Recent developments in the chemistry of isoxazol-5-ones

Targets in Heterocyclic Systems

Volumn 7, Issue , 2003, Pages 31-63

  Beccalli, Egle Maria ^a   Pocar, Donato ^a   Zoni, Caterina ^a  

^a UNIVERSITY OF MILAN   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 82955164511     PISSN: 17249449     EISSN: None     Source Type: Book Series    
DOI: None     Document Type: Article

References (129)

1. Batra, S.; Bhaduri, A. P. J. Indian Inst. Sci. 1994, 74, 213-226.
2. Prager, R. H.; Williams, C. M. Heterocycles 1999, 51, 3013-3030.
3. Sutharchanadevi, M.; Murugan, R. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Katritzky, A. R.; Rees, C. W.; Scriven, E. F. V. Eds.; Pergamon Press: Oxford 1996; Vol. 3, p. 221.
4. Risitano, F.; Grassi, G.; Caruso, F.; Foti, F. Tetrahedron 1996, 52, 1443-1450.
5. Grassi, G.; Bruno, G.; Risitano, F.; Foti, F.; Caruso, F.; Nicolò, F. Eur. J. Org. Chem. 2001, 4671-4678.
6. Imo, A.; Patel, A. N. Ghana J. Chem. 1998, 4, 17-21.
7. Chem. Abstr. 131:199640.
8. Rotondo, E.; Rotondo, A.; Bruschetta, G.; Risitano, F.; Foti, F. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5989-5991.
9. Zvilichovsky, G.; Gurvich, V. J. Heterocycl. Chem. 1994, 31, 1267-1270.
10. Zvilichovsky, G.; Gurvich, V.; Cohen, S. J. Chem. Res. (S) 1994, 335.
11. Ishioka, T.; Kubo, A.; Koiso, Y.; Nagasawa, K.; Itai, A.; Hashimoto, Y. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 1555-1566.
12. Harper, A. W.; Mao, S. S. H.; Zhang, C.; Zhu, J.; Dalton, L. R. Chem. Mater. 1999, 11, 2886-2891.
13. Mellor, J. M.; Schofield, S. R.; Korn, S. R. Tetrahedron 1997, 50, 17151-17162.
14. Elwahy, A. H. M.; Abbas A. A. Synth. Commun. 2000, 30, 2903-2921.
15. Falch, E.; Brehm, L.; Mikkelsen, I.; Johansen, T. N.; Skjaerbaek, N.; Nielsen, B.; Stensbøl, T. B.; Ebert, B.; Krogsgaard-Larsen, P. J. Med. Chem. 1998, 41, 2513-2523.
16. Morales-Ríos, M. S.; Zepeda, L. G.; Suárez-Castillo, O. R.; Joseph-Nathan, P. Heterocycles 1996, 43, 1483-1496.
17. López, A.; Moreno-Mañas, M.; Pleixats, R.; Roglans, A.; Ezquerra, J.; Pedregal, C. Tetrahedron 1996, 52, 8365-8386.
18. Abbas, I. M.; Sharaf, M. A. F., El-Damaty, A. A. Arch. Pharm. Res. 1993, 16, 164-167.
19. Siddiqui, A. U.; Ramesh, D.; Satyanarayana, Y.; Srinivas, M.; Siddiqui, A. H. Org. Prep. Proced. Int. 1993, 25, 356-360.
20. Chande, M. S.; Bhat, U. S. Indian J. Chem. 2000, 39B, 68-70.
21. Kömürcü, G. G.; Rollas, S.; Yilmaz, N.; Çevikbai, A. Drug Metab. Drug Interact. 1995, 12, 161-169.
22. Atfani, M.; Lubell, W. D. J. Org. Chem., 1995, 60, 3184-3188.
23. Wentland, M. P.; Perni, R. B.; Dorff, P. H.; Brundage, R. P.; Castaldi, M. J.; Carlson, J. A.; Bailey, T. R.; Aldous, S. C.; Carabateas, P. M.; Bacon, E. R.; Kullnig, R. K; Young, D. C.; Woods, M. G.; Kingsley, S. D.; Ryan, K. A.; Rosi, D.; Drozd, M. L.; Dutko, F. J. Drug Design and Discovery 1997, 15, 25-38.
24. Valduga, C. J.; Santis, D. B.; Braibante, H. S.; Braibante, M. E. F. J. Heterocycl. Chem. 1999, 36, 505-508.
25. Neidlein, R.; Schröder, G.; Krieger, C.; Kikelj, D. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 1039-1046.
26. Schultz, A. G.; Lee, H. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4397-4400.
27. Genin, M. J.; Barbachyn, M. R., Hester, J. B. Jr.; Johnson, P. D.; Ciske, F. L. PCT Int. Appl. (2002) WO 0102785 Chem. Abstr. 138: 39274 (2003).
28. Reznikov, V. A.; Volodarsky, L. B. Liebigs Ann. Chem. 1997, 1035-1040.
29. Zohdi, H. F.; Wardakhan, W. W.; Doss, S. H.; Mohareb, R. M. J. Chem. Res. (S) 1996, 440-441.
30. Reddy, D. B.; Babu, N. R. C.; Padmavathi, V. J. Heterocycl. Chem. 2001, 38, 769-772.
31. Padmavathi, V.; Balaiah, A.; Reddy, D. B. J. Heterocycl. Chem. 2002, 39, 649-653.
32. Rouchaud, J.; Gustin, F.; Moulard, C.; Plisnier, M. Bull. Soc. Chim. Belg. 1993, 102, 557-564.
33. Frutos, R. P.; Spero, D. M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2475-2478.
34. El-Sekily, M. A.; Elba, M. E.; Fouad, F. S. J. Chem. Res. (S) 1999, 296-297.
35. Kang, H.; Cho, Y. S.; Koh, H. Y.; Chang, M. H. Chem. Lett. 1991, 1333-1336.
36. Ariga, M.; Tohda, Y.; Nakashima, H.; Tani, K.; Mori, Y.; Matsumura, E. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, 3544-3547.
37. Villemin, D.; Martin, B.; Garrigues, B. Synth. Commun. 1993, 23, 2251-2257.
38. Barluenga, J.; Gotor, V.; Iglesias, M. J. J. Heterocycl. Chem. 1992, 29, 1717-1719.
39. Moreno-Mañas, M.; Pérez, M.; Pleixats, R. Tetrahedron 1994, 50, 515-528.
40. Moreno-Mañas, M.; Pérez, M.; Pleixats, R. An. Quim. 1993, 89, 109-112.
41. Beccalli, E. M.; La Rosa, C.; Marchesini, A. J. Org. Chem. 1984, 49, 4287-4290.
42. Snyder, L. B.; Zheng, Z. PCT Int. Appl. (2000) WO 0010566 Chem. Abstr. 132:180564.
43. Ikegami, F.; Kamiya, M.; Kuo, Y.; Lambein, F.; Murakoshi, I. Biol. Pharm. Bull. 1996, 19, 1214-1215.
44. Ikegami, F.; Yamamoto, A.; Sekine, T; Ishikawa, T.; Kusamae-Eguchi, K.; Kusama, T.; Watanabe, K. Chem. Pharm. Bull. 2000, 48, 278-280.
45. Bahamondes, C.; Tejos, M.; Molinari, A.; Oliva, A. Bol. Soc. Chil. QuHm. 1994, 39, 273-278.
46. Chem. Abstr. 122:187470.
47. Prager, R. H.; Smith J. A.; Weber, B.; Williams, C. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 2659-2664.
48. Huppé, S.; Rezaei, H.; Zard, S. Z. Chem. Commun. 2001, 1894-1895.
49. Chande, M. S.; Joshi, R. M. Indian J. Chem. 1999, 38B, 218-220.
50. Chande, M. S.; Joshi, R. M. Indian J. Chem. 1997, 36B, 403-409.
51. El-Desoky, S. I.; Etman, H. A.; Bondock, S. B.; Fadda, A. A.; Metwally, M. A. Sulfur Lett. 2002, 25, 199-205.
52. Pardasani, R. T.; Pardasani, P.; Muktawat, S.; Ghosh, R.; Mukherjee T. J. Heterocycl. Chem. 1999, 36, 189-192.
53. Kappe, C. O.; Kvaskoff, D.; Moloney, D. W. J.; Flammang, R.; Wentrup, C. J. Org. Chem. 2001, 66, 1827-1831.
54. Wolf, R.; Stadtmüller, S.; Wong, M. W.; Barbieux-Flammang, M.; Flammang, R.; Wentrup, C. Chem. Eur. J. 1996, 2, 1318-1329.
55. Ashok, K.; Sridevi, G.; Umadevi, Y. Synthesis 1993, 623-626.
56. Beccalli, E. M.; Marchesini, A. Org. Prep. Proced. Int. 1993, 25, 234-237.
57. Nishiwaki, N.; Takada, Y.; Inoue, Y.; Tohda, Y.; Ariga, M. J. Heterocycl. Chem. 1995, 32, 473-475.
58. Nishiwaki, N.; Nogami, T.; Kawamura, T.; Asaka, N.; Tohda, Y.; Ariga, M. J. Org. Chem. 1999, 64, 6476-6478.
59. Nishiwaki, N.; Uehara, T.; Asaka, N.; Tohda, Y.; Ariga, M.; Kanemasa, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4851-4852.
60. Higashida, S.; Nakashima, H.; Tohda, Y.; Tani, K.; Nishiwaki, N.; Ariga, M. Heterocycles 1992, 34, 1511-1514.
61. Nishiwaki, N.; Nakanishi, M.; Hida, T.; Miwa, Y.; Tamura, M.; Hori, K.; Tohda, Y.; Ariga, M. J. Org. Chem. 2001, 66, 7535-7538.
62. Ariga, M.; Nishiwaki, N.; Miwa, Y.; Tani, K.; Tohda, Y. Heterocycles 1997, 44, 81-84.
63. Ang, K. H.; Prager, R. H. Tetrahedron 1992, 48, 9073-9084.
64. Ang, K. H.; Prager, R. H. Aust. J. Chem. 1993, 46, 477-488.
65. Ang, K. H.; Prager, R. H.; Williams, C. M. Aust. J. Chem. 1995, 48, 567-575.
66. Ang, K. H.; Prager, R. H. Aust. J. Chem 1998, 51, 483-489.
67. Prager, R. H.; Smith, J. A. Aust. J. Chem. 1995, 48, 217-226.
68. Prager, R. H.; Smith, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1805-1806.
69. Khalafy, J.; Prager, R. H.; Smith, J. A. J. Chem. Res. (S) 1999, 70-71.
70. Prager, R. H.; Williams, C. M. Aust. J. Chem. 1996, 49, 1315-1323.
71. Ang, K. H.; Prager, R. H.; Smith, J. A.; Weber, B.; Williams, C. M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 675-678.
72. Prager, R. H.; Weber, B.; Williams, C. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 2665-2672.
73. Clark, A. D.; Ha, U. T.; Prager, R. H.; Smith, J. A. Aust. J. Chem 1999, 52, 1029-1033.
74. Prager, R. H.; Taylor, M. R.; Williams, C. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1997, 2673-2678.
75. Millan, D. S.; Prager, R. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3245-3252.
76. Khalafy, J.; Svensson, C. E.; Prager, R. H.; Williams, C. M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5405-5408.
77. Khalafy, J.; Prager, R. H.; Williams, C. M. Aust. J. Chem. 1999, 52, 31-36.
78. Singh, Y.; Prager, R. H. Aust. J. Chem. 1992, 45, 1811-1823.
79. Prager, R. H.; Singh, Y.; Weber, B. Aust. J. Chem. 1994, 47, 1249-1262.
80. Clark, A. D.; Janowski, W. K.; Prager, R. H. Tetrahedron 1999, 55, 3637-3648.
81. Prager, R. H.; Singh, Y. Tetrahedron 1993, 49, 8147-8158.
82. Prager, R. H.; Singh, Y. Aust. J. Chem. 1994, 47, 1263-1270.
83. Cox, M.; Heidarizadeh, F.; Prager, R. H. Aust. J. Chem. 2000, 53, 665-671.
84. Wolf, R.; Wong, M. W.; Kennard, C. H. L.; Wentrup, C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6789-6790.
85. Wentrup, C.; Kappe, C. O.; Wong, M. W. Pure Appl. Chem. 1995, 67, 749-754.
86. Batra, S.; De, D.; Seth, M.; Bhaduri, A. P. J. Chem. Res. (S) 1993, 202.
87. Risitano, F.; Grassi, G.; Bruno, G.; Nicolò, F. Liebigs Ann. Chem. 1997, 441-445.
88. Risitano, F.; Grassi, G.; Foti, F.; Bilardo, C. Tetrahedron 2000, 56, 9669-9674.
89. Batra, S.; Seth, M.; Bhaduri, A. P. Indian J. Chem., Sect. B 1992, 31B, 60-2.
90. Hussain, A; Parrick, J. Science International (Lahore) 1992, 4, 255-6.
91. Chem. Abstr. 118:233933.
92. Boivin, J.; Elkaim, L.; Ferro, P. G.; Zard, S. Z. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5321-5324.
93. Boivin, J.; Huppé, S.; Zard, S. Z. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5737-5740.
94. Boivin, J.; Huppé S.; Zard, S. Z. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8735-8738.
95. Renard, D.; Rezaei, H.; Zard, S. Z. Synlett 2002, 8, 1257-1260.
96. Sabitha, G.; Reddy, M. M.; Archana, B.; Yadav, J. S. Synth. Commun. 1998, 28, 573-581.
97. Boutillier, P.; Zard, S. Z. Chem. Commun. 2001, 1304-1305.
98. Meier, H.; Saul, K.; Jacob, D. Liebigs Ann. Chem. 1993, 313-319.
99. Mekheimer, R. J. Chem. Res. (S) 1994, 154-155.
100. Grassi, G.; Risitano, F.; Foti, F.; Cordaro, M. Synlett 2001, 6, 812-814.
101. Buback, M.; Abeln, J.; Hübsch, T.; Ott, C.; Tietze, L. F. Liebigs Ann. Chem. 1995, 9-11.
102. Foti, F.; Grassi, G.; Risitano, F.; Nicolò, F.; Rotondo, A. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 3313-3318.
103. Foti, F.; Grassi, G.; Risitano, F.; Bruno, G.; Nicolò, F. Heterocyles 2001, 55, 763-768.
104. Ceulemans, E.; Voets, M.; Emmers, S.; Uytterhoeven, K.; Van Meervelt, L.; Dehaen, W. Tetrahedron 2002, 58, 531-544.
105. Ceulemans, E.; Voets, M.; Emmers, S.; Dehaen, W. Synlett 1997, 1155-1156.
106. Risitano, F.; Grassi, G.; Foti, F.; Nicolò, F.; Condello, M. Tetrahedron 2002, 58, 191-195.
107. Risitano, F.; Grassi, G.; Foti, F.; Romeo, R. Synthesis 2002, 116-120.
108. Batra, S.; Seth, M.; Bhaduri, A. P. J. Chem. Res. (S) 1992, 5, 139.
109. Beccalli, E. M.; Gelmi, M. L.; Marchesini, A. Tetrahedron 1998, 54, 14401-14406.
110. Zvilichovsky, G.; Gurvich, V. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 1069-1071.
111. Venkateshwarlu, G.; Murthy, A. K. J. Indian Chem. Soc. 1997, 74, 648.
112. Rao, M. H.; Reddy, A. P. R.; Veeranagaiah, V. Synth. Commun. 1991, 21, 1715-1720.
113. Rao, M. H.; Reddy, A. P. R.; Veeranagaiah, V. Synthesis 1992, 446-448.
114. Zvilichovsky, G.; Gurvich, V.; Segev, S. J. Org. Chem. 1995, 60, 5250-5254.
115. Beccalli, E. M.; Marchesini, A.; Pilati, T. Synthesis 1991, 127-132.
116. Beccalli, E. M.; Marchesini, A. Synthesis 1991, 861-862.
117. Abbiati, G.; Beccalli, E. M.; Broggini, G.; Zoni, C. Tetrahedron 2003, 59, 9887-9893.
118. Jeffery, D.; Prager, R. H.; Turner, D.; Dreimanis, M. Tetrahedron 2002, 58, 9965-9972.
119. Khalafy, J.; Prager, R. H. J. Sci. I. R. Iran 2000, 11, 32-38.
120. Chem. Abstr. 134:252285.
121. Almirante, N.; Gelmi, M. L.; Scarpellini, C. Heterocycles 1991, 32, 1181-1187.
122. Linder, S. M.; Reichlin, D.; Simmons, D. P.; Snowden, R. L. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4789-4792.
123. Scobie, M.; Tennant, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2451-2452.
124. Beccalli, E. M.; Marchesini, A.; Pilati, T. Synth. Commun. 1993, 2, 685-702.
125. Beccalli, E. M.; Marchesini, A.; Pilati, T. Tetrahedron 1997, 53, 10433-10440.
126. Demers, J. P.; Hageman, W. E.; Johnson, S. G.; Klaubert, D. H.; Look, R. A.; Moore, J. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2451-2456.
127. Ergenc, N.; Capan, G.; Otuk, G. Pharmazie 1993, 48, 780-2.
128. Kees, K. L.; Caggiano, T. J.; Steiner, K. E.; Fitzgerald, Jr. J. J.; Kates, M. J.; Christos, T. E.; Kulishoff, Jr. J. M.; Moore, R. D.; McCaleb, M. L. J. Med. Chem. 1995, 38, 617-628.
129. Frølund, B.; Kristiansen, U.; Brehm, L.; Hansen, A. B.; Krogsgaard-Larsen, P.; Falch, E. J. Med. Chem. 1995, 38, 3287-3296.