeiro, Xacobe C ^b   Castillõn, Sergio ^a   Claver, Carmen ^a   Pericàs, Miquel A ^b,c  

^a UNIVERSITAT ROVIRA I VIRGILI   (Spain)

^b INSTITUTE OF CHEMICAL RESEARCH OF CATALONIA ICIQ   (Spain)

^c UNIVERSITY OF BARCELONA   (Spain)

Author keywords

allylic substitution; asymmetric catalysis; palladium; phosphinoimidazoline ligands; triazole ligands

Indexed keywords

EID: 84255190586     PISSN: 16154150     EISSN: 16154169     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.201100684     Document Type: Article

References (51)

1. G. J. Dawson, C. G. Frost, J. M. J. Williams, S. J. Coote, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3149
2. J. R. Sprinz, G. Helmchen, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1769
3. P. von Matt, A. Pfaltz, Angew. Chem. 1993, 105, 614
4. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 566
5. G. Helmchen, A. Pfaltz, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 336.
6. F. Menges, M. Neuburger, A. Pfaltz, Org. Lett. 2002, 4, 4713.
7. E. Guiu, C. Claver, J. Benet-Buchholz, S. Castillõn, Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 3365.
8. C. A. Busacca, D. Grossbach, R. C. So, E. M. O'Brie, E. M. Spinelli, Org. Lett. 2003, 5, 595.
9. A. Pfaltz, M. Lautens, in: Comprehensive Asymmetric Catalysis, Vol. 2, (Eds.:, E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, H. Yamamoto,), Springer Verlag, Berlin, 1999
10. B. M. Trost, M. L. Crawley, Chem. Rev. 2003, 103, 2921
11. Z. Lu, S. Ma, Angew. Chem. 2008, 120, 264
12. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 258.
13. F. Merchán, J. Garín, V. Martínez, E. Meléndez, Synthesis 1982, 482
14. C. A. Busacca, T. Bartholomeyzik, S. Cheekoori, N. Grinberg, H. Lee, S. Ma, A. Saha, S. Shen, C. H. Senanayake, J. Org. Chem. 2008, 73, 9756
15. C. A. Busacca, J. C. Lorenz, N. Grinberg, N. Haddad, H. Lee, Z. Li, M. Liang, D. Reeves, A. Saha, R. Varsolona, C. H. Senanayake, Org. Lett. 2008, 10, 341
16. V. de La Fuente, M. Waugh, G. R. Eastham, J. A. Iggo, S. Castillõn, C. Claver, Chem. Eur. J. 2010, 16, 6919
17. A. Franzke, PhD Thesis, The University of Basel, 2006.
18. M. Heitbaum, F. Glorius, I. Escher, Angew. Chem. 2006, 118, 4850
19. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4732
20. Handbook of Asymmetric Heterogeneous Catalysis, (Eds.:, K. Ding, Y. Uozumi,), Wiley-VCH, Weinheim, 2008
21. Recoverable and Recyclable Catalysts, (Ed.:, M. Benaglia,), Wiley, Chichester, 2009.
22. E. Alza, C. Rodríguez-Escrich, S. Sayalero, A. Bastero, M. A. Pericàs, Chem. Eur. J. 2009, 15, 10167
23. E. Alza, M. A. Pericàs, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 3051
24. D. Popa, R. Marcos, S. Sayalero, A. Vidal-Ferran, M. A. Pericàs, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1539
25. P. Riente, C. Mendoza, M. A. Pericàs, J. Mater. Chem. 2011, 21, 7350
26. R. Martín-Rapún, X. Fan, S. Sayalero, M. Bahramnejad, F. Cuevas, M. A. Pericàs, Chem. Eur. J. 2011, 17, 8780.
27. C. W. Tornøe, M. Meldal, in: Proceedings of the Second International and Seventeenth American Peptide Society Symposium (Eds.:, M. Lebl, R. A. Houghten,), American Peptide Society and Kluwer Academic Press, San Diego, 2001, p 263
28. C. W. Tornøe, C. Christensen, M. Meldal, J. Org. Chem. 2002, 67, 3057
29. V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, Angew. Chem. 2002, 114, 2708
30. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2596. For a review on the concept of click chemistry, see
31. H. C. Kolb, M. G. Finn, K. B. Sharpless, Angew. Chem. 2001, 113, 2056
32. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2004.
33. P. von Matt, O. Loiseleur, G. Koch, A. Pfaltz, C. Lefeber, T. Feucht, G. Helmchen, Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 573
34. R. Jumnah, A. C. Williams, J. M. J. Williams, Synlett 1995, 821
35. A. Sudo, K. Saigo, J. Org. Chem. 1997, 62, 5508
36. R. N. Constantine, N. Kim, R. C. Bunt, Org. Lett. 2003, 5, 2279
37. P. B. Armstrong, L. M. Bennett, R. N. Constantine, J. L. Fields, J. P. Jasinski, R. J. Staples, R. C. Bunt, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1441.
38. A. Bastero, D. Font, M. A. Pericàs, J. Org. Chem. 2007, 72, 2460
39. T. R. Chan, R. Hilgraf, K. B. Sharpless, V. V. Fokin, Org. Lett. 2004, 6, 2853
40. W. G. Lewis, F. G. Magallon, V. V. Fokin, M. G. Finn, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9152
41. R. J. Detz, S. Arévalo-Heras, R. de Gelder, P. W. N. M. van Leeuwen, H. Hiemstra, J. N. H. Reek, J. H. van Maarseveen, Org. Lett. 2006, 8, 3227
42. S. Ozçubukçu, E. Ozkal, C. Jimeno, M. A. Pericàs, Org. Lett. 2009, 11, 4680
43. H. Struthers, T. L. Mindt, R. Schibli, Dalton Trans. 2010, 39, 675
44. E. Hao, Z. Wang, L. Jiao, S. Wang, Dalton Trans. 2010, 39, 2660.
45. For triazoles as ligands in enantioselective catalysis, see:, X. C. Cambeiro, M. A. Pericàs, Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 113.
46. Y. Zhao, D. Truhlar, Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215.
47. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. M., Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09, Gaussian Inc., Wallingford, CT, 2009.
48. D. Andrae, U. Häußermann, M. Dolg, H. Stoll, H. Preuß, Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123.
49. M. M. Francl, W. J. Pietro, W. J. Hehre, J. S. Binkley, M. S. Gordon, D. J. DeFrees, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654.
50. J. Tomasi, M. Persico, Chem. Rev. 1994, 94, 2027.
51. D. Neuhaus, M. Williamson, The Nuclear Overhauser Effect in Structural and Conformational Analysis, Wiley-VCH, New York, 2000.