Oxidative addition of the Cα-Cβ bond in β-O-4 linkage of lignin to transition metals using a relativistic pseudopotential-based ccCA-ONIOM method

ChemPhysChem

Volumn 12, Issue 17, 2011, Pages 3320-3330

  Oyedepo, Gbenga A ^a   Wilson, Angela K ^a  

^a UNIVERSITY OF NORTH TEXAS   (United States)

Author keywords

ab initio calculations; biomass; C C activation; density functional calculations; lignin

Indexed keywords

ACTIVATION ENERGY; ATOMS; BIOMASS; CALCULATIONS; CATALYSTS; COPPER COMPOUNDS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; LIGNIN; MOLECULAR MODELING; NICKEL COMPOUNDS; PALLADIUM; PLATINUM;

AB INITIO CALCULATIONS; ACTIVATION BARRIERS; C-C ACTIVATIONS; CATALYTIC ACTIVATION; COMPUTATIONAL COSTS; DENSITY FUNCTIONALS; OXIDATIVE ADDITIONS; TRANSITION METAL ATOMS;

TRANSITION METALS;

EID: 82955169674     PISSN: 14394235     EISSN: 14397641     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.201100483     Document Type: Article

References (74)

1. J. Zakzeski, P. C. A. Bruijnincx, A. L. Jongerius, B. M. Weckhuysen, Chem. Rev. 2010, 110, 3552-3599.
2. D. S. Argyropoulos, S. B. Menachem, Adv. Biochem. Eng./Biotechnol. 1997, 57, 127-158.
3. C. N. Hamelinck, G. V. Hooijdonk, A. P. C. Faaij, Biomass Bioenergy 2005, 28, 384-410.
4. T. K. Kirk, M. Tien, J. P. Kersten, D. M. Mozuch, B. Kalyanaraman, Biochem. J. 1986, 236, 279-287.
5. T. Elder, Holzforschung 2010, 64, 435-440.
6. A. Beste, A. C. Buchanan, J. Org. Chem. 2011, 76, 2195-2203.
7. P. F. Britt, A. C. Buchanan, M. J. Cooney, D. R. Martineau, J. Org. Chem. 2000, 65, 1376-1389.
8. P. F. Britt, A. C. Buchanan, E. A. Malcolm, Energy Fuels 2000, 14, 1314-1322.
9. T. C. Drage, C. H. Vane, G. D. Abbott, Org. Geochem. 2002, 33, 1523-1531.
10. A. Beste, A. C. Buchanan, J. Org. Chem. 2009, 74, 2837-2841.
11. D. Wong, Appl. Biochem. Biotechnol. 2009, 157, 174-209.
12. M. Tien, T. K. Kirk, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1984, 81, 2280-2284.
13. J. Li, H. Yuan, J. Yang, Frontiers of Biology in China 2009, 4, 29-38.
14. R. Vicuña, B. Gonzalez, M. D. Mozuch, T. K. Kirk, Appl. Environ. Microbiol. 1987, 53, 2605-2609.
15. Y. Wan, P. Chen, B. Zhang, C. Yang, Y. Liu, X. Lin, R. Ruan, J. Anal. Appl. Pyrolysis 2009, 86, 161-167.
16. M. Balat, H. Balat, C. Öz, Prog. in Energy Comb. Sci. 2008, 34, 551-573.
17. G. F. Swiegers in Heterogeneous, Homogeneous and Enzymatic Catalysis. A Shared Terminology and Conceptual Platform. The Alternative of Time-Dependence in Catalysis, John Wiley & Sons, Inc., 2008.
18. Y.-C. Lin, G. W. Huber, Energy Environ. Sci. 2009, 2, 68-80.
19. J. J. Carroll, K. L. Haug, J. C. Weisshaar, M. R. A. Blomberg, P. E. M. Siegbahn, M. Svensson, J. Phys. Chem. 1995, 99, 13955-13969.
20. G. W. Huber, S. Iborra, A. Corma, Chem. Rev. 2006, 106, 4044-4098.
21. J. J. Schroden, H. F. Davis, in Reactions of Neutral Transition Metal Atoms with Small Molecules in Gas Phase. Modern Trends in Chemical Reaction Dynamics, Part III: Experiment and Theory (Eds., X. Yang and K. Lui,), World Scientific Publishing, Singapore, 2004.
22. K. Raghavachari, G. W. Trucks, J. A. Pople, M. Head-Gordon, Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 479-483.
23. N. J. DeYonker, D. S. Ho, A. K. Wilson, T. R. Cundari, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 10776-10780.
24. N. J. DeYonker, B. R. Wilson, A. W. Pierpont, T. R. Cundari, A. K. Wilson, Mol. Phys. 2009, 107, 1107-1121.
25. T. G. Williams, N. J. DeYonker, B. S. Ho, A. K. Wilson, Chem. Phys. Lett. 2011, 504, 88-94.
26. W. Jiang, J. Rogers, A. K. Wilson, J. Chem. Phys. 2011, 134, 034101.
27. J. A. Montgomery, Jr., M. J. Frisch, J. W. Ochterski, G. A. Petersson, J. Chem. Phys. 1999, 110, 2822-2827.
28. L. A. Curtiss, K. Raghavachari, G. W. Trucks, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1991, 94, 7221-7230.
29. P. Piecuch, J. Maruani, G. Delgado-Barrio, S. Wilson, A. K. Wilson, N. J. DeYonker, T. R. Cundari, in The Correlation Consistent Composite Approach (ccCA): Efficient and Pan-Periodic Kinetics and Thermodynamics, Vol. 19 (Eds.:, J. Maruani, S. Wilson, D. Avnir, J. Cioslowski, R. Daudel, E. K. U. Gross, W. F. Van Gunsteren, K. Hirao, I. Hubac, M. P. Levy, W. N. Lipscomb, G. L. Malli, J. Manz, R. McWeeny, P. G. Mezey, I. Prigogine, P. Pyykkö, J. Rychlewski, D. R. Salahub, S. D. Schwartz, Y. G. Smeyers, S. Suhai, O. Tapia, P. R. Taylor, R. G. Woolley,), Springer Netherlands, 2009, pp. 197-224.
30. N. J. DeYonker, T. R. Cundari, A. K. Wilson, J. Chem. Phys. 2006, 124, 114104.
31. J. A. Pople, M. Head-Gordon, D. J. Fox, K. Raghavachari, L. A. Curtiss, J. Chem. Phys. 1989, 90, 5622-5629.
32. L. A. Curtiss, K. Raghavachari, P. C. Redfern, V. Rassolov, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1998, 109, 7764-7776.
33. J. W. Ochterski, G. A. Petersson, J. A. Montgomery, Jr., J. Chem. Phys. 1996, 104, 2598-2619.
34. J. M. L. Martin, D. G. Oliveira, J. Chem. Phys. 1999, 111, 1843-1856.
35. A. D. Boese, M. Oren, O. Atasoylu, J. M. L. Martin, M. Kallay, J. Gauss, J. Chem. Phys. 2004, 120, 4129-4141.
36. G. A. Oyedepo, A. K. Wilson, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 8806-8816.
37. M. Majkut, A. K. Wilson, J. Chem. Phys. A, Submitted.
38. K. R. Jorgensen, G. A. Oyedepo, A. K. Wilson, J. Hazard. Mater. 2011, 186, 583-589.
39. B. Mintz, T. G. Williams, L. Howard, A. K. Wilson, J. Chem. Phys. 2009, 130, 234104.
40. N. J. DeYonker, K. A. Peterson, G. Steyl, A. K. Wilson, T. R. Cundari, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 11269-11277.
41. A. Tajti, P. G. Szalay, A. G. Csaszar, M. Kallay, J. Gauss, E. F. Valeev, B. A. Flowers, J. Vazquez, J. F. Stanton, J. Chem. Phys. 2004, 121, 11599-11613.
42. Y. Zhao, N. González-García, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 2012-2018.
43. S. F. Sousa, P. A. Fernandes, M. J. Ramos, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 10439-10452.
44. A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
45. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
46. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
47. J. Wu, I. Ying Zhang, X. Xu, ChemPhysChem 2010, 11, 2561-2567.
48. N. J. DeYonker, B. Mintz, T. R. Cundari, A. K. Wilson, J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 328-334.
49. N. J. DeYonker, T. G. Williams, A. E. Imel, T. R. Cundari, A. K. Wilson, J. Chem. Phys. 2009, 131, 024106.
50. Y. Gao, N. J. DeYonker, E. C. Garrett, A. K. Wilson, T. R. Cundari, P. Marshall, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 6955-6963.
51. T. V. Grimes, A. K. Wilson, N. J. DeYonker, T. R. Cundari, J. Chem. Phys. 2007, 127, 154117.
52. D. S. Ho, N. J. DeYonker, A. K. Wilson, T. R. Cundari, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 9767-9770.
53. B. P. Prascher, R. M. Lucente-Schultz, A. K. Wilson, Chem. Phys. 2009, 359, 1-13.
54. S. R. Das, T. G. Williams, M. L. Drummond, A. K. Wilson, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 9394-9397.
55. M. Svensson, S. Humbel, R. D. J. Froese, T. Matsubara, S. Sieber, K. Morokuma, J. Phys. Chem. 1996, 100, 19357-19363.
56. D. Figgen, K. A. Peterson, M. Dolg, H. Stoll, J. Chem. Phys. 2009, 130, 164108-164112.
57. M. Dolg, U. Wedig, H. Stoll, H. Preuss, J. Chem. Phys. 1987, 86, 866-872.
58. D. Andrae, U. Häußermann, M. Dolg, H. Stoll, H. Preuß, Theor. Chim. Acta. 1990, 77, 123-141.
59. K. A. Peterson, D. Figgen, M. Dolg, H. Stoll, J. Chem. Phys. 2007, 126, 124101-124112.
60. K. A. Peterson, C. Puzzarini, Theor. Chem. Acc. 2005, 114, 283-296.
61. P. E. M. Siegbahn, Electronic Structure Calculations for Molecules Containing Transition Metals, Vol., John Wiley & Sons, Inc., 2007, pp. 333-387.
62. R. Dennington, T. Keith, J. Millam, GaussView Version 5, Semichem Inc., Shawnee Mission KS City, 2009.
63. K. A. Peterson, D. E. Woon, T. H. Dunning, Jr., J. Chem. Phys. 1994, 100, 7410-7415.
64. D. Feller, J. Chem. Phys. 1992, 96, 6104-6114.
65. Gaussian 09 (Revision A.02), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
66. MOLPRO is a package of ab initio programs written by, G. Knizia, P. Celani, A. Mitrushenkov, K. R. Shamasundar, T. B. Adler, R. D. Amos, A. Bernhardsson, A. Berning, D. L. Cooper, M. J. O. Deegan, A. J. Dobbyn, E. Goll, C. Hampel, A. Hesselmann, G. Hetzer, T. Hrenar, G. Jansen, C. Köppl, Y. Liu, A. W. Lloyd, R. A. Mata, W. Meyer, M. E. Mura, A. Nicklaß, D. P. O'Neill, P. Palmieri, K. Pflüger, M. Reiher, T. Shiozaki, R. Tarroni, T. Thorsteinsson, M. Wang, A. Wolf, see http://www.molpro.net in MOLPRO Software Package, 2009.
67. Y. Ralchenko, A. E. Kramida, J. Reader, and NIST ASD Team (2011). NIST Atomic Spectra Database (ver. 4.1.0), [Online]. Available: http://physics.nist. gov/asd3 [2011, June 9]. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg, MD. 2011.
68. S. Grimme, J. Chem. Phys. 2006, 124, 034108-034116.
69. L. Goerigk, S. Grimme, J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 291-309.
70. Y. Zhao, D. G. Truhlar, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157-167.
71. J. J. Carroll, J. C. Weisshaar, P. E. M. Siegbahn, C. A. M. Wittborn, M. R. A. Blomberg, J. Phys. Chem. 1995, 99, 14388-14396.
72. A. Bondi, J. Phys. Chem. 1964, 68, 441-451.
73. K. P. Jensen, B. O. Roos, U. Ryde, J. Chem. Phys. 2007, 126, 014103-14.
74. S. J. Blanksby, G. B. Ellison, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 255-263.