Dependence of the reactivity of acridine on its substituents: A computational and kinetic study

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 34, 2011, Pages 6989-6997

  Zawada, Zbigniew ^a   Šebestík, Jaroslav ^a   Šafařík, Martin ^a   Bouř, Petr ^a  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY   (Czech Republic)

Author keywords

Density functional calculations; Kinetics; Nitrogen heterocycles; Reaction mechanisms; Transition states

Indexed keywords

EID: 81855210991     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201101017     Document Type: Article

References (43)

1. J. Chiron, J. P. Galy, SynLett 2003, 15, 2349-2350.
2. J. Šebestík, J. Hlaváček, I. Stibor, Curr. Protein Pept. Sci. 2007, 8, 471-483.
3. M. Demeunynck, F. Charmantray, A. Martelli, Curr. Pharm. Des. 2001, 7, 1703-1724.
4. S. Claude, J. M. Lehn, J. P. Vigneron, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 941-944.
5. Z. Zawada, J. Šebestík, M. Šafařík, A. Krejčířiková, A. Březinová, J. Hlaváček, I. Stibor, K. Holada, P. Bouř, in: Peptides 2010 (Eds.: M. Lebl, M. Meldal, K. Jensen, T. Hoeg-Jensen), Proceedings of the 31st European Peptide Symposium, European Peptide Society, Copenhagen, 2010, pp. 84-85.
6. J. Šebestík, I. Stibor, K. Hlaváček, J. Pept. Sci. 2006, 12, 472-480.
7. D. J. Wallace, Semin. Arthritis Rheum. 1989, 18, 282-297.
8. C. Korth, B. C. H. May, F. E. Cohen, S. B. Prusiner, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 9836-9841.
9. B. C. H. May, A. T. Fafarman, S. B. Hong, M. Rogers, L. W. Deady, S. B. Prusiner, F. E. Cohen, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 3416-3421.
10. I. Lasnitzki, J. H. Wilkinson, Br. J. Cancer 1948, 2, 369-375.
11. R. L. Krauth-Siegel, H. Bauer, H. Schirmer, Angew. Chem. 2005, 117, 698
12. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 690-715.
13. A. Saravanamuthu, T. J. Vickers, C. S. Bond, M. R. Peterson, W. N. Hunter, A. H. Fairlamb, J. Biol. Chem. 2004, 279, 29493-29500.
14. F. Wild, J. M. Young, J. Chem. Soc. 1965, 7261-7274.
15. J. C. Burnett, J. J. Schmidt, R. G. Stafford, R. G. Panchal, T. L. Nguyen, A. R. Hermone, J. L. Vennerstrom, C. F. McGrath, D. J. Lane, E. A. Sausville, D. W. Zaharevitz, R. Gussio, S. Bavari, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2003, 310, 84-93.
16. P. Spilman, P. Lessard, M. Sattavat, C. Bush, T. Tousseyn, E. J. Huang, K. Giles, T. Golde, P. Das, A. Fauq, S. B. Prusiner, S. J. DeArmond, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2008, 105, 10595-10600.
17. J. K. Marquis, Biochem. Pharmacol. 1990, 40, 1071-1076.
18. S. E. Freeman, R. M. Dawson, Prog. Neurobiol. 1991, 36, 257-277.
19. B. R. Brown, W. J. Firth, L. W. Yielding, Mutat. Res. 1980, 72, 373-388.
20. D. J. A. Bridewell, G. J. Finlay, B. C. Baguley, Anti-Cancer Drug Des. 2001, 16, 317-324.
21. J. Šebestík, M. Šafařík, I. Stibor, J. Hlaváček, Biopolymers 2006, 84, 605-614.
22. R. Bruckner, Advanced Organic Chemistry: Reaction Mechanisms, Springer, New York, 2002.
23. A. Paul, S. Ladame, Org. Lett. 2009, 11, 4894-4897.
24. M. Weltrowski, A. Ledochowski, P. Sowinski, Pol. J. Chem. 1982, 56, 77-82.
25. A. Kunikowski, A. Ledochowski, Pol. J. Chem. 1981, 55, 1979-1984.
26. C. M. Johnson, T. W. Linsky, W. D. Yoon, M. D. Person, W. Fast, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1553-1562.
27. J. R. Goodell, B. Svensson, D. M. Ferguson, J. Chem. Inf. Model. 2006, 46, 876-883.
28. A. Wrooblewska, J. Meszko, K. Krzyminsky, Y. Ebead, J. Blazejowski, Chem. Phys. 2004, 303, 301-308.
29. L. M. Herrmann, B. Caughey, Neuroreport 1998, 9, 2457-2461.
30. J. I. Shin, J. Y. Shin, J. S. Kim, Y. S. Yang, Y. K. Shin, D. H. Kweon, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2008, 377, 995-1000.
31. J. Y. Shin, J. I. Shin, J. S. Kim, Y. S. Yang, Y. K. Shin, K. K. Kim, S. Lee, D. H. Kweon, Mol. Cells 2009, 27, 673-680.
32. G. S. Hammond, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 334-338.
33. M. B. Smith, J. March, March's Advanced Organic Chemistry, 5th ed., Wiley, New York, 2001.
34. A. R. Katritzky, R. A. Barcock, M. Siskin, W. N. Olmstead, Energy Fuels 1994, 8, 990-1001.
35. K. Doh-Ura, T. Iwaki, B. Caughey, J. Virol. 2000, 74, 4894-4897.
36. M. G. Ferlin, C. Marzano, G. Chiarelotto, F. Baccichetti, F. Bordin, Eur. J. Med. Chem. 2000, 35, 827-837.
37. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09, Revision A.02, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
38. C. Peng, P. Y. Ayala, H. B. Schlegel, M. J. Frisch, J. Comput. Chem. 1996, 17, 49-56.
39. C. Møller, M. S. Plesset, Phys. Rev. 1934, 46, 618-622.
40. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
41. A. Klamt, in: The Encyclopedia of Computational Chemistry, vol. 1 (Eds.:, P. v. Ragué Schleyer, N. L. Allinger, T. Clark, J. Gasteiger, P. A. Kollman, H. F. Schaefer III, P. R. Schreiner), Wiley, Chichester, 1998, pp. 604-615.
42. E. Cances, B. Mennucci, J. Tomasi, J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032-3041.
43. J. H. Wilkinson, I. L. Finar, J. Chem. Soc. 1948, 32-35.