Dynamic-covalent macromolecular stars with boronic ester linkages

Journal of the American Chemical Society

Volumn 133, Issue 49, 2011, Pages 19832-19838

  Bapat, Abhijeet P ^a   Roy, Debashish ^a   Ray, Jacob G ^b   Savin, Daniel A ^b   Sumerlin, Brent S ^a  

^a SOUTHERN METHODIST UNIVERSITY   (United States)

^b Virginia Polytechnic Institute and State University   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BORONIC ACID; BORONIC ESTERS; COVALENT STRUCTURES; CROSS-LINKERS; EXCHANGE REACTION; MONOFUNCTIONAL; N ,N-DIMETHYLACRYLAMIDE; NANO-SIZED;

BLOCK COPOLYMERS; DISSOCIATION; ESTERIFICATION; ESTERS; MACROMOLECULES;

STARS;

3 ACRYLAMIDOPHENYLBORONIC ACID; BORONIC ACID DERIVATIVE; BORONIC ESTER; COPOLYMER; N,N DIMETHYLACRYLAMIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ASTRONOMY; CHEMICAL STRUCTURE; COVALENT BOND; CROSS LINKING; DISSOCIATION; LINKAGE ANALYSIS; MACROMOLECULE; PARTICLE SIZE; SYNTHESIS;

ACRYLAMIDES; BORONIC ACIDS; CROSS-LINKING REAGENTS; ESTERS; MACROMOLECULAR SUBSTANCES;

EID: 83055165867     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja207005z     Document Type: Article

References (72)

1. Dai, F.; Sun, P.; Liu, Y.; Liu, W. Biomaterials 2010, 31, 559
2. Navath, R. S.; Wang, B.; Kannan, S.; Romero, R.; Kannan, R. M. J. Controlled Release 2010, 142, 447
3. Bilkova, E.; Imramovsky, A.; Buchta, V.; Sedlak, M. Int. J. Pharm. 2010, 386, 1
4. Zhu, L.; Shi, Y.; Tu, C.; Wang, R.; Pang, Y.; Qiu, F.; Zhu, X.; Yan, D.; He, L.; Jin, C.; Zhu, B. Langmuir 2010, 26, 8875
5. Bosman, A. W.; Vestberg, R.; Heumann, A.; Frechet, J. M. J.; Hawker, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 715
6. Terashima, T.; Ouchi, M.; Ando, T.; Sawamoto, M. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 373
7. Liu, Y.; Guo, X.; Xiang, N.; Zhao, B.; Huang, H.; Li, H.; Shen, P.; Tan, S. J. Mater. Chem. 2010, 20, 1140
8. Payne, S. J.; Fiore, G. L.; Fraser, C. L.; Demas, J. N. Anal. Chem. 2010, 82, 917
9. Marzantowicz, M.; Dygas, J. R.; Krok, F.; Tomaszewska, A.; Florjanczyk, Z.; Zygadlo-Monikowska, E.; Lapienis, G. J. Power Sources 2009, 194, 51
10. Busche, B. J.; Tonelli, A. E.; Balik, C. M. Polymer 2010, 51, 454
11. Xu, J.; Zubarev, E. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5491
12. Matyjaszewski, K.; Miller, P. J.; Pyun, J.; Kickelbick, G.; Diamanti, S. Macromolecules 1999, 32, 6526
13. Gao, H.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2006, 39, 3154
14. Mayadunne, R. T. A.; Jeffery, J.; Moad, G.; Rizzardo, E. Macromolecules 2003, 36, 1505
15. Chan Justin, W.; Yu, B.; Hoyle Charles, E.; Lowe Andrew, B. Chem. Commun. 2008, 4959
16. Gao, H.; Matyjaszewski, K. Prog. Polym. Sci. 2009, 34, 317
17. Blencowe, A.; Tan, J. F.; Goh, T. K.; Qiao, G. G. Polymer 2009, 50, 5
18. Setijadi, E.; Tao, L.; Liu, J.; Jia, Z.; Boyer, C.; Davis, T. P. Biomacromolecules 2009, 10, 2699
19. Wiltshire, J. T.; Qiao, G. G. Macromolecules 2008, 41, 623
20. Gao, H.; Tsarevsky, N. V.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2005, 38, 5995
21. Themistou, E.; Patrickios, C. S. Macromolecules 2004, 37, 6734
22. Todd, E. M.; Zimmerman, S. C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14534
23. Huang, F.; Nagvekar, D. S.; Slebodnick, C.; Gibson, H. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 484
24. Munuera, L.; O'Reilly, R. K. Dalton Trans. 2010, 39, 388
25. Rowan, S. J.; Cantrill, S. J.; Cousins, G. R. L.; Sanders, J. K. M.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 899
26. Corbett, P. T.; Leclaire, J.; Vial, L.; West, K. R.; Wietor, J.-L.; Sanders, J. K. M.; Otto, S. Chem. Rev. 2006, 106, 3652
27. Lehn, J.-M. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 2455
28. Maeda, T.; Otsuka, H.; Takahara, A. Prog. Polym. Sci. 2009, 34, 581
29. Ciferri, A. Supramolecular Polymers, 2 nd ed.; CRC Press LLC: New York, 2005.
30. Ulrich, S.; Buhler, E.; Lehn, J.-M. New J. Chem. 2009, 33, 271
31. Galbraith, E.; Kelly, A. M.; Fossey, J. S.; Kociok-Koehn, G.; Davidson, M. G.; Bull, S. D.; James, T. D. New J. Chem. 2009, 33, 181
32. Lin, J.-B.; Xu, X.-N.; Jiang, X.-K.; Li, Z.-T. J. Org. Chem. 2008, 73, 9403
33. Ulrich, S.; Lehn, J.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2240
34. Yamaguchi, G.; Higaki, Y.; Otsuka, H.; Takahara, A. Macromolecules 2005, 38, 6316
35. Leung, K. C. F.; Arico, F.; Cantrill, S. J.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5808
36. Otsuka, H.; Aotani, K.; Higaki, Y.; Amamoto, Y.; Takahara, A. Macromolecules 2007, 40, 1429
37. Kamplain, J. W.; Bielawski, C. W. Chem. Commun. 2006, 1727
38. Ono, T.; Nobori, T.; Lehn, J.-M. Chem. Commun. 2005, 1522
39. Wojtecki, R. J.; Meador, M. A.; Rowan, S. J. Nat. Mater. 2011, 10, 14
40. Jean-Marie, L. Prog. Polym. Sci. 2005, 30, 814
41. Folmer-Andersen, J. F.; Lehn, J.-M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10966
42. De Greef, T. F. A.; Smulders, M. M. J.; Wolffs, M.; Schenning, A. P. H. J.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. Chem. Rev. 2009, 109, 5687
43. Reutenauer, P.; Buhler, E.; Boul, P. J.; Candau, S. J.; Lehn, J. M. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 1893
44. Amamoto, Y.; Higaki, Y.; Matsuda, Y.; Otsuka, H.; Takahara, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13298
45. Amamoto, Y.; Kikuchi, M.; Masunaga, H.; Sasaki, S.; Otsuka, H.; Takahara, A. Macromolecules 2010, 43, 1785
46. Syrett, J. A.; Mantovani, G.; Barton, W. R. S.; Price, D.; Haddleton, D. M. Polym. Chem. 2010, 1, 102
47. Jackson, A. W.; Fulton, D. A. Chem. Commun. 2010, 46, 6051
48. Jackson, A. W.; Fulton, D. A. Chem. Commun. 2011, 6807
49. Cheng, F.; Jakle, F. Polym. Chem. 2011, 2, 2122
50. Cambre, J. N.; Sumerlin, B. S. Polymer 2011, 52, 4631
51. Seymour, E.; Frechet, J. M. J. Tetrahedron Lett. 1976, 17, 3669
52. Frechet, J. M. J.; Nuyens, L. J.; Seymour, E. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 432
53. Boronic Acids: Preparation, Applications in Organic Synthesis and Medicine; Hall, D. G., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2005.
54. Kim, K. T.; Cornelissen, J. J. L. M.; Nolte, R. J. M.; van Hest, J. C. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13908
55. Niu, W.; O'Sullivan, C.; Rambo, B. M.; Smith, M. D.; Lavigne, J. J. Chem. Commun. 2005, 4342
56. Rambo, B. M.; Lavigne, J. J. Chem. Mater. 2007, 19, 3732
57. Niu, W.; Smith, M. D.; Lavigne, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16466
58. Côté, A. P.; Benin, A. I.; Ockwig, N. W.; O'Keeffe, M.; Matzger, A. J.; Yaghi, O. M. Science 2005, 310, 1166
59. Tilford, R. W.; Gemmill, W. R.; zur Loye, H.-C.; Lavigne, J. J. Chem. Mater. 2006, 18, 5296
60. Fossey, J. S.; James, T. D. Rev. Fluoresc. 2009, 4, 103
61. Kobayashi, H.; Amaike, M.; Koumoto, K.; Shinkai, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 1311
62. Perttu, E. K.; Arnold, M.; Iovine, P. M. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8753
63. Kua, J.; Iovine, P. M. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 8938
64. Qin, Y.; Cui, C.; Jäkle, F. Macromolecules 2007, 40, 1413
65. Iovine, P. M.; Fletcher, M. N.; Lin, S. Macromolecules 2006, 39, 6324
66. Korich, A. L.; Walker, A. R.; Hincke, C.; Stevens, C.; Iovine, P. M. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 5767
67. De, P.; Gondi, S. R.; Roy, D.; Sumerlin, B. S. Macromolecules 2009, 42, 5614
68. Cambre, J. N.; Roy, D.; Gondi, S. R.; Sumerlin, B. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10348
69. Roy, D.; Cambre, J. N.; Sumerlin, B. S. Chem. Commun. 2009, 2106
70. Roy, D.; Cambre, J. N.; Sumerlin, B. S. Chem. Commun. 2008, 2477
71. Lyons, J. W.; Poche, D.; Wang, F. C. Y.; Smith, P. B. Adv. Mater. 2000, 12, 1847
72. Roy, C. D.; Brown, H. C. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 784