Highly selective electrosynthesis of biphenols on graphite electrodes in fluorinated media

Chemistry - A European Journal

Volumn 17, Issue 50, 2011, Pages 14164-14169

  Kirste, Axel ^b   Hayashi, Shotaro ^c   Schnakenburg, Gregor ^b   Malkowsky, Itamar M ^e   Stecker, Florian ^e   Fischer, Andreas ^e   Fuchigami, Toshio ^d   Waldvogel, Siegfried R ^a  

^a JOHANNES GUTENBERG UNIVERSITY   (Germany)

^b UNIVERSITY OF BONN   (Germany)

^c NATIONAL DEFENSE ACADEMY   (Japan)

^d TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

^e BASF SE   (Germany)

Author keywords

C C coupling; electrochemistry; fluorinated compounds; oxidation; phenols

Indexed keywords

ADVANCED PROTOCOLS; BORON-DOPED DIAMOND ANODES; C-C COUPLING; COUPLING REACTION; FLUORINATED ADDITIVES; FLUORINATED COMPOUND; ORGANIC SYNTHESIS;

BORON; ELECTROCHEMISTRY; GRAPHITE; OXIDATION; PHENOLS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

GRAPHITE ELECTRODES;

EID: 82955235155     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201102182     Document Type: Article

References (66)

1. G. Bringmann, C. Günther, M. Ochse, O. T. S. Schupp, in Progress in the Chemistry of Organic Natural Products (Eds.:, W. Herz, H. Falk, G. W. Kirby, R. E. Moore,), Springer, Vienna, 2001
2. G. Bringmann, T. Gulder, T. A. M. Gulder, M. Breuning, Chem. Rev. 2011, 111, 563-639.
3. W. S. Knowles, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 3-13
4. R. Noyori, Angew. Chem. 2002, 114, 2108-2123
5. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2008-2022
6. R. Noyori, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 15-32
7. Asymmetric Catalysis on Industrial Scale. Challenges, Approaches and Solutions (Eds.:, H. U. Blaser, E. Schmidt.,), Wiley-VCH, Weinheim, 2004.
8. A. Alexakis, D. Polet, S. Rosset, S. March, J. Org. Chem. 2004, 69, 5660-5667
9. K. Li, A. Alexakis, Angew. Chem. 2006, 118, 7762-7765
10. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7600-7603
11. C. A. Falciola, A. Alexakis, Angew. Chem. 2007, 119, 2673-2676
12. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2619-2622.
13. M. Bartsch, R. Baumann, G. Haderlein, T. Aechtner, J. Scheidel, H. Luyken, P. Pfab, W. Siegel, V. Weiskopf, PCT Int. Appl., WO 2006 040023, 2006
14. M. Bartsch, R. Baumann, G. Haderlein, M. A. Flores, T. Jungkamp, H. Luyken, J. Scheidel, W. Siegel, PCT Int. Appl., WO 2005 042547, 2005
15. M. Bartsch, R. Baumann, G. Haderlein, M. A. Flores, T. Jungkamp, H. Luyken, J. Scheidel, W. Siegel, F. Molnar, PCT Int. Appl., WO 2004 087314, 2004
16. M. Bartsch, R. Baumann, D. P. Kunsmann-Keitel, G. Haderlein, T. Jungkamp, M. Altmayer, W. Siegel, F. Molnar, PCT Int. Appl., WO 2003 033142, 2003.
17. G. A. Cortez, R. R. Schrock, A. H. Hoveyda, Angew. Chem. 2007, 119, 4618-4622
18. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4534-4538
19. R. Singh, C. Czekelius, R. R. Schrock, P. Müller, A. H. Hoveyda, Organometallics 2007, 26, 2528-2539
20. K. C. Hultzsch, J. A. Jernelius, A. H. Hoveyda, R. R. Schrock, Angew. Chem. 2002, 114, 609-613
21. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 589-593
22. A. F. Kiely, J. A. Jernelius, R. R. Schrock, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2868-2869
23. J. B. Alexander, D. S. La, D. R. Cefalo, A. H. Hoveyda, R. R. Schrock, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4041-4042.
24. S. R. Waldvogel, I. M. Malkowsky, U. Griesbach, H. Pütter, Fischer. A, M. Hahn, R. Kötz, Electrochem. Commun. 2009, 11, 1237-1241
25. R. Francke, D. Cericola, R. Kötz, G. Schnakenburg, S. R. Waldvogel, Chem. Eur. J. 2011, 17, 3082-3085.
26. K. M. Johnston, R. E. Jacobson, G. H. Williams, J. Chem. Soc. C 1969, 1424-1427.
27. I. M. Malkowsky, C. E. Rommel, K. Wedeking, R. Fröhlich, K. Bergander, M. Nieger, C. Quaiser, U. Griesbach, H. Pütter, S. R. Waldvogel, Eur. J. Org. Chem. 2006, 241-245
28. J. Barjau, P. Königs, O. Kataeva, S. R. Waldvogel, Synlett 2008, 2309-2311.
29. J. Barjau, G. Schnakenburg, S. R. Waldvogel, Angew. Chem. 2011, 123, 1451-1455
30. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1415-1419
31. J. Barjau, G. Schnakenburg, S. R. Waldvogel, Synthesis 2011, 2054-2061.
32. H. J. Schäfer, in Encyclopedia of Electrochemistry, Vol. 8: Organic Electrochemistry (Eds.:, A. J. Bard, M. Stratmann, H. J. Schäfer,), Wiley-VCH, Weinheim, 2004
33. J. Yoshida, K. Kataoka, R. Horcajada, A. Nagaki, Chem. Rev. 2008, 108, 2265-2299
34. H. Schäfer, in Organic Electrochemistry, 4 th ed., (Eds.: H. Lund, O. Hammerich,), Marcel Dekker, New York, 2001, 883-967.
35. H. J. Schäfer, Angew. Chem. 1981, 93, 978-1000
36. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1981, 20, 911-934.
37. I. M. Malkowsky, C. E. Rommel, R. Fröhlich, U. Griesbach, H. Pütter, S. R. Waldvogel, Chem. Eur. J. 2006, 12, 7482-7488
38. I. M. Malkowsky, R. Fröhlich, U. Griesbach, H. Pütter, S. R. Waldvogel, Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 1690-1697.
39. F. J. Vermillion, I. A. Pearl, J. Electrochem. Soc. 1964, 111, 1392-1400.
40. M. Iguchi, A. Nishiyama, Y. Terada, S. Yamamura, Chem. Lett. 1978, 451-454.
41. L. L. Miller, R. F. Steward, J. P. Gillespie, V. Ramachandran, Y. H. So, F. R. Stermitz, J. Org. Chem. 1978, 43, 1580-1586.
42. I. M. Malkowsky, U. Griesbach, H. Pütter, S. R. Waldvogel, Eur. J. Org. Chem. 2006, 4569-4572
43. U. Griesbach, H Pütter, S. R. Waldvogel, I. M. Malkowsky, PCT Int. Appl., WO 2006 077204 A2, 2006.
44. A. Kirste, M. Nieger, I. M. Malkowsky, F. Stecker, A. Fischer, S. R. Waldvogel, Chem. Eur. J. 2009, 15, 2273-2277
45. A. Kirste, A. Fischer, I. M. Malkowsky, F. Stecker, S. R. Waldvogel, PCT. Int. Appl., WO 2010 139687 A1, 2010
46. A. Fischer, I. M. Malkowsky, F. Stecker, S. R. Waldvogel, A. Kirste, PCT. Int. Appl., WO 2010 139685 A1, 2010.
47. L. Eberson, M. P. Hartshorn, O. Persson, Angew. Chem. 1995, 107, 2417-2418
48. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2268-2269
49. L. Eberson, M. P. Hartshorn, O. Persson, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1995, 1735-1744.
50. A. Kirste, A. Fischer, I. M. Malkowsky, F. Stecker, S. R. Waldvogel, PCT. Int. Appl., WO 2010 023258 A1, 2010.
51. M. Ochiai, K. Miyamoto, T. Kaneaki, S. Hayashi, W. Nakanishi, Science 2011, 332, 448-451
52. A. Berkessel, J. A. Adrio, D. Hüttenhain, J. M. Neudörfl, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8421-8426
53. T. Dohi, N. Yamaoka, Y. Kita, Tetrahedron 2010, 66, 5775-5785
54. M. Ito, C. Ogawa, N. Yamaoka, H. Fujioka, T. Dohi, Y. Kita, Molecules 2010, 15, 1918-1931.
55. S. R. Waldvogel, S. Mentizi, A. Kirste, Top. Curr. Chem. 2011, 1-31.
56. A. Kirste, G. Schnakenburg, F. Stecker, A. Fischer, S. R. Waldvogel, Angew. Chem. 2010, 122, 983-987
57. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 971-975
58. A. Kirste, G. Schnakenburg, S. R. Waldvogel, Org. Lett. 2011, 13, 3126-3129.
59. H. Pütter, in Organic Electrochemistry, 4 th ed., (Eds.: H. Lund, O. Hammerich,), Marcel Dekker, New York, 2001, pp. 1259-1307
60. D. Degner, Top. Curr. Chem. 1988, 148, 1-95
61. F. Beck, Organische Elektrochemie-Grundlagen und Anwendungen, Wiley-VCH, Weinheim, 1974, pp. 217-220.F. Beck, Organische Elektrochemie, Wiley-VCH, Weinheim, 1974, 66, 217-220.
62. U. Griesbach, I. M. Malkowsky, S. R. Waldvogel, in Electrochemistry for the Environment (Eds.:, C. Comninellis, G. Chen,), Springer, New York, 2010
63. S. R. Waldvogel, Pure Appl. Chem. 2010, 82, 1055-1063.
64. S. R. Waldvogel, S. Mentizi, A. Kirste, in Synthetic Diamond Films (Eds.:, E. Brillas, C. A. Martínez-Huitle,), John Wiley & Sons, Hoboken, 2011, 483-509.
65. K. Mori, M. Takahashi, S. Yamamura, S. Nishiyama, Tetrahedron 2001, 57, 5527-5532.
66. Y. Kashiwagi, H. Ono, T. Osa, Chem. Lett. 1993, 81-84.